Download introducción a la nomenclatura iupac de compuestos orgánicos

INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA IUPAC DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Introducción
Química Orgánica: química de los compuestos del carbono. Estudia los compuestos de este elemento combinado
fundamentalmente con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y algunos halógenos
A pesar de que en la constitución de la materia orgánica intervienen relativamente muy pocos elementos, el número de
compuestos orgánicos conocido es muy elevado. Este hecho se debe a las especiales características del átomo de carbono:
su tetravalencia y la estabilidad de los enlaces C-C que le permiten constituir largas cadenas.
Esta nomenclatura solo es una visión global de las principales reglas que rigen la nomenclatura de compuestos orgánicos
de acuerdo con la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemática, simple y no ambigua, pero en la práctica esto no siempre ocurre. Como
todo idioma, a veces no es racional. En algunos casos no hay consenso general o aceptación de las normas y hay variación
en los nombres. Además, aún hay nombres comunes que se utilizan ampliamente La IUPAC ha emitido dos ediciones de
recomendaciones en 1979 y en 1993
Las recomendaciones de 1979 que son las más ampliamente adoptadas en los libros de texto actuales.
1. Página de la IUPAC en internet:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
2. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC:
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature
ÍNDICE
1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
A. Alcanos acíclicos de cadena lineal
B. Alcanos acíclicos ramificados
C. Alcanos cíclicos o cicloalcanos (solo monocíclicos)
* ( Alcanos policíclicos. Ampliación)
2. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES. ALQUENOS Y ALQUINOS
A. Alquenos
B. Alquenos cíclicos
C. Dienos y polienos
D. Alquinos
E. HC con dobles y triples enlaces
3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
A. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos
B. Hidrocarburos aromáticos policíclicos
4. DERIVADOS HALOGENADOS
5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
A. Alcoholes y fenoles
B. Éteres
6. ALDEHIDOS Y CETONAS:
A. Aldehídos
B. Cetonas
7. ÁCIDOS Y ÉSTERES
A. Ácidos
B. Ésteres
8. AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS
9. OTROS COMPUESTOS
A. Nitroderivados
B. Compuestos orgánicos sulfurados
10. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
* EL COLESTEROL, ESTEROIDE FUNDAMENTAL
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
1
1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS:
CnH2n+2
Solo contienen en su molécula enlaces simples C-C y H-H
A. Alcanos acíclicos de cadena lineal:
Nomenclatura:
Los cuatro primeros reciben nombres especiales.
CH4
Metano
Etano
CH3CH3
Propano
CH3CH2 CH3
Butano
CH3CH2 CH2 CH3
C1 a C4 ....... gases
C5 a C18 ....... líquidos
C18
....... sólidos
Los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número de carbonos, y la terminación –ano,
que es genérica y se aplica a todos los hidrocarburos saturados.
Ejem:
CH3CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
hexano
B. Alcanos acíclicos ramificados:
Radicales: Para nombrar los alcanos ramificados, es preciso definir antes, lo que se entiende por radicales o
grupos. Se llaman así, a los agregados de átomos que proceden de la pérdida de un H por un hidrocarburo. Los
radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo, se nombran sustituyendo la terminación –ano, por
–ilo o -il
Ejem:
CH3
metilo
CH3CH2 etilo
Nomenclatura: (hidrocarburos ramificados)
1. Se determina la cadena principal, que será la cadena más larga de entre las posibles, y se numera de un
extremo a otro, de tal forma que se le asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales. Por
último, el nombre del HC correspondiente a la cadena principal.
* En el caso que existan varias cadenas de igual longitud, se toma como principal:
a. la que tenga el mayor número de cadenas laterales
b. la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.
Ejem:
1
4
5
6
3
4
5
6
2
3
La válida es la A, hay dos cadenas laterales.
CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
En B solo una.
CH 3 CH 2
CH 3 2CH 2
B
A .... 3-etil-2-metilhexano
A
CH 3
1CH 3
2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, de tal forma que los localizadores tengan siempre
los números más bajos.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 3 2,3,6-trimetilheptano
CH 3
CH 3 CH 3
Sería incorrecto 2,5,6-trimetilheptano; el 236 es menor que el 256
3. Se nombran los sustituyentes por orden alfabético, indicando sus posiciones en la cadena, anteponiéndoles un
localizador que indica su posición seguido de un guión.
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 Los sustituyentes están en 4 y 5, ¿por donde se numera? Se da el número
más bajo al primero que se cita en el nombre (ver aclaración en la
CH 2 CH 2
página siguiente).
CH 2 CH 3
4-etil-5-propiloctano
CH 3
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
2
4. Si existen varios radicales iguales, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, ... (no teniéndose en cuenta estos en el
orden alfabético).
CH 3 CH 2 CH
CH 2 CH CH 3
CH 3 CH 2
CH 3
3-etil-2,5-dimetil-hexano
(secuencia: etil - dimetil)
CH 3
Sin embargo los radicales con nombre complejo (que van entre paréntesis), se nombran y ordenan según la
primera letra del radical.
Ejem:
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 6-(1,2-dimetilpropil)-3-etil-4-metildecano
CH 2 CH 3
CH CH 3
El radical complejo dimetilpropil precede al etil y este al metil
CH 3
CH
CH 3
CH 3
-----------------------------RADICALES
La nomenclatura de la I.U.P.A.C. admite los nombres tradicionales de algunos radicales sustituidos, lo que facilita
la nomenclatura en estos casos.
CH 3 CH
CH 3
CH 3
Isopropilo (isómero del propilo)
CH CH 2 CH 3
3 4
7
8
9
6
5
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
2CH CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 CH
CH 3 CH CH 2
CH 3
Isobutilo
Derivado del isobutano
o metil propano
CH 3
sec-butilo
(butilo secundario)
CH 3 CH
CH 3
terc-butilo
(butilo terciario)
CH 3 CH CH 2 CH 2
CH 3
Isopentilo
Derivado del isopentano
o metilbutano
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2
CH 3
Isohexilo
Derivado del isoehaxano
o 2-metilpentano
C. Alcanos cíclicos o cicloalcanos:
Se nombran añadiendo el prefijo –ciclo al nombre del
alcano equivalente de cadena abierta.
CH 2
Ciclopropano
H2C
1CH 3
Se puede nombrar: 3-etil-2-metil-4-(1-metilpropil)-nonano
O bien: 4-sec-butil-3-etil-2-metilnonano
Por convención, en los nombres de radicales que tienen
un prefijo separado por guión (sec- y tert-) se ignora ese
prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el
sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los
demás, que no tienen un guión, se toman como una sola
palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i.
Notar que los prefijos multiplicativos di, tri, etc., no
tienen nada que ver con el orden alfabético de los
sustituyentes. Así dietilo se alfabetiza por la e. Pero el
1,2-dimetilpentilo se alfabetiza por la d, por ser un
radical complejo
CH 2
H2C
CH 2
H2C
CH 2
Ciclobutano
Los radicales derivados de los cicloalcanos, se nombran sustituyendo la terminación –ano por –ilo, igual que los
alcanos acíclicos.
Los HC con varias cadenas unidas a un núcleo cíclico, se consideran derivadas del compuesto cíclico, mientras
que los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos, se consideran derivadas del
compuesto no cíclico.
Ejem:
CH 2 CH CH 2 CH 2
CH 3
CH 3
1,1,2-trimetil-ciclopentano
CH 3
1,4-diciclohexil-2-metil-butano
CH 3
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3
2. ALQUENOS Y ALQUINOS
C
C
alquenos
C
C
alquinos
Son HC en los que existen enlaces dobles (alquenos), o triples (alquinos).
A. Alquenos:
Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por –eno.
Ejem:
CH 2
CH 2
CH 3
CH
Eteno
Propeno
CH 2
La posición del doble enlace se indica mediante el correspondiente localizador, procurando asignar al doble
enlace un localizador tan bajo como sea posible.
Es decir el doble enlace tiene primacía sobre las cadenas laterales en el momento de numerar.
Ejem:
CH 2 CH
CH 2 CH
CH
CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
4,5-dimetil-1-hepteno
B. Alquenos cíclicos:
Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo ciclo al nombre del alqueno.
El doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar
C. Dienos y polienos:
Son HC que contienen más de un doble enlace
Se emplea para nombrarlos la terminación –adieno, -atrieno, etc. Preceden al nombre los localizadores de dichos
dobles enlaces. Según que los dobles enlaces estén uno al lado del otro, separados por un enlace simple, o
separados por más de un enlace simple, tenemos distintos tipos de polienos:
CH 2 C CH CH 2 CH 3
1,2-pentadieno
* Con dobles enlaces
acumulados
CH 2 C CH 2
Propadieno o aleno
* Con dobles enlaces
conjugados:
CH 2 CH CH
1,3-butadieno
* con dobles enlaces
NO conjugados:
CH 2 CH CH 2 CH
1,4-pentadieno
CH 2
CH 2 CH CH
1,3-pentadieno
CH CH 3
CH 2
D. Alquinos:
Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por –ino.
Ejem:
CH
CH
CH 3
CH 2
CH 3
C
Etino o acetileno
C
C
CH
1-butino
CH 3
2-butino
Si en un compuesto existen dos enlaces triples, se emplea la terminación –diino; si existen tres, -triino, etc.
E. HC con dobles y triples enlaces
Al nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces, como el de triples.
Ejem:
Si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino. Si hay tres enlaces dobles y dos triples, será un trienodiino, etc. La IUPAC da preferencia a los dobles enlaces (sobre los triples); por lo cual son los dobles enlaces
los que dan el nombre al HC.
...en numeración
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4
Para numerar la cadena principal, se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces
dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples.
Ejem:
8
7
CH C
6
5
CH 2 CH 2
4
CH
3
CH
2
C
1
CH
3-octeno-1,7-diino
Si los localizadores de las insaturaciones coinciden, numerando por la derecha o por la izquierda, se da
preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.
Ejem:
HC
HC
H
C
C
H
CH
CH
3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El nombre genérico de los HC aromáticos mono y policíclicos es ARENO. Los radicales derivados de ellos se
CH 3
CH 2
llaman radicales ARILO.
A. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos:
El compuesto fundamental de esta serie es el benceno (C6H6)
En el anillo bencénico se pueden introducir sustituyentes. Presentándose los
siguientes casos:
CH 3
* Un sustituyente: Se nombra primero el radical y después la
palabra benceno.
* Dos sustituyentes: Su posición relativa se puede indicar
mediante los números: 1,2-; 1,3-; o 1,4-, o mediante los prefijos:
O- (orto-); m-(meta-) o p-(para-), a continuación se nombran los
radicales y finalmente la palabra benceno.
metil-benceno
o Tolueno
1,2-dimetil-benceno
o O-dimetilbenceno
CH 3
CH 3
* Tres sustituyentes: Se procura que reciban los números más
bajos posibles, y en el caso que existan varias opciones la
decisión se basará, en el orden de preferencia de los distintos
radicales (siguiendo el orden alfabético)
etil-benceno
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
1,3-dimetil-benceno 1,4-dimetil-benceno
o m-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
1,2,3-trimetil-benceno 1,2,4-trimetil-benceno1,3,5-trimetil-benceno
CH 3
B. Hidrocarburos aromáticos policíclicos:
Los más comunes son:
3
4
1(
8
7
6
8
2(
7
3
6
4
5
Naftaleno
9
5
10
Antraceno
1
2
6
3
7
4
2
5
1
10
9
8
Fenantreno
4. DERIVADOS HALOGENADOS
HC que contienen en su molécula átomos de halógeno. En la
nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son
similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se
usa ampliamente.
N. SUSTITUTIVA
N. FUNCIÓN-RADICAL
CH 3 CH 2 CH 2 Cl
1-cloro-propano
cloruro de propilo
CH 2Br
1,2-dibromoetano
dibromuro de etileno
CH 2Br
Cl
O-diclorobenceno
Cl
2
1
CH 3 CH
3
CH
4
CHCl
5
CH
Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de
alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propósitos de
nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales. Cada
átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro,
bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente
alquilo.
Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen
ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos
de la cadena principal.
Nótese que en español el nombre correcto es yodo mientras
que en inglés es iodo. Esto puede producir nombres
diferentes en ambos idiomas. Para dar nombre a estos
compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para
alcanos.
Nomenclatura:
* Sustitutiva: (método más utilizado) Se cita el
nombre del halógeno, precediendo al de la
molécula carbonada.
* Nombre función – radical: Se cita el
compuesto como un haluro de alquilo.
Los enlaces múltiples tienen preferencia sobre
el halógeno para el nombre.
4-cloro-2-penteno
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5
5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Son compuestos de C, H y O en los que el oxígeno está unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada.
A. Alcoholes (-OH) y fenoles
Resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno de un HC por uno o varios grupos hidroxilo (-OH)
Nomenclatura:
* Sustitutiva: Se les nombra añadiendo la terminación –ol al HC de referencia.
* Nombre función-radical: Se cita primero la función (alcohol) y luego el radical.
Si en una cadena aparece más de una función alcohol, se anteponen los prefijos: di, tri, tetra, et.
Ejem:
N. SUSTITUTIVA
Metanol
N. FUNCIÓN-RADICAL
CH 3 OH
CH 3 CH 2 CH 2 OH
1-propanol
Alcohol propílico
CH 2OH CH 2 CH 2OH
1,3-propanodiol
Alcohol metílico
La función alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones y radicales,
Al numerar la cadena, se asigna al C unido al OH, el número más bajo posible; por otro lado, el sufijo –ol, por
corresponder al grupo principal es el último en citarse.
Cuando en un compuesto hay varios tipos de
funciones, hay que elegir la función principal. El
orden de preferencia es:
1. ÁCIDOS
6. CETONAS
2. ÉSTERES
7. ALCOHOLES
3. AMIDAS
8. FENOLES
4. NITRILOS
9. AMINAS
5. ALDEHÍDOS
10.ÉTERES
Ejem:
CH 3 CH 2 CH
C
O
H
OH
2-hidroxi-butanal, también se escribe:
CH 3 CH 2 CH
CHO
OH
Cuando el grupo OH actúa como función principal:
Cuando el grupo OH actúa interviene como sustituyente:
Fenoles:
Formulación: Ar-OH
–ol
hidroxi-
sufijo:
prefijo:
Ar=radical Arilo
Nomenclatura: Se añade la terminación –ol al nombre del hidrocarburo aromático:
OH
OH
Fenol
2-naftol
B. Éteres:
Resultan de sustituir un H de un HC por un radical alcoxilo -OR
Nomenclatura:
* Sustitutiva: Se nombra el radical más simple con la terminación –OXI y a continuación el otro radical.
* Radico-Funcional: Se nombran los radicales por orden alfabético y a continuación, la palabra ÉTER.
CH 3
C6H5
O
O
CH 2 CH 3
CH 3
N. SUSTITUTIVA
Metoxietano
Metoxibenceno
N. FUNCIÓN-RADICAL
etil-metil-éter
fenil-metil-éter
6. ALDEHIDOS Y CETONAS:
Se caracterizan por tener doble enlace C=O (grupo carbonilo) en
su estructura. La diferencia entre aldehídos y cetonas reside en que
en los primeros, el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de
la cadena carbonada.
O
H
C
H
H
CHO
Metanal
O
CH 3 C
O
H
O
C C
H
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CH 3
CHO
Etanal
CHO
CHO
Etanodial o glioxal
H
6
A. Aldehídos:
Nomenclatura:
Se nombran como los HC de los que proceden, añadiendo la terminación -AL o
-DIAL, según posean una o dos funciones aldehído.
CH 2 CH
CH
CH
2-metil-3,5-hexadienal
5
CH 2
El grupo carbonilo tiene preferencia sobre dobles, triples enlaces y grupos OH.
4
CH
CH CHO
CH 3
2
3
1
CH 2 CH 2 CHO
4-pentenal
CH 3
O
C C
Solo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehído, se tienen en
cuenta los otros grupos para decidir por donde se empieza a numerar.
C C
O
CH 2
C
H
CH 3
4,4-dimetil-2-hexinodial
Si existen otras funciones con prioridad, se utiliza el prefijo –FORMIL para
designar el grupo – CHO, al que se considerará entonces sustituyente.
O 5
C
OH
H
2
1 O
CH 2 C
OH
4
3
CH 2 CH
CHO
Ácido 3-formil-pentanodioico
B. Cetonas:
Nomenclatura:
* Sustitutiva: Se nombran como los HC de los que
proceden, añadiendo la terminación -ONA o DIONA, según posean una o dos funciones
cetonas, indicando su posición mediante números
cuando sea preciso.
* Radico-Funcional: Se nombran los radicales
unidos al CO por orden alfabético y después se
nombra la función cetona. Si la función se repite,
se emplean los prefijos, DI, TRI, etc.
O
N. SUSTITUTIVA
propanona
CH 3
CO CH 2 CH 2 CH 3
2-pentanona
metil-propil-cetona
CH 3
CO CO
butanodiona
dimetil-dicetona
CH 3
7. ÁCIDOS Y ÉSTERES
A. Ácidos:
Nomenclatura: Se nombran como los HC de los que proceden,
añadiendo la terminación –OICO o –DIOICO, según posean una o
dos funciones ácido, anteponiendo la palabra ÁCIDO.
También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se
limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en
suponer desglosada la molécula en un grupo COOH (grupo
carboxilo) y un resto carbonado.
O
C
OH
OH
ácido 2-hidroxipropanoico
ácido láctico
O
CH 3 CO CH 2 CH 2 COOH
Ácido 4-oxo-pentanoico
OH
CH 3 CH 2
C
OH
OH
OH OH
ácido 2,3-dihidroxibutanodioico
ácido tartárico
H
CHO CO CH 2 CH 2 CHO
2-oxo-pentanodial
O
C
H
COOH
ácido metanoico o ácido fórmico
OH
CH 3 C
O
CH 3 COOH ácido etanoico o ácido acético
OH
CH 2
CH
CH
C
COOH
ácido propenoico ( ácido acrílico)
COOH
ácido propinoico
COOH
ácido etanodioico o ácido oxálico
COOH
COOH CH 2 COOH
ácido propanodioico
CH 2 COOH
O
C
dimetil-cetona o acetona
ciclohexanona
O
Si la función cetona no es el grupo principal, sino que existen tras funciones que
tienen preferencia, para indicar el grupo CO, se emplea entonces el prefijo OXO-
CH 3 CH 2
N. FUNCIÓN-RADICAL
CH 3 C CH 3
CH 3 CO CH 3
C
COOH
COOH
CH 2 COOH
ácido 2-hidroxipropanotricarboxílico
ácido cítrico
ácido ciclohexano-carboxílico
COOH
ácido benceno-carboxílico
ácido benzoico
B. Ésteres:
Nomenclatura: Se nombran como el ácido del que derivan, sustituyendo la
terminación -OICO por -OATO, seguido del nombre del radical.
H COOCH 3
metanoato de metilo
formiato de metilo
CH 3 COOCH 2CH 3
etanoato de etilo
acetato de etilo
CH 3
CO CHCl
CH 2 COOCH 2CH 3
3-cloro-4-oxo-pentanoato de etilo
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7
8. AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS.
Son compuestos nitrogenados
metil-amina
CH 3 NH 2
A. Aminas:
CH 3 NH CH 3 dimetil-amina
Son combinaciones ternarias de C, H y N resultan de sustituir 1, 2 o 3 H del
CH 3 N CH 3 trimetil-amina
amoniaco por radicales orgánicos.
R1NH2, aminas primarias; R1R2NH aminas secundarias; R1R2R3N aminas
CH 3
terciarias
CH 3 CH 2 CH 2 N CH 2 CH 3
Nomenclatura:
CH 3
etil-metil-propil-amina
Se nombran en primer lugar las cadenas unidas al N como si fueran radicales, por
orden alfabético y finalmente la palabra amina.
* En estructuras complejas, el grupo –amino se considera como un sustituyente más de la cadena principal, y se
indica su posición mediante un localizador lo más bajo posible.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3
CH
CH 3 CH
COOH
NH 2
ácido 2-aminopropanoico
alanina
CH 3
2-amino-3-metilpentano
CH 3 CH
CH 3
NH 2
NH 2
NH 2
aminobenceno
fenilamina
anilina
NH 2
COOH
1-amino-2-metilbenceno
2-aminotolueno
o-toluidina
ácido o-aminobenzoico
(ácido antranílico)
COOH
CH 3 NH 2
ácido 2-amino-3-metilpropanoico
Valina
CH 2 CH
COOH
NH 2
ácido 2-amino-3-fenilpropanoico
Fenilalanina
alanina
B. Amidas:
Se pueden considerar procedentes de sustituir el OH de los ácidos por un grupo NH2 ( o NHR1 o NR1R2).
Nomenclatura:
Se nombran como el ácido de donde proceden, cambiando la terminación -OICO o –ICO del ácido, por la
terminación –AMIDA. Cuando el N del grupo amido, -NH2, lleve algún sustituyente, se antepone N, o bien N,N-,
al nombre de los radicales unidos al nitrógeno
Ejem:
CH 3 C
O
NH 2
etanamida
acetamida
O
O
O
O
CH 3 C
CH 3 C
NHC 6H5
NHCH 3
N(CH 3)2
N-metiletanoamida N,N-dimetiletonoamida N-feniletanoamida
N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida N-fenilacetamida
Acetanilida
CONH 2
CH 3 C
benzamida
A veces se utiliza la expresión –CARBOXAMIDA. Sucede en los casos en que se
nombra el ácido de referencia usando el sufijo –carboxílico.
NH 2
C
NH 2
metanodiamida
urea
CONH 2
ciclohexanocarboxamida
C. Nitrilos:
Los nitrilos o cianuros, son compuestos análogos al H-CN (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico)
Formulación:
Nomenclatura:
Varias posibilidades:
* A. Añadir el sufijo –NITRILO al nombre del HC de igual número de átomos de carbono, considerando al grupo
parte de la cadena.
* B. Considerar al compuesto como un derivado del HCN (Cianuro de radical)
* C. Nombrar considerando el compuesto como
Sistema C
Sistema B
Sistema A
derivado del ácido R-COOH (relacionando Racetonitrilo
etanonitrilo
CH 3 C N
cianuro de metilo (del ác. acético)
COOH con R-CN) Cambiando –ICO, -OICO por –
propanonitrilo cianuro de etilo propionitrilo
CH 3 CH 2 C N
NITRILO. (ejem: del ac. benzoico --- en lugar de
(del ác. propiónico)
bencenonitrilo (sistema A) benzonitrilo (sistema C)
bencenonitrilo cianuro de fenilo benzonitrilo
C6H5 C N
(del ác. benzoico)
C
Para algún caso como el que se indica, se emplea el sufijo –CARBONITRILO
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
N
ciclopentanocarbonitrilo
8
Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre le grupo CN, se
cita este mediante el prefijo –CIANO
CH 3 CH 2 CH
C
O
OH
CN
ácido 2-cianobutanoico
9. OTROS COMPUESTOS
O
A. Nitroderivados
Se pueden considerar derivados de HC por sustitución de un
hidrógeno por el grupo nitro, -NO2. El nitrógeno va unido
directamente a un carbono de la cadena.
En esto se diferencia de los ésteres nitrosos, y ésteres nítricos.
El sustituyente -NO da origen a los nitrosoderivados.
CH 3 NO 2
nitrometano
R
N
O
R
O
N
O
R
O
nitroderivadoésteres nitrosos
O
N
R
O
ésteres nítricos
CH 3
O
nitrosoderivados
OH
NO 2
CH 2 CH CH 2 NO 2
1-nitro-2-propeno
N
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
2,4,6-trinitrofenol
2,4,6-trinitrotolueno
(ácido pícrico)
(trilita, TNT)
CH 2 O NO 2
La nitroglicerina es un éster el ácido nítrico con la glicerina (1,2,3propanotriol). Líquido aceitoso que explota muy fácilmente. Mezclada con tierra
de infusorios forma la dinamita, descubierta por Nobel.
CH
O NO 2
CH 2 O NO 2
trinitrato de glicerilo
Nitroglicerina
(es un ester, No un nitrocompuesto)
B. Compuestos orgánicos sulfurados
El azufre pertenece al mismo grupo que el oxígeno y forma compuestos
orgánicos análogos al oxígeno que se designan por la partícula tio (en griego, azufre).
En general, los tiocompuestos sustituyen al oxígeno por el azufre en los compuestos oxigenados.
S
Tales como, tioles, tioaldehídos,
S
S
tiocetonas, tioamidas, tioácidos.
CH 2 CH 2 SH
CH 3 CH 2 C
CH 3 C CH 3 CH 3 C
etanotiol
propanotial
H
O
NH 2
tioetanamida
tioacetamida
propanotiona
CH 3 C
SH
ácido tioacético
Son importantes los ácidos que llevan el grupo –SO3H, llamados sulfónicos, como el ácido bencenosulfónico:
C6H5-SO3H
Una de las características de los tioles es su olor en extremo desagradable. Por ejemplo, el olor de la mofeta se
debe principalmente a los tioles 3-metil-1-butanotiol y 2-buteno-1-tiol. Al gas metano y butano de uso doméstico
se le agregan pequeñas cantidades de tioles con bajo peso molecular que sirven como advertencia fácil de
detectar en caso de fugas.
10. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen uno o más átomos diferentes en lugar del carbono.
Son interesantes en particular, los que contienen oxígeno, azufre o nitrógeno en lugar de carbono; los más
conocidos son los heterociclos de 5 y 6 átomos.
N
Se nombran por sus nombres tradicionales
O
furano
a). Heterociclos pentagonales
O
S
tetrahidrofurano tiofeno
N
N
H
pirrol
H
pirrolidina
O
oxazol
N
b). Heterociclos hexagonales
N
piridina
N
N
pirimidina
H
piperidina
O
tetrahidropirano
O
pirano
BASES PIRIMIDÍNICAS
NH 2
N
c). Heterociclos condensados
N
N
pirimidina
DERIVADOS DE LA PURINA
O
CH 3
O
N
N
N
CH 3
N
cafeína
NH
NH
O
O
NH
ácido úrico
NH
O
citosina
NH
O
NH
timina
NH
O
NH
uracilo
O
BASES PÚRICAS
O
CH 3
O
CH 3
N
NH
N
purina
N
N
NH
O
NH 2
N
NH
N
adenina
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
N
NH
NH 2
N
NH
guanina
9
INDOL Y ALGUNOS DERIVADOS
CH 2
CH COOH
CH 2
CH 2
NH 2
NH 2
NH
NH
OH
CH 2
CH 2
CH 2
NH 2
N(CH 3)
NH
serotonina
5-hidroxitriptamina
NH
triptamina
triptófano
indol
CH 2
OH
NH
psilocina
(4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina)
(alucinógeno potente)
Las porfirinas están formadas por cuatro unidades de pirrol (tetrapirrol). Aunque no son en realidad derivados del
pirrol, sino de un sistema aromático nuevo, muy estable, cuto término más sencillo es la porfina.
Las porfirinas tienen gran facilidad para formar quelatos con iones de muchos metales.
El sistema porfirínico tiene gran importancia porque forma las unidades básicas del pigmento rojo de la sangre,
hemoglobina, y del pigmento verde de las hojas, clorofila.
La hemoglobina consta de una porción proteínica llamada globina y de un complejo de porfirina y hierro llamado
hem. El estado de oxidación del átomo de hierro del hem es el ferroso.
COOH
CH 2
CH 2 CH 2
CH 2
COOH
globina
CH 3
CH 3
N
N
N
N
N
Fe
N
CH 2
globina
N
H2O
N
N
O2
N
Fe
N
Fe
NH
CH 3
CH
grupo Hem
N
O2
H2O
Transporte de oxígeno por la hemoglobina
CH 2
N
N
Fe
CH 3
CH
N
N
NH
N
porfina
(la porfirina más sencilla)
N
complejo porfina-Fe2+
* EL COLESTEROL, ESTEROIDE FUNDAMENTAL
Un grupo de terpenos (grupo de HC isómeros de composición básica C10H16. La mayoría cumple la regla del
isopreno C5H8 que establece que todos los terpenos deben de ser divisibles formalmente en unidades de
isopreno). Hoy sabemos que los terpenos no se forman en la naturaleza a partir del isopreno, ya que nunca se ha
detectado como producto natural. El verdadero precursor universal de todos los terpenos es el ácido mevalónico,
compuesto que no fué aislado en la naturaleza hasta 1956. El ácido mevalónico proviene del acetil-CoA (acetato
activo, CH3CO-S-CoA)
Clase
Nº de carbonos
Monoterpenos
10
Sesquiterpenos
15
Diterpenos
20
Triterpenos
30
OH
Isopreno
C5H8
2-metil-1,3-butadieno
CH 3
Geraniol
C10H18O
CH 3
OH
CH 3
CH 3
Farnesol
C15H26O
CH 3
CH 3
COOH CH 2 C CH 2 CH 2OH
OH
ácido mevalónico
ácido 3-metil-3,5-dihidroxipentanoico
(precursor natural de los terpenos)
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
10
Licopeno (caroteno de los tomates) C40H56
beta-caroteno (terpeno de las zanahorias) C40H56
CH 2OH
CHO
Vitamina A1
Retinal
Los esteroides constituyen una numerosa e importante clase de compuestos que poseen en común el sistema
tetracíclico del perhidroclopentanofenantreno:
OH
11
2
3
1
10
A
12
13
9
C
B
8 14
17
D
16
15
7
5
4
6
ciclopentanoperhidrofenantreno
Sistema cíclico de los esteroides
OH
O
Testosterona
C19H28O2
Colesterol
C27H46O
O
C
CH 3
O
Progesterona
C21H30O2
Hormona que favorece la gestación
OH
O
OH
OH
Estrona
C18H22O2
Estradiol
C18H24O2
Los estrógenos estradiol y estrona, son hormonas femeninas
que provovan los ciclos menstruales
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
11
RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
Grupo funcional
Nombre como sufijo
Nombre como prefijo
ácido carboxílico
ácido -oico
ácido –carboxílico
carboxi
O
R
CH 3 C
C
OH
O
CH 2 COOH
CH 3 COOH
CH
OH
ácido etanoico o ácido acético
COOH
CH 2 COOH
Ácido 1,2,3-propanotricarboxílico
Ácido 3-carboxipentanodioico
ácido sulfónico
R
ácido –sulfónico
sulfo
O
SO3H
SO3H
CH 3 CH 2 CH
C
SO3H
Acido bencenosulfónico
anhídrido
Acido 2-sulfobutanoico
anhídrido -oico
O
O
R1
R2
C
CH 2 COOH
O
CH 2
O
CH 2 COOH
C
CH 2 C
-H2O
CH 2
O
CH 2 C
O
Anhidrido pentanodioico
Ácido pentanodioico
éster
OH
-oato de
O
R1
C
O R2
halogenuro de acilo
halogenuro de -oilo
O
R1
C
X
Cl
Cloruro de etanoilo
Cloruro de acetilo
O
-amida
-carboxamida
NH 2
CH 3 C
amida
R1
O
CH 3 C
C
amido
CH 3 CH CH 2 COOH
O
CONH 2
ácido 3-amido-butanoico
NH 2
etanamida
acetamida
-nitrilo
(también cianuro de alquilo)
ciano
CH 3 C N
Etanonitrilo
Acetonitrilo
Cianuro de metilo
CN
O CH 3
3-ciano-propanoato de metilo
O
-al
-carbaldehído
oxo
formil
H
CH 3 CH 2 CH
nitrilo
R1
C
N
aldehído
R
C
OH
2-hidroxi-butanal
C
O
H
--------------------
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
O
C CH 2 C
O
C
CH C
O
H
NH 2
3-oxo-proanoamida
2-formil-etanoamida
12
-ona
cetona
oxo
O
R1
C
O
R2
CH 3
C CH 2 CH 2 CH 3
CHO CO CH 2 CH 2 CHO
2-oxo-pentanodial
2-pentanona
alcohol
-ol
R
CH 3 CH
OH
hidroxi
CH 2 CH 3
O
CH 3 CH
OH
2-butanol
CH
OH
--------------------CH 3 CHOH
CH
CH 2
C
NH 2
OH
Ácido 2-amino-3-hidroxi-butanoico
Aminoácido: Treonina
3-buten-2-ol
-ol
fenol
hidroxi
OH
OH
OH
OH
OH
1,2,3-trihidroxibenceno
-tiol
tiol
R
SH
mercapto
CH 3 CH 2 SH
CH 2OH CH 2SH
etanotiol
2-mercapto-etanol
amina
-amina
R
CH 3 CH 2 CH 2 N CH 2 CH 3
NH 2
amino
CH 3
etil-metil-propil-amina
CH 2 CH
CH
CH
C
alquenil
CH
CH
CH 3
1,3-pentadieno
-ino
alquino
CH 2 CH
C
CH 2 CH
etenil
radical etenilo (vinilo)
alquinil
CH
C
CH
CH 3
3-metil-1-buten-4-ino
-ano
CH 3 CH 2 CH 3
propano
alcano
COOH
NH 2
ácido 2-aminopropanoico
alanina
-eno
alqueno
CH 3 CH
CH
C
etinil
radical etinilo
alquil
CH 3 CH 2
etil
radical etilo
Algunos grupos funcionales pueden ser citados sólo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican en la
tabla siguiente y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.
Grupo
funcional
Nombre como sufijo
éter
R1
Nombre como prefijo
alcoxi
O
R2
CH 3 O CH 2 CH 3
etilmetil-eter
metoxi-etano
CH 3 O CH 2 CHO
metoxi-etanal
--------------------O CH 2 CH COOH
CH 3
ácido 3-fenoxi-butanoico
halogenuro
halo (cloro, bromo, etc.)
R
CCl 3 CH 3
1,1,1-tricloroetano
X
nitro
R
nitro
NO 2
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
13