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UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL
“LISANDRO ALVARADO”
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD
PROGRAMA DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA
Unidad III: Reacciones químicas de
Importancia Bioquímica
Prof. Keila Torres
Objetivos de la clase
Tipos de reacciones
Reacción de Adición
Sustitución nucleofílicas
Formación de Iminas
Condensación Aldolica
Esterificación
Formación de amidas
Formación de anhídridos
Formación de anhídridos fosfórico
Reacción de adición
Adición
electrofilica
Adición
Nucleofílica
Adición de hidrógenos Alqueno + H2
Pb , Ni o Pt
Alcano
Adición de agua
Aldehido + Agua
H+
Gemdiol
1ario
Cetona + Agua
H+
Gemdiol 2dario
Adición de alcohol
Aldehido + 2 Alcohol
2H+
Acetal
Cetona + 2 Alcohol
2H+
Cetal
Formación de Iminas o base de Schiff
Condensación aldólica
Formación de Iminas
Bases de Schiff o Iminas: Ocurren por la adición entre un aldehído
o cetona con una amina primaria, secundario o un amonio. El
producto es muy reactivo y su formación depende de la
deshidratación este proceso ocurre en un medio ácido, por lo tanto
depende del pH.
Aldehido + Amina primaria
Secundaria
Amoniaco
Cetonas + Amina primaria
Secundaria
Amoniaco
H+
Base de Schiff
O Imina
H+
Mecanismo de Reacción
3. Carbocation
+ CH3NH2
1. Protonación
2. Resonancia
4. Adición nucleofilica
H+
8. Resonancia
H
H+
H2O
9. Ruptura
heterolitica
7. Ruptura
heterolitica
10.Base de Schiff o Imina
6.Protonación
5. Ruptura
heterolitica
Entrecruzamiento
De cadenas
Lisina
Condensación aldólica
Es la reacción de adición nucleofilica en la que dos moléculas de
un aldehído o cetona o una molécula de cada grupo
anteriormente mencionado condensan entre si.
La reacción se realiza en medio básico (NaOH acuoso y diluido)
y a una temperatura baja.
Aldehido + Aldehido
Aldehido + Cetona
Cetona + Cetona
NaOH/ H2O
NaOH/ H2O
NaOH/ H2O
ß- hidroxialdehido
ß- hidroxicetona
Reacción no util
NaOH/ H2O
Aldehído + Cetona
ß- hidroxicetona
Mecanismo de reacción
I
O
H2C C CH3
H
3. Formación del carbanion
(Ión Enolato)
+
- OH
1. Ruptura heterolitica
II
OH
H3C C H
+
carbocation
O
H2C- C CH3
H2C C CH3 + H2O
2. Resonancia
+OH
O
H3C C H + H2O
1. Protonación
III
H+
-O
H3C C H
H+
2. Resonancia
O
+ H2C C CH3
carbanion
OH
H3C C H
+ - OH
+
3. Formación del carbocation
OH O
H3C C CH2 C CH3
H
Ataque nucleofilico
ß- hidroxicetona
Sustitución nucleofilica
Una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de
sustitución en la que un nucleofilo, "rico en electrones",
reemplaza en una posición electrofilica, "pobre en
electrones", de una molécula a un átomo o grupo,
denominados grupos salientes.
Formación de esteres carboxilicos
(esterificación)
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza
un éster.
Un éster es un compuesto derivado formalmente de la
reacción química entre un ácido carboxilico y un alcohol.
H+
Formación de esteres
2. Resonancia
4. Ataque nucleofilico
3. Carbocation
1. Protonación
5. Ruptura
Heterolitica
8. Resonancia
+
+
9. Ruptura
heterolitica
6. Protonacion
7. Ruptura
Heterolitica
+
Acilglicéridos
Los acilglicéridos o acilgliceroles son ésteres de ácidos grasos
con glicerol, formados mediante una reacción de esterificacion.
Una molécula de glicerol (glicerina) puede reaccionar con hasta
tres moléculas de ácidos grasos, puesto que tiene tres grupos
hidroxilo.
Ceras y esteridos
Ceras
Esteridos
Ácido fosfátidico
El ácido fosfatídico es un lípido compuesto por un glicerol
con sus tres grupos hidroxilo esterificados, dos de ellos
por ácidos grasos (uno saturado y otro insaturado) y el
tercero por un grupo fosfato.
Formación de amidas
Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos
con amoniaco, aminas primarias y secundarias. La
reacción se realiza bajo calefacción.
H+
Formación de amidas
H
H+
H+
Formación de enlaces
peptidicos
Ceramidas
Una ceramida se compone de un ácido
graso unido mediante un enlace amida a
una esfingosina, un alcohol insaturado de 18
carbonos.
Ácido pantotenico o
vitamina B5
Anhidridos fosfóricos
H+
H+
H3PO4 + H3PO4
Anhídrido fosfórico
Pirofosfato de tiamina
Próxima Clase
Formación de anhídridos
Reacciones de oxido - reducción