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ALCALOIDES
UNIVERSIDAD PRIVADA
ANTONIO GUILLERMO URRELO
ALCALOIDES: características
generales
• Compuestos
orgánicos.
• Se forman a partir de
aminoácidos.
• Origen vegetal.
• Sustancias
nitrogenadas.
• Carácter básico.
• Contienen nitrógeno
heterocíclico.
• Estructura
compleja.
• Tóxicos.
• Actividad fisiológica
incluso a dosis muy
bajas.
• Precipitan con
ciertos reactivos.
ALCALOIDES: excepciones a las
características generales
• Algunos alcaloides no se biosintetizan a partir de
aminoácidos ejemplo: los esteroídicos y diterpénicos.
• No todos los alcaloides son de origen vegetal, hay algunos
de origen animal y bacteriano.
• No todos los alcaloides son bases, ejemplo: la colchicina y
las bases xánticas no son básicas.
• No todos los alcaloides tienen nitrógeno heterocíclico,
ejemplo: la efedrina y la colchicina tienen nitrógeno no
cíclico.
• No todos los alcaloides tienen estructura compleja,
ejemplo: la coniína.
• No todos los alcaloides son tóxicos, ejemplo las betalaínas.
ALCALOIDES: distribución
Inferiores: claviceps purpurea (alcaloides del
cornezuelo de centeno)
• Vegetales
Gimnospermas: efedra sp. (alcaloide: efedrina)
Monocotiledóneas fam.amarilidáceas
Superiores:
Angiospermas
fam. liliáceas
Dicotiledóneas
fam. solanáceas
fam. Papaveráceas
fam. Rubiáceas
fam. Apocináceas
Y otras
ALCALOIDES: localización
En el vegetal, los alcaloides se encuentran formando combinaciones
solubles al estado de sales. Citratos, maleatos, tartratos, isobutiratos,
etc.
Los alcaloides se localizan en tejidos periféricos. Tegumentos de la
semilla, capas externas de cortezas, tallos y raíces, epidermis y capas
subdérmicas de las hojas.
Las proporciones varían hasta valores que oscilan entre 0,1% - 3%,
pudiendo ser incluso superiores en algunas drogas como la corteza de
quina (10%)
FUNCIONES Y ESTRUCTURA DE LOS
ALCALOIDES
• Productos de
excreción de los
vegetales.
• Función defensiva
frente a parásitos o
insectos, debido a su
carácter tóxico.
• Almacén de nitrógeno
• ESTRUCTURA:
– Todos contienen C, H
y N. algunos tienen
oxígeno y poco azufre.
– El nitrógeno puede
estar formando parte
de un ciclo (Nheterocíclico), o no (Nno heterocíclico ej:
estricnina, colchicina,
etc.)
PROPIEDADES DE LOS
ALCALOIDES
•
•
•
•
•
Alcaloides sin oxígeno: líquidos a temperatura ambiente y
frecuentemente volátiles.
Alcaloides oxigenados: sólidos cristalizables y generalmente
incoloros o blancos.
Todos en general son amargos.
En su forma libre: insolubles en agua y solubles en solventes
orgánicos polares (alcoholes) y apolares (éter, cloroformo,
hexano). excepto: las bases xánticas y las sales de amonio
cuaternarias (solubles en agua).
En forma de sal: solubles en agua y en mezclas hidroalcohólicas, e
insolubles en disolventes orgánicos apolares. Excepto las sales de
reserpina (solubles en disolventes apolares)
PROPIEDADES DE LOS
ALCALOIDES
•
•
•
•
En mezclas hidroalcohólicas (ejemplo 70%), son solubles, tanto en
forma libre como en forma de sal.
La solubilidad depende del pH, ya que al variar el pH el nitrógeno
básico está más o menos protonado.
A pH ácido predomina la forma protonada soluble en agua y
mezclas hidroalcohólicas.
A pH básico están mayoritariamente en forma libre
alcaloide
agua
alcohol Mezcla HA
Disolvente
orgánico polar
Base libre
insoluble
soluble
soluble
soluble
sal
soluble
soluble
soluble
insoluble
PROPIEDADES DE LOS
ALCALOIDES
•
•
•
•
La mayoría de alcaloides tienen actividad óptica, siendo
las formas levógiras más activas que las dextrógiras.
El nitrógeno de su estructura que generalmente
pertenece a un ciclo, posee carácter más o menos
básico.
Algunos alcaloides son muy básicos ejemplo la nicotina.
Otros alcaloides son apenas básicos ejemplo la
colchicina y las bases xánticas.
ALCALOIDES: aislamiento y
caracterización
1. OPERACIONES
PREVIAS:
2. EXTRACCIÓN:
Pulverización
Desengrasado
Con disolvente orgánico apolar en medio
básico.
Con alcohol en medio ácido.
Con agua en medio ácido.
Destilación por arrastre de vapor de agua.
3. PURIFICACIÓN:
4. VALORACIÓN:
Extracciones sucesivas.
Cristalización.
Técnicas cromatográficas.
Métodos volumétricos
Métodos gravimétricos.
Métodos ópticos.
Métodos cromatográficos.
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN
EN SOLVENTES LÍQUIDOS
VALORACIÓN DE
ALCALOIDES
CLASIFICACIÓN DE LOS
ALCALOIDES
Alcaloides con estructuras de Feniletilamina y con anilla
de Tropolona
Alcaloides tropánicos
Alcaloides con núcleo del pirrol y pirrolidina
Alcaloides con núcleo de quinalizidina
(nor-lupiano)
Alcaloides Isoquinoleínicos
Alcaloides Bisbencilisoquinoleínas
Alcaloides Isoquinoleinmonoterpénicos
Alcaloides con núcleo de Apomorfina
Alcaloides Indólicos
Alcaloides Indólicos
Alcaloides Indólicos
Alcaloides Quinoleínicos
Derivados del Triptófano
Alcaloides Imidazólicos
Bases Xánticas: Alcaloides con N heterocíclico
Alcaloides Diversos
Importancia Farmacológica
• Los alcaloides son importantes porque actúan a muy bajas
dosis, en muchos de los casos presentando toxicidad.
• Debe advertirse el uso de alcaloides por sus diversas
reacciones terapéuticas.
• Tienen diferentes actividades farmacológicas,
encontrándose en muchas especies.
• Guardan una relación con la terminación del nombre de un
alcaloides: INA. Generalmente.
Alcaloides con Nitrógeno no
heterocíclico
Sumidad aérea Efedra (Ephedra sp., Fam Efedráceas)
EFEDRINA
Adrenérgica/Acciones:
-
Estimula el SNS
Vasoconstricción
Broncodilatación
Midriasis
 Secreciones
Insomnio, ansiedad
SEUDOEFEDRINA
Indicaciones y Usos:
Antitusivo y antiasmático(no es de primera elección)
Rinitis nasal (rinitis de rebote)Hipotonía ( P.A.)No debe Adm. Café: SINERGISMO
Alcaloides con Nitrógeno no
heterocíclico
Semillas y bulbos Cólchico (C. autumnale, Fm. Liliáceas)
COLCHICINA
Analgésicos/Acciones:
-
Antiinflamatorio
Analgésico, Antimitótico
Antiviral y Diurético.
Antigotoso
Indicaciones, Usos y Toxicidad:
Crisis aguda de gotaArtritis reumatoideVerrugasEs bastante tóxicaSe usa en tab. de 1 mg-
Drogas con Alcaloides Tropánicos
Hojas y sumidades floridas de: Belladona, Atropa belladona
Estramonio, Datura stramonium, Beleño, Hyoscyamus
niger, Duboisia, Duboisia sp (Fam. Solanáceas)
HIOSCIAMINA - ATROPINA - ESCOPOLAMINA
Acciones Terapéuticas:
- HIOSCIAMINA/ATROPINA: SNA
vasoconstricción, midriasis,
 secreciones y peristaltismo
- ESCOPOLAMINA: Efectos
más suaves que las anteriores.
SNC: Sedantes e hipnóticos.
Indicaciones, Usos:
Belladona: AntisecretoraBeleño: Antiparkinsonianoanalgésico y narcótico
Estramonio: Dolor reumáticoDuboisia: Menos utilizada-
Drogas con Alcaloides Tropánicos
Hojas de Coca (Erythroxylon coca, Fm Eritroxiláceas)
COCAINA - CINAMILCOCAINA - HIGRINA - CUSCOHIGRINA
Acciones Terapéuticas:
-
Estimulante cerebral
Anestésico local
Estimula al SNC, elimna la fatiga.
Euforia de corta duración
Depresión y abatimiento porque
consume los nutrientes del organismo.
- Vasoconstricción, perforación nasal.
Indicaciones, Usos:
Anestésico localSe asocia con la morfinaen los casos de cáncer
Crea dependenciaCrea Adicción-
Drogas con Alcaloides con núcleo de piridina
y piperidina
Hojas de Nicotina (Nicotiana sp, Fm Solanáceas)
NICOTINA - NORNICOTINA - ANABASINA - ANATABINA
Acciones Terapéuticas:
-Tóxica, herbicida, plaguicida,
e insecticida.
- Responsable de muchos cánceres
Indicaciones, Usos:
No tiene ningún fin
terapéutico-
Drogas con Alcaloides con núcleo de
piridina y piperidina
Semillas de Ricino (Ricinus Communis, Fm Euforbiaceas)
RICININA
Acciones Terapéuticas:
-Altamente tóxico
Indicaciones, Usos:
No tiene ningún fin
terapéutico-
Drogas con Alcaloides con núcleo de
piridina y piperidina
Sumidades de Lobelia (L. inflata, Fm Lobeliáceas)
LOBELINA - LOBELIDINA - LOBELANINA
Acciones Terapéuticas:
- Sus alcaloides tienen actividad de
estimulante bulbar.
- Acción antiespasmódica y antiasmática.
- En dosis elevadas produce depresión
respiratoria
Indicaciones, Usos:
Es expectoranteEs antitusiva-
Drogas con Alcaloides isoquinoleínicos
Cápsulas, latex desecado de Adormidera, opio (Papaver
Somniferum. Fm. Papaveráceas)
MORFINA - CODEINA - TEBAINA - NOSCAPINA
NARCEINA - PAPAVERINA
Acciones Terapéuticas:
- MORFINA: Analgésico potente
Inicialmente euforia y luego sedación
Provoca parálisis respiratoria.
Por intoxicación crónica: Miosis.
- CODEINA: Antitusiva, antidiarreica.
- TEBAINA: Sirve para obtener: Codeína.
- PAPAVERINA: Acción espasmolítica
- NOSCAPINA: Antitusivo (pediatría)
Indicaciones, Usos:
MORFINA: Dolor
rebeldeNOSCAPINA Y
CODEINA: Se usan
como antitusivos-
Drogas con Alcaloides isoquinoleínicos
Extracto de hojas de Curare de tubo (Chondrodendron
sp. Fm. Menispermáceas)
TUBOCURARINA
Acciones Terapéuticas:
- Se usa como relajante muscular, en
preanestesia, tetanias y contracciones
musculares.
Drogas con Alcaloides isoquinoleínicos
Raíz y Rizoma de Ipecacuana (Cephaelis ipecacuana
Fm. Rubiáceas)
EMETINA - CEFELINA - PSICOTRINA
EMETAMINA
Acciones terapéuticas:
-
Tienen acción emética sobre el AGI
 dosis buen expectorante
Actividad secretolítica.
Antidiarreica
Induce al vómito (acción
periférica y central).
- CEFELINA es + emética que EMETINA
- Amebicida: E. histolytica.
Indicaciones, Usos:
Bronquitis profundaAsmaIntoxicacionesAntiparasitario (resistencia
a Cloroquina)-
Drogas con Alcaloides con núcleo de aporfina
Hojas y corteza de Boldo (Peumus boldus,
Fm. Monimiáceas)
BOLDINA
Acciones terapéuticas:
- Sus alcaloides se hallan en pequeña
cantidad. La hoja de boldo es una droga
estimulante de la digestión y hepático.
- Presenta ligera actividad laxante y
estimula la diuresis.
- A dosis elevadas presenta acción
espasmódica. Su uso prolongado puede
ocasionar inflamación de mucosas GI,
daño hepático y del SNC: somnolencia.
Indicaciones, Usos:
Insuficiencia hepáticaDispepsiasLitiasis biliarSe usan las infusiones-
Drogas con Alcaloides indólicos
Esclerocios desecados de Cornezuelo de Centeno
(Claviceps purpurea, Fm. Clavicepetáceas)
- GRUPO DE ERGOMETRINA
- GRUPO DE ERGOTAMINA
- GRUPO DE ERGOTOXINA
Derivados Sintéticos:
- Se emplea en la elaboración
semisintética de otros alcaloides
- 1) Derv. Hidrogenados en 9-10:
DIHIDROERGOTOXINA
- 2) Derv. Halogenados en 2:
BROMOCRIPTINA
- 3) Modificación en la cadena peptídica
NICERGOLINA
 Acción en el útero y acción
vasoconstrictora, pero  acción
α-bloqueante,  Toxicidad
Inhibidor de la Lactancia
Trastornos mestruales
Tiene usos similares
a la dihidroergotamina
Drogas con Alcaloides indólicos
Rizoma y raices desecadas de Rauvolfia (Rauwolfia sp,
Fm. Apocináceas)
RESERPINA - RESCINAMINA - AJMALINA - AJMALICINA
1. G. Yohimbano
YOHIMBINA
RESERPINA
2. G. Heteroyohimbano
CLASIFICACION
SERPENTINA
3. G.Ajmalina
Bases Débiles como la Reserpina
Bases Intermedias: ajmalina
Bases Fuertes: Serpentina
AJMALICINA
NUCLEO
DIHIDROINDOL
OTRA CLASIFICACIÓN
Drogas con Alcaloides indólicos
Rizoma y raices desecadas de Rauvolfia (Rauwolfia sp,
Fm. Apocináceas)
RESERPINA - RESCINAMINA
AJMALINA - AJMALICINA - SERPENTINA
Acciones terapéuticas:
-1. RESERPINA: En esquizofrenias
actúa como neuroléptico, sedante
mayor. Antihipertensiva, PA y F.C.
Tiene acción simpáticomimetica.
-2. RESCINAMINA: Menos depresoras del
SNC.
-3. AJMALICINA: Bloqueador Adrenérgico
Beta. Prod. Vasodilatación (geriatría).
-4. RAUPINA: Hipotensora.
-5. AJMALINA: Antiarrítmico (Taquicardias)
Indicaciones, Usos:
La Ajmalina es
muy tóxica por lo que
su uso ha disminuido
(20% de mortalidad)
Drogas con Alcaloides indólicos
Hojas de Vincapervinca (Vinca minor,
Fm. Apocináceas)
VINCAMINA
Acciones terapéuticas:
- Vasodilatador de las arterias cerebrales.
- Mejora el flujo de la sangre y la
oxigenación de todo el córtex cerebral.
- Tiene acción Hipotensora.
- Acción Astringente.
- Hemostática
- Ligero efecto hipoglicemiante.
Indicaciones, Usos:
Insuficiencia circulatoria
cerebral
Trastornos de selinidad
VértigosMareos-
Drogas con Alcaloides indólicos
Semillas maduras y desecadas de Nuez vómica
(Strychnos nux-vomica, Fm. Longaniáceas)
ESTRICNINA - BRUCINA
Acciones terapéuticas:
- Es un estimulante medular.
- Se usa sólo en homeopatía.
- A dosis terapéutica produce
estimulación de efecto tóniconervioso e  secreción gástrica
- Dosis  hipersensibilidad al
ruido y a la luz, y estado de
ansiedad
Indicaciones, Usos:
Se usa como raticidaLa brucina para analizar la
toxicidad de las drogas-
Drogas con Alcaloides indólicos
Semillas maduras y desecadas de Haba de Calabar
(Physostigmina venenosum, Fm. Leguminosas)
FISOSTIGMINA - ESERAMINA - ISOFISOSTIGMINA
Acciones terapéuticas:
- Colinérgico indirecto.
- Inh. Irreversiblemente a la
Acetilcolinesterasa lo que
potencia la acción de la Ach.
- Miosis, hipotensión, bradicardia,
broncoespasmo e  secreciones
- Atraviesa BHE: náuseas, vómitos,
convulsiones, muerte.
Indicaciones, Usos:
GlaucomaAntidoto en Intoxicación por
anticolinérgicos y
antidepresivosNEOSTIGMINA: No
atraviesa BHE.
Drogas con Alcaloides quinoleínicos
Corteza de Quina
(Cinchona sp, Fm. Rubiáceas)
QUININA - QUINIDINA - CINCONINA - CINCONIDINA
Acciones terapéuticas:
- Es astringente por los Taninos.
- Tóxico celular para el Plasmodium
(antimalárico).
- Efecto antihipertérmico en casos
de fiebres producidas por el paludismo
- Produce excitación del miocardio,
deprime la función cardiaca y
disminuye el ritmo cardiaco.
Indicaciones, Usos:
QUININA: AntipalúdicoQUINIDINA: Antiarrítmico-
Drogas con Alcaloides imidazólicos
Hojas de Jaborandi
(Pilocarpus sp, Fm. Rutáceas)
PILOCARPINA - ISOPILOCARPINA
Acciones terapéuticas:
- Acción COLINERGICA directa.
-  peristaltismo, secreciones
(sudor, saliva) y el jugo gástrico
- Produce broncoconstricción.
-  la F.C., Miosis, ligeramente
hipertensora.
Indicaciones, Usos:
GlaucomaProduce sudor en
fiebres de elevada
temperaturaEstimula el crecimiento
del cuero cabelludoContrarresta intoxicaciones-
Drogas con Bases Xánticas
ESPECIE
DROGA
ALCALOIDE
Coffea arabica
Café
Rubiáceas
semillas
cafeína
Theobroma
Cacao
Esterculiaceas
semillas
Cafeina
teobromina
Thea sinensis
Té
Teáceas
hojas
Cafeína, teína,
teobromina,
teofilina
Cola sp.
Cola
Esterculiaceas
Cotiledones
desecados de
semillas
cafeina
ACCIÓN
TERAPÉUTICA
Estimulante SNC,
Aumenta la FC, la
diuresis.
Inh. crecimiento fetal.
Astringente,
hipolipemiante,
antiagregante
plaquetario.
ALCALOIDES DE LA COCA
●
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●
●
La hoja de la coca estuvo legislada por el Imperio de los Incas hace
5000 años y restringido a las clases diferentes.
Su alcaloide principal, la cocaína fue aplicado como anestésico local
y por sus propiedades estimulantes observadas: fue empleada en
forma experimental, como antídoto de la morfinomanía.
Las propiedades excitantes del alcaloide se conocieron
rápidamente (1910-1930).
Pertenece al género Erytroxilon. Variedades como: E. coca Lam (es
la coca de Huánuco o Coca de Bolivia. E. novogranatense var.
Truxillense.
ALCALOIDES DE LA COCA
Propiedades Farmacológicas:
●
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Anestésica Local: Actúa sobre terminaciones nerviosas
disminuyendo la conductibilidad por un efecto estabilizador
de membrana neuronal.
Acción sobre el SNC (VIV o nasal), disminuye la sensación de
fatiga. Primero se da una fase
estimulante transitoria y
después se deprime los centros vasomotor y respiratorio.
Acción sobre el sistema nervioso autónomo: Inhibe la
recaptación de noradrenalina a nivel simpático:
vasoconstrictora, hipertensora, midriática, etc.
La farmacocinética y los efectos observados dependen mucho
de la forma de administración (oral, fumada, inhalación nasal o
inyección)
ALCALOIDES DE LA COCA
Usos de la Coca:
 La hoja de coca y las preparaciones galénicas no se utilizan.
 Era utilizado como anestésico local en otorrinolaringología.
 Preparación del clorhidrato de cocaína.
Cocainomanía:
 Luego de inhalada la cocaína, alcanza niveles plasmáticos
elevados que permanece por 1 hora, la euforia transitoria y seguida
de una sensación de malestar
 Dosis elevadas producen angustia.
 Intoxicación se manifiesta por. Cefaleas, náuseas, palidez,
convulsiones, disnea y arritmia cardíaca
ALCALOIDES DE LA
HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA