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Cadena principal en alcanos
ramificados
10
4
7
9
8
6
5
3
2
2, 6, 7, 8-tetrametildecano
1
y no:
1
7
4
2
3
5
6
3, 4, 5, 9-tetrametildecano
8
9
10
1) Se elige la cadena más larga posible.
2) Se numera empezando por donde se asignen los localizadores más bajos.
3) Para nombrar varios radicales se ponen prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etc.
4) Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético sin tener en cuenta
la letra del prefijo numeral
Grupos alquilo
4
3
2
1
CH3 CH CH2 CH2
radical 3-metilbutilo
El radical se empieza a numerar
por el carbono insertado en la
cadena principal
CH3
CH3 CH
CH3 CH CH2
CH3
CH3
isopropilo
isobutilo
CH3 CH2 CH
CH3
sec-butilo
CH3
CH3 C
CH3 CH CH2 CH2
CH3
isopentilo
CH3
CH3 C
CH2
CH3
CH3
terc-butilo
neopentilo
-Los radicales complejos se nombran teniendo en cuenta la primera letra del nombre.
-Los prefijos sec-, terc-, cis-, trans-, o-, m-, y p- no se tienen en cuenta para el orden
alfabético.
-Para indicar varios radicales complejos iguales se utilizan los prefijos bis, tris, tetrakis...
RAMIFICACIONES DE RADICALES
• El nombre de las ramificaciones del radical se pone
entre paréntesis
• Se comienza a numerar por el carbono que está unido a
la cadena principal
• Las reglas son las mismas que hemos visto, pero aquí
los prefijos di-, tri-, tetra-…sí se tiene en cuenta en el
orden alfabético.
Hidrocarburos con dobles y
triples enlaces
Nombrar:
H 2C
CH
C
C
C
HC
C
C
C
CH
CH2 CH CH2
Elección de cadena principal:
1) Mayor nº de insaturaciones
2) Longitud de la cadena
3) Mayor nº de dobles enlaces
2
1
3
Se numera:
1) Localizadores menores sobre insaturaciones
2) Localizadores menores sobre dobles enlaces
3) Reglas de los hidrocarburos saturados
4
5
8
6
7
9
5-(1,3-butadiinil)-1,5,8-nonatrien-3-ino
Si existen dobles y triples enlaces el nombre termina en - ino
HIDROCARBUROS CON ENLACES
MÚLTIPLES Y RADICALES
• La cadena principal es la que tiene mayor número de
enlaces múltiples.
• En caso de empate se elige la de mayor número de
carbonos.
• Se numera la cadena de manera que a los enlaces
múltiples les correspondan los localizadores más bajos
sin tener en cuenta si son dobles o triples.
• En caso de “empate” se buscan los números más bajos
para las ramificaciones.
• Se indican primero los radicales, luego los dobles
enlaces y por último los triples
Nomenclatura de cicloalcanos
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
1-Butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano
ciclohexano
2
cicloheptano
ciclooctano
si los localizadores son los mismos (1,1,4,4) se le da el
número más bajo al átomo que porta el radical que se cite
primero por orden alfabético.
4
4-Ciclopropil-2-metilhexano
CICLOALCANOS RAMIFICADOS
• Cuando tenemos cadenas abiertas y
ciclos se toma como cadena principal la
formación de mayor número de carbonos.
• El resto de las normas son las que ya
hemos estudiado para los alcanos
CICLOALQUENOS
• En el caso de que haya sustituyentes, se
numera el ciclo de forma que los carbonos del
doble enlace sean los nº 1 y 2 , y en el sentido
que los sustituyentes tengan los menores
localizadores.
• Si en el ciclo hay más de un doble enlace se
siguen las reglas anteriores, procurando que los
localizadores de los dobles enlaces sean los
menores posibles.
• El número de dobles enlaces se indica con el
prefijo numeral (di, tri, tetra, etc.) adecuado.
DERIVADOS HALOGENADOS
• Se nombran anteponiendo el nombre y la
posición del halógeno o halógenos,
nombrados en orden alfabético, al nombre
del hidrocarburo correspondiente, siguiendo
los criterios ya conocidos, y de forma que los
halógenos tengan los números localizadores
más bajos.
Ejemplos de nomenclatura de
derivados del benceno
CH3
1 – etil – 2,3 – dimetil - benceno
2
1
3
CH3 – CH2
6
CH3
4
5
1 – etil, 4 – metil – 2 – propil - benceno
5
6
4
1
CH3 – CH2
CH3
3
2
CH3 – CH2 – CH2
Algunos derivados del benceno
con nombre propio
CH3
tolueno
OH
fenol
COOH
ácido benzoico
CHO
benzaldehído
CONH2
benzamida
Nombres de grupos especiales
• –CH–CH3 isopropil
|
CH3
(metil–etil)
•
• –CH–CH2–CH3
|
CH3
secbutil
• –CH=CH2
(1 metil–propil)
CH3
|
–C–CH3 tercbutil
|
CH3
(dimetil–etil)
vinil
• –CH2–CH=CH2 alil
•
(–C6H5) fenil
Reglas de prioridad
Grupo Funcional
Fórmula
Prefijo
Sufijo
Acidos carboxílicos
-COOH
Acido carboxílico
Acido….oico
Ésteres
-COOR
….oato (de R)
Amidas
-CO-NH2
-amida
Aldehidos
-CHO
-(C)HO
FormilOxo-
-carbaldehido
-al
Cetonas
>C=O
Oxo-
-ona
Alcoholes, fenoles
-OH
Hidroxi-
-ol
Aminas
-NH2
Amino-
-amina
Nitroderivados
-NO2
nitro
Éteres
-OR
(R)-oxi-
-----
Ejemplos Hidrocarburos acíclicos
CH3 – CH2
CH3
4-etil -2-metil - hexano
CH3 – CH2 – CH –CH2 – CH – CH3
6
5
1
4
2
3
3
4
2
5
1
6
7
CH3 – CH = C – CH2 – C = CH - CH3
CH3
CH3
CH3 – CH – C
5
4
3
C – CH3
2
1
CH3
3,5 - dimetil-2,5-heptadieno
4 – metil – 2 – pentino
Ejemplos de alcoholes
CH3 – CH2 - OH
etanol
OH
CH3 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH – CH3
Propanol
2- propanol
CH2 – CH – CH2
OH
OH
OH
Propanotriol
5
4
3
2
1
CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH3
7
6
CH3 – CH2 OH
CH3
2, 5 – dimetil – 4 - heptanol
Ejemplos de Éteres
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
dietiléter
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 metilpropiléter
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
etilpropiléter
Ejemplos de Aldehídos
O
CH3 – CH2 – CH2 –C – H
4
3
2
1
CH3 CH3 O
|
|
CH3 – CH2 – CH – CH – C – H
5
4
3
2
3
2
2,3 – dimetil - pentanal
1
CH3 – CH2 O
|
CH3 – CH – CH2 – C – H
4
Butanal
1
2 – etil – butanal
Ejemplos de cetonas
O
1
2
3
4
5
6
CH3 – CH2 – C– CH2 – CH2 – CH3
3 - hexanona
O
1
2
3
4
5
6
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
O
CH3 – CH2 – C – CH3
Butanona
2 - hexanona
Ejemplos de ácidos carboxílicos
CH3 – CH2 – CH2 – CO.OH
H – CO.OH
Ácido butanoico
Ácido metanoico
CH3
6
5
4
3
2
1
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CO.OH
CH3
CH2
CH3
Ácido 2 – etil – 4, 4 – dimetil - hexanoico
Ejemplos de ésteres
CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3
Etanoatato de propilo
H – COO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Metanoato de butilo
CH3 – OOC – CH2 – CH3
Propionato de metilo
Ejemplos de Aminas
CH3 – CH2 – NH2
Amina primaria
Etilamina
CH3 – CH – NH
Amina secundaria
etilmetilamina
CH3
CH3 – N – CH3
CH3
Amina secundaria
Trimetilamina
Ejemplos de amidas
H – CONH2
metanamida
CH3 – CH2 – CH2 – CONH2
CH3 – CH – CONH2
CH3
Butanamida
2 – Metil-propanamida
Tipos de isómeros
Isómeros
Isómeros constitucionales
Funcional
Estereoisómeros
Geométricos
Ópticos
De posición
Isómeros E
Enantiómeros
De esqueleto
Isómeros Z
Diastereoisómeros
Metámeros
Isomería estructural ó constitucional
a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.
b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo
esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa
posiciones distintas.
c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el
mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.
d) metámeros: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo
GF está sustituido de formas distintas
Estereoisomería
Isomería geométrica
Trans-3-metil-2-penteno
Isomería óptica
2-Bromobutano
cis-3-metil-2-penteno