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PROPIEDADES QUÍMICAS
DE LOS COMPUESTOS
AROMÁTICOS
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA
Las sustituciones nucleofílicas en un anillo
aromático se efectúan por un mecanismo de
adicción/eliminación. El nucleofílo atacante se
suma primero al halogenuro de arilo deficiente
en electrones y forma un intermediario con carga
negativa estabilizado por resonancia. Llamado
complejo de Meisenheimer. El ion halogenuro se
elimina en una segunda etapa.

la sustitución nucleofílica solo se presenta si el anillo aromático tiene
un sustituyente que atraiga electrones en la posición orto o para
respecto al halogenuro.
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

En todas las reacciones de sustitución electrofílica aromática se
encuentra un electrófilo (E+)que reacciona con un anillo aromático
y sustituye uno de sus hidrógenos.
HALOGENACION DEL BENCENO
En la bromacion y
cloración del benceno se
necesita un acido de
Lewis.
Reacción completa:


El yodo no es reactivo así los
anillos aromáticos por lo que hay
que añadir un agente oxidante:
Aplicacione
s
DDT (Dicloro Difenil Tricloroe
tano)
Insecticida
Clorobenceno
Disolvente, utilizado
para obtención de
colorantes y
insecticidas
Hexaclorofeno
bactericida y fungici
da
tóxico
NITRACIÓN

La nitración del benceno con acido nítrico requiere acido sulfúrico
como catalizador.
Protonación de acido nítrico
Reacción
completa:
APLICACIONES
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos
productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina,
el
trinitrobenceno,
el
ácido
nitrobenzolsulfónico,
la
fucsina,
la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
SULFONACIÓN
Reacción de sustitución electrofilica que se da en los compuestos
aromáticos con acido sulfúrico fumante concentrado.
Una mezcla de H2SO4 y SO3
EJEMPLOS DE SULFONACIÓN.
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

2
CUMENO. ISOPROPILBENCENO
Es la introducción de un grupo
alquilo en el anillo de benceno.
al tratar el compuesto aromático
con un cloruro de alquilo, RCl,
en presencia de AlCl3 para
generar
un
carbocatión
electrófilo, R. El cloruro de
aluminio cataliza la reacción
ayudando a disociar el haluro de
alquilo; la pérdida del H
completa la reacción.
EJEMPLOS DE ALQUILACIÓN.
ACILACIÓN DE FRIEDEL- CRAFTS
 Al
igual que un anillo aromático se alquila por la reacción con
un cloruro de alquilo, se acila por la reacción con un cloruro de
ácido carboxílico, RCOCl, en presencia de AlCl3. Esto es, se
sustituye un H por un grupo acilo (-COR) en el anillo aromático
EJEMPLOS DE ACILACIÓN.
ALDRÍN
Hexacloro- hexahidro- dimetanonaftaleno.
 Insecticidas sintéticos.
 Sólido, cristalino, de color blancuzco.
 Su punto de fusión y ebullición es cerca de 104 °C – 145°C.
Densidad: 1,54 g/cc.
 Una de sus ventajas químicas parece ser su estabilidad con
sustancias de alcalinidad relativa.

𝐶12 𝐻8 𝐶𝑙6
FORMA
CONCETRACIÓN
POLVO
CONCENTRADO
2,5 %
2 lbs por galón.
POLVO HUMEDECIBLE
25 %
CONTROLA…
INSECTOS (ANIMALES)
INSECTOS (VEGETALES)
Hormigas (varias especies)
Gorgojos de semilla
Piojo humano
Moscas de raíces
Plagas subterráneas
Chinches de la raíz (maíz)
Gusano- alambre.
Escarabajo cortadores
Gorgojos
Gusanos cortadores
Mosca casera
Plagas de la alfalfa
Mosquito y zancudos
Curculíos o picudos
Langostas
Cigarras
Cucarachas
DIELDRÍN
 Hexacloro- opoxy- octahidro-dimetanonaftaleno.
 Semejante al Aldrín.
 Presenta una fase de oxidación anterior.
 Compuesto activo.
 Sólido cristalino, blancuzco, casi inodoro.
 Punto de fusión 175 - 176 °C.
 Densidad: 1,62 g/cc
 Más estable que el Aldrín.
𝐶12 𝐻8 𝑂𝐶𝑙6
FORMAS Y CONCENTRACIONES
COMERCIALES
FORMA
CONCETRACIÓN
POLVO
CONCENTRADO
De 1,0 - 2,5 %
2 lbs por galón de solvente.
POLVO HUMEDECIBLE
25 %
CONTROLA…
INSECTOS (ANIMALES)
INSECTOS
(VEGETALES)
Polillas y otros
Insectos de la madera
Insectos de ropero
Plagas forestales
Cucarachas
Plagas subterráneas
Comejenes o termitas
Áfidos de raíces
Hormigas
Gusanos cortadores
Langostas
Gusano - alambre
Zancudos
Escarabajos cortadores
Grillos
Chinche de la raíz del
maíz
OZONÓLISIS
El ozono es una forma de oxígeno cuya molécula tiene tres átomos, es alotropo del oxígeno
común.
El tercer átomo es el que hace que el gas sea venenoso, mortal si se aspira una pequeñísima
porción de esta sustancia.
Transición
Por inestabilidad
El benceno adiciona fácilmente tres moléculas de O3 , el producto es extremadamente
inestable.. Por ende pasa a un proceso de hidrólisis formando un dialdehído
APLICACIÓN

El ozono es uno de los
desinfectantes más poderosos
que existen y es muy eficaz
para
la
eliminación
de
microorganismos en cualquier
medio sólido, gaseoso o líquido.
La gran ventaja del ozono, a
diferencia del cloro, es que no
deja residuos en la sustancia a
desinfectar, ya que al ser muy
inestable, rápidamente se
descompone formando oxígeno.
Esta última cualidad es la que
lo hace muy atractivo para la
desinfección de agua y hacerla
potable.
ADICIÓN DE HALÓGENOS

Es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios
átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 7 de la
tabla periódica) a una molécula orgánica.
Cl y Br
principalmente
Es importante tener en cuenta:
• Condiciones de la reacción : Luz y calor (REACCIÓN FOTOQUÍMICA)
• ¿Qué provoca?
Sustitución de hidrógeno en la cadena lateral o la adición del halógeno formando
derivados del ciclohexano.
APLICACIÓN
Insecticida BHC (lindano) :
El lindano se utiliza para tratar la pediculosis (infestación de piojos)
y la sarna, pero puede provocar efectos secundarios graves.
En raros casos, el lindano ha ocasionado convulsiones e incluso la
muerte.

REACCIÓN DE OXIDACIÓN

El benceno tiene estabilidad de núcleo frente a la oxidación, este
tipo de reacciones se presenta usualmente a temperaturas
elevadas.
El oxígeno del aire sobre el benceno, en presencia del catalizador pentóxido de
vanadio, a alta temperatura (400ºC) produce el anhidrido maleico.
APLICACIONES


El anhídrido maleico también se utiliza para la síntesis de varios
plaguicidas (insecticidas y fungicidas, herbicidas, reguladores del
crecimiento de las plantas), tales como malatión (ya no está en
uso), daminozida (nombre comercial Alar, ya no está en uso),
captán y endothal .
El anhídrido maleico es muy irritante para los ojos, la piel y
el tracto respiratorio.
A PARTIR DE LOS “ARENOS” SE PRODUCE LA OXIDACIÓN DE LAS CADENAS LATERALES ; NO
IMPORTA LA COMPLEJIDAD DE LA CADENA , CUANDO HAY UN OXIDANTE FUERTE SE PRESENTA
LA PRODUCCIÓN DEL GRUPO CARBOXILO.