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XIX Verano de la Investigación Científica y Tecnológica del Pacífico
FORMACIÓN DE ADUCTOS NITRÓGENO-BORO A PARTIR DE AMIDAS
DERIVADAS DE IBUPROFENO
Carlos Eduardo Macías Hernández Facultad de Ciencias Químicas de la
Universidad de Colima, eduardoo9407@hotmail.com. Asesor Ángel A.
Ramos Organillo de la Universidad de Colima aaramos@ucol.mx
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA
Se sabe que los compuestos de coordinación de boro (amina-borano) son útiles
en el tratamiento del cáncer. La terapia de captura de neutrones de boro es un
tratamiento que tiene muchas ventajas a comparación de los agentes
quimioterapéuticos convencionales. Con la finalidad de obtener nuevos agentes
quimioterapéuticos. Una alternativa es la síntesis de compuestos de coordinación
nitrógeno-boro derivados del ibuprofeno. La amida utilizada es la 3-aminopiridina.
METODOLOGÍA
Se hizo reaccionar 1.0 eq. de compuesto 1 con 1.1 eq de cloroformiato de etilo a
temperatura ambiente en 100 ml de diclorometano seco y 1.1 eq de trietilamina
como base para neutralizar el ácido clorhídrico formado; la mezcla se agitó
durante 4 h. Posteriormente un equivalente del compuesto 2 obtenido se hizo
reaccionar con 1 eq de 3-aminopiridina y 1.0 eq. de trietilamina en las mismas
condiciones de la reacción anterior. Se obtuvo el compuesto 3; la α-metil-4-(2metilpropil)-N-3-pirimidil. El compuesto 3 se hizo reaccionar con 1 eq. Trifluoruro
boro y de esta manera se identificaron los sitios de coordinación de la molécula.
CONCLUSIONES
El cloroformiato de etilo y el anhídrido de ibuprofeno son compuestos sensibles a
la humedad por lo que es necesario utilizar el disolvente seco, así como la
cantidad adecuada, ya que cuando la cantidad de disolvente es mínima, se
obtiene un éster en lugar de un anhídrido. El éster es un compuesto carbonílico de
menor reactividad que el anhídrido, por lo tanto no es de utilidad para realizar la
reacción con la amina.
© Programa Interinstitucional para el Fortalecimiento de la Investigación y el Posgrado del
Pacífico
Agosto 2014