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Síntesis Orgánicas Utilizando Enzimas Prof. María N. Guntín-Burgos,UPRM Curso Básico ABSTRACT: Las enzimas son proteínas que operan como catalizadores biológicos. Las enzimas son “la envidia” de los químicos que llevan a cabo síntesis orgánicas. Estas extraordinarias “fábricas químicas” logran que los reactivos se coloquen en la orientación correcta, distorsionan los enlaces que van a romperse y cambian la conformación de los productos que se van formando, liberando la enzima para iniciar otro ciclo catalítico. Estas proteínas catalizadoras pueden acelerar una reacción química por factores de hasta 1020. En este curso se discutirán ejemplos específicos de síntesis orgánicas utilizando enzimas. Se presentarán aplicaciones industriales prestando especial atención a la industria farmacéutica. Se presentará además las ventajas de utilizar enzimas sobre los métodos convencionales haciendo énfasis en sus condiciones moderadas de reacción y en la reducción de residuos dañinos al ambiente. Las reacciones enzimáticas pueden llevarse a cabo tanto en la escala de laboratorio inclusive micro como una producción a gran escala. Estas características las convierten en técnicas ideales tanto para el trabajo en la academia como en la industria. Objetivos del ofrecimiento: a. Generales: A pesar de su larga historia en su uso industrial, recientemente es que los químicos orgánicos han empezado a utilizar las enzimas en la síntesis a escala de laboratorio. En este curso se presentará la importancia de las enzimas en su función como catalizadores biológicos. b. Específicos: En este curso se discutirán reacciones enzimáticas típicas, ejemplos específicos de síntesis orgánicas utilizando enzimas. Se enfatizará en las aplicaciones de estas técnicas en el trabajo en la industria y en la academia. Se presentarán aplicaciones industriales prestando especial atención a la industria farmacéutica. Se valorará las ventajas de los métodos enzimáticos sobre los métodos convencionales utilizados en las síntesis orgánicas. Beneficios del ofrecimiento: Se presentarán aplicaciones industriales prestando especial atención a la industria farmacéutica. Se enfatizará en las aplicaciones de estas técnicas en el área de trabajo en la Industria y en la Academia. Se valorará las ventajas de los métodos enzimáticos sobre los métodos convencionales utilizados en las síntesis orgánicas. Este curso es una versión actualizada del ofrecido en la 60ma Conferencia y Exhibición Anual, 9na Conferencia Ambiental del Caribe del Colegio de Químicos de Puerto Rico En el Hotel Westin Rio Mar, Rio Grande , P.R. (Curso de Educación Continua : V-01-56) Trasfondo teórico: Un catalizador se define como una sustancia que aumenta la velocidad de una reacción química y que puede ser generado al terminar el proceso intacto para ser utilizado nuevamente. Los catalizadores biológicos son proteínas llamadas enzimas. Las enzimas logran que los reactivos se coloquen en la orientación correcta, distorsionan los enlaces que van a romperse y cambian la conformación de los productos que se van formando, liberando la enzima para iniciar otro ciclo catalítico. Estas proteínas catalizadoras pueden acelerar una reacción química por factores de hasta 1020. Las enzimas pueden ser clasificadas de acuerdo al tipo de reacción que catalizan: las óxido-reductasas catalizan reacciones de oxidación-reducción; las transferasas transferencias de grupos moleculares; las hidrolasas rompimientos hidrolíticos; las liasas adición o remoción de un grupo al enlace doble; las isomerasas rearreglos intramoleculares y las ligasas reacciones en las cuales dos moléculas se unen. Sección Introducción Utilización de enzimas en síntesis orgánicas Ventajas de métodos enzimáticos sobre métodos convencionales Temas y subtemas Propiedades, Términos Importantes, Uso Industrial, Trasfondo Histórico, Clasificación y Reacciones Ejemplos, Células enteras, Preparaciones de Enzimas, Cinética de Reacción, Aplicaciones: Academia e Industria Estereoselectividad, Condiciones de Reacción, Impacto Ambiental Tiempo 1 hora 2.5 horas 0.5 hora Bibliografía: Aponte, M.A., Rivera, Z.L., Guntín, M.N. Química Orgánica – “Manual de Laboratorio Aponte de Laboratorio, Escala Micro, Segunda Parte, Tercera Edición”, Librería Universal Inc. (2006). Bloomfield, MM., Chemistry and the Living Organism, 5th Edition, John Wiley and Sons, New York (1992). Guntín-Burgos, M.N., Torres, Torres, V., “Módulos QUIM 3142L – Laboratorio de Química General, Orgánica y Bioquímica, Parte II, Síntesis Enzimática”, UPR_RUM, Mayagüez, P.R. (1999). Holum, J.R., Organic & Biological Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., New York (1996) Maugard, T., Legoy, M.D., “Enzymathic Synthesis od derivatives of vitamin A in organic media, J. Mol Catal, B. Enzym., 8(4-6), 275-280 (2000) Reetz, M.T., Jaeger, K.E. Enantioselective enzymes for organic synthesis created by directed evolution, Chem. Eur. J., 6(3), 407-412 (2000). http://iibce.edu.uy/SBBM .Recuperado 12 de septiembre de 2006. http://www.serina.es/escaparate .Recuperado 12 de septiembre de 2006.