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PREGUNTAS DE ESTUDIO - PIC II - 2013
VIA DEL ACIDO SHIQUIMICO – CUMARINAS – TANINOS HIDROLIZABLES
1.- Teniendo en cuenta el siguiente esquema resumido de la etapa lineal de la vía del ácido
shiquímico:
A) Indique los nombres de las 2 (dos) enzimas reguladoras de esta fase y escriba (con o sin
formulas) las reacciones que catalizan.
B) De un ejemplo de un inhibidor de interés agrícola de alguna de ellas.
2.- Teniendo en cuenta el siguiente esquema resumido de la síntesis de ácido ferúlico:
Escriba (con o sin formulas) las 4 (cuatro) reacciones involucradas en dicha conversión
detallando reactivos, productos y enzimas involucradas.
3.- Describa las regulaciones de la enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) a nivel de su expresión
genética y de su actividad.
4.- Dada la siguiente estructura correspondiente a un metabolito aislado de Podophyllum peltatum
Indique:
A) El tipo de compuesto fenólico al que corresponde (es decir si se trata de un monolignol, lignano,
cumarina, quinona, flavonoide o tanino).
B) Un uso farmacológico.
5.- La biosíntesis de ácido (-) plicático en Thuja plicata transcurre con un mecanismo vía
radicalario, sin embargo “in vivo” no se obtiene un racemato. Brinde una explicación a estos
resultados controversiales.
6.- Explique las diferencias existentes entre los resultados obtenidos por síntesis (“in vitro”) la
biosíntesis (“in vivo”) de ligninas.
7.- Dada la siguiente estructura química:
Describa (con o sin formulas) su biosíntesis desde Fenilalanina (detalle enzimas e intermediarios).
8.- Escriba (con o sin formulas) la biosíntesis de β-1,2,3,4,6-pentagaloilglucosa a partir de ácido
gálico.
9.- Describa (con o sin formulas) la biosíntesis de ácido sinápico en Angiospermas partiendo de
Fenilalanina. Indique hasta donde podría llegar la biosíntesis en Gimnospermas; justifique.
10.- Arabidopsis thaliana es una especie valiosa como prototipo en el estudio del metabolismo
vegetal. Si una variedad de A. thaliana posee una mutación puntual que le impide sintetizar la
enzima Corismato mutasa, indique si se afectarán o no cada uno de los siguientes eventos. En
caso afirmativo señale como se afectaría.
A) Biosíntesis de Triptofano
B) Biosíntesis de pinoresinol.
C) Biosíntesis de ácido ferúlico.
Justifique cada respuesta.
11.- Describa la clasificación de las cumarinas, y señale (CON FORMULAS) las diferencias entre
cada grupo.
POLICÉTIDOS
1. Mencione qué grupos de metabolitos secundarios genera la vía de Acetato-Malonato.
2. Esquematice la biosíntesis del metilaspidinol (con o sin fórmulas) indicando el precursor y las
principales etapas de la misma.
3. En qué familias botánicas es posible encontrar poliacetilenos? Dé un ejemplo e indique su
propiedad biológica.
4. Dé 2 ejemplos de derivados de florogucinol, indique:
Precursor de la biosíntesis
familia botánica a la que pertenece (c/u)
y sus propiedades biológicas
5. Indique las funciones de policétidos en plantas superiores.
6. En qué otro organismo además de las plantas es posible encontrar derivados policétidos,
mencione un ejemplo.
7. Grafique la estructura básica de una antraquinona, indique en qué posiciones forma Oglicósidos y C-glicósidos. Indique qué propiedades biológicas presenta este tipo de compuestos y
mencione en qué especies pueden encontrarse.
BIOGÉNESIS MIXTA
1. Grafique la estructura básica de un flavonoide, indique que carbonos provienen de la vía del
acetato-malonato y cual de la vía del ácido shikímico, y qué enzima está involucrada.
2. Indique diferencias estructurales entre isoflavonas, flavonoles y flavanonas
3. Indique diferencias estructurales entre catequina y dihidroflavonol.
4. Indique qué variables determinan el color de las antocianinas.
5. Explique por qué los taninos condensados se estudian como derivados de biogénesis mixta,
qué tipo de uniones químicas existe entre los monómeros de las proantocianidinas y en qué
posiciones.
6. Indique dos propiedades fisicoquímicas y dos propiedades biológicas de los taninos.
7. Explique por qué los flavonoides cumplen funciones de protección contra radiación UV.
8. En qué tejidos vegetales se localizan los pigmentos flavonoides. Indique también la
localización sub-celular.
9. Mencione 4 propiedades biológicas de flavonoides.
10. Describa posibles usos de compuestos flavonoides de interés comercial.