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REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Los compuestos orgánicos son objetos de múltiples reacciones de las cuales se forman gran cantidad de
productos absolutamente imprescindible en el mundo actual, tales como medicinas, plásticos, combustibles,
fibras, detergentes ...
Debido al carácter covalente de los enlaces en compuestos orgánicos, no son frecuentes las reacciones
iónicas, además como los enlaces son bastante fuertes, la energía de activación suele ser grande y la
velocidad de reacción pequeña, por lo que se requiere la presencia de catalizadores en muchos casos.
Una gran parte de las reacciones en Química Orgánica se pueden clasificar en:
Reacciones de adición
Reacciones de eliminación
Reacciones de sustitución
Reacciones de oxidación-reducción
– Combustión
– Reacciones de condensación
– Esterificación
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REACCIONES DE ADICIÓN
Una molécula incorpora a su estructura otra molécula.
Reacciones de Adición Electrófila
Este tipo de reacciones ocurren sobre compuestos con dobles o triples enlaces originando un producto con
mayor grado de saturación. Requieren de un catalizador, por ejemplo, Pt/Pd
– Adición de Hidrógeno. Ej
CH3CH = CH2 + H2 + catalizador → CH3CH2CH3
– Adición de halógenos. Ej:
CH3CH = CH2 + Br2 + catalizador → CH3CHBrCH2Br
– Adición de agua. Ej:
– Adición de haluros de hidrógeno. Ej:
CH3CH = CH2 + H2O + catalizador → CH3CHOHCH3 (*)
CH3CH = CH2 + HCl + catalizador → CH3CHClCH3 (*)
(*) Regla de Markovnikov: En general, cuando un reactivo del tipo HX (H 2O, HCl ...) se adiciona a un
alqueno (o alquino) asimétrico, el hidrógeno del reactivo se une al átomo de carbono que inicialmente tenía
mayor número de átomos de hidrógeno.
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Una molécula pierde algunos átomos de posiciones adyacentes y origina una nueva molécula con un enlace
múltiple, doble o triple.
Regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminación, usualmente predominan los alquenos más sustituidos,
como productos de la reacción.
– Deshidratación de alcoholes. Requiere un catalizador ácido, por ejemplo, H2SO4.
Ej:
CH3CH2OH + H2SO4 + calor → CH2 = CH2 + H2O
Con alcoholes primarios mayores que el propílico, se obtienen mezclas de alquenos como consecuencia
de la isomerización (“cambio de posición”) del doble enlace. Este tipo de isomerización es común bajo
las condiciones de la deshidratación catalizada por ácidos, por lo que no es un tipo de reacción muy
adecuada para la preparación de alquenos a partir de alcoholes primarios.
CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 + calor → CH3CH=CHCH3 (mayoritario) + CH2 = CHCH2CH3 + H2O
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REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
– Deshidrohalogenación de haluros de alquilo. Requiere un medio básico fuerte y alcohólico, por
ejemplo, KOH (alcohol).
Ej:
CH3CHClCH3 + KOH (alcohol) → CH2 = CHCH3 + KCl + H2O
En el tratamiento de haluros de alquilo con bases entran en competencia la reacción de eliminación
(para dar alquenos) y la reacción de sustitución (para dar alcoholes). Aunque el predominio de una u
otra depende de varios factores, las condiciones que se especifiquen en cada caso, conducen a la
obtención mayoritaria de uno de los productos.
– Deshalogenación de dihaluros vecinales.
Ej:
CH2BrCH2Br + catalizador → CH ≡ CH + 2 HBr
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Un átomo o un grupo de átomos de una molécula, sustrato, es sustituido por otro átomo o grupo de átomos
de otra, denominada reactivo. El reactivo puede ser un radical libre, un nucleófilo o un electrófilo.
Sustitución en alcanos
En la mayoría de las reacciones de sustitución que experimentan los alcanos, el reactivo es un radical. Ej:
CH4 + Cl2 + (luz o calor ) → CH3Cl + HCl
Esta reacción puede continuar, precisando en cada etapa luz o calor y formándose en cada etapa HCl:
CH3Cl + Cl2 + (luz o calor ) → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 + (luz o calor ) → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 + (luz o calor ) → CCl4 + HCl
La reacción del metano con el cloro, por tanto, conduce a una mezcla de productos clorados , cuya
composición depende de la proporción de cloro y de las condiciones de la reacción. La cloración de los
alcanos superiores es similar a la del metano, obteniéndose mezclas de productos más complejas. Por esto, la
cloración de alcanos no es, en general, una reacción adecuada para preparar cloruros de alquilo.
Sustitución Aromática Electrofílica
Como su nombre indica, es una reacción típica de los compuestos aromáticos.
– Nitración. Ej:
– Halogenación. Ej:
C6H6 (benceno) + HNO3 (H2SO4) → C6H5NO2 + H2O
C6H6 (benceno) + Cl2 (AlCl3) → C6H5Cl + HCl
Sustitución nucleófila
Se produce cuando un reactivo nucleófilo sustituye a un átomo o grupo atómico electronegativo, X, que está
unido a un carbono del sustrato.
– Sustitución en derivados halogenados. Ej:
CH3–CH2Cl + NaOH → CH3–CH2OH + NaCl
En el tratamiento de haluros de alquilo con bases entran en competencia la reacción de sustitución
(para dar alcoholes) y la de eliminación (para dar alquenos). Aunque el predominio de una u otra
depende de varios factores, las condiciones que se especifiquen en cada caso, conducen a la obtención
mayoritaria de uno de los productos.
– Sustitución en alcoholes. Ej:
CH3–CH2–OH + HBr → CH3–CH2–Br + H2O
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REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
COMBUSTIÓN
La combustión es una reacción química muy exotérmica que se produce en presencia de oxígeno que, en
cantidad abundante, origina dióxido de carbono y agua como productos.
Ej:
CH3CH2CH3 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
ESTERIFICACIÓN
Los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con los alcoholes, en presencia de cantidades catalíticas de
ácidos minerales, para producir ésteres:
ácido + alcohol → éster + H2O
RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O
Ej:
CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O
EJECICIOS
Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:
a) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 + calor →
b) CH3CHBrCH3 + KOH (Etanol) → KBr +
c) CH3CH2CH2Cl + KOH → KCl +
d) CH ≡ CH + HCl →
e) CH3CHBrCHBrCH3 + KOH (etanol) → 2 KBr +
f) CH3CH2CH3 + Cl2 + hν → HCl +
g) CH3CH2Br + NaOH → NaBr +
h) CH3CHBrCH(CH3)2 + NaOH (Etanol) → NaBr + H2O +
i) CH3CH2CH = CH2 + HCl →
j) HCOOH + CH3CH2OH →
k) C6H6 + HNO3 /H2SO4 →
l) CH3CH2CH2CH3 + O2 →
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REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
SOLUCIONES
a) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 + calor → CH3CH = CHCH3 (mayoritario) + CH2 = CHCH2CH3 + H2O
Es una reacción de eliminación, la deshidratación de un alcohol. Se produce una mezcla de alquenos,
siendo el producto mayoritario el but-2-eno (Regla de Saytzeff)
b) CH3CHBrCH3 + KOH (Etanol) → KBr + CH3CH = CH2 + H2O
Es una reacción de eliminación de HBr, una deshidrohalogenación de un haluro de alquilo. Esta reacción
se lleva a cabo calentando con hidróxido potásico disuelto en alcohol. Si el medio básico no es fuerte ni
alcohólico puede producirse la reacción de sustitución (véase el siguiente ejemplo).
c) CH3CH2CH2Cl + KOH → KCl + CH3CH2CH2COH
Es una reacción de sustitución del halógeno de un haluro de alquilo por un grupo hidroxilo. Esta reacción
se lleva a cabo calentando en disolución acuosa básica y produce alcoholes.
d) CH ≡ CH + HCl → CH2 = CHCl + HCl → CH3CHCl2
Es una reacción de adición, una hidrocloración de un alquino. Primero se produce una adición de un mol
de cloruro de hidrógeno por mol de acetileno; posteriormente, la adición de un segundo mol de HCl al
alqueno obtenido en la primera etapa, daría el derivado dihalogenado correspondiente a la orientación
Markovnikov.
e) CH3CHBrCHBrCH3 + KOH (etanol) → 2 KBr + CH3C≡CCH3 + 2 H2O
Es una reacción de eliminación. La deshidrohalogenación de un dihaluro vecinal da lugar a un haluro
vinílico y éste, en condiciones fuertemente básicas (como es este caso), puede experimentar una segunda
deshidrohalogenación para dar un alquino.
f) CH3CH2CH3 + Cl2 + hν → HCl + CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + ......
Es una reacción de sustitución, la halogenación de un alcano.
g) CH3CH2Br + NaOH → NaBr + CH3CH2OH
Reacción de sustitución nucleófila en un derivado halogenado, dando como producto un alcohol.
h) CH3CHBrCH(CH3)2 + NaOH (Etanol) → NaBr + H2O + CH3CH = C(CH3)2
Reacción de eliminación, una deshidrohalogenación de un haluro de alquilo . El producto mayoritario es
el 2-metilbut-2-eno (Regla de Saytzeff).
i) CH3CH2CH = CH2 + HCl → CH3CH2CHClCH3
Reacción de adición, hidrocloración de un alqueno (Regla de Markovnikov).
j) HCOOH + CH3CH2OH → HCOOCH2CH3 + H2O
Reacción de esterificación.
k) C6H6 + HNO3 /H2SO4 → C6H5NO2 + H2O
Reacción de Sustitución Arómatica Electrofílica, reacción de nitración.
l) 2 CH3CH2CH2CH3 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O
Reacción de combustión.
Actividades 19, 21 y 22 del libro “Iniciación a la Química. Preparación para el Acceso a la
Universidad”
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