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PPTCCO018TC33-A17V1
Clase
Tipos de reacciones en química
orgánica
Resumen de la clase anterior
Resonancia
(mesomería)
combinación lineal
de estructuras
teóricas de una
molécula
Grupos funcionales
Reactividad de los
compuestos
orgánicos
Ruptura de enlaces de
alta energía
Desplazamientos
electrónicos
Aprendizajes esperados
•
Conocer los principales tipos de reacciones químicas de compuestos
orgánicos.
CONTAMINACIÓN CON METILMERCURIO
Desastre de Minamata, Japón
Se cree que el efecto tóxico del
metilmercurio
surge
de
su
capacidad de catalizar una
reacción de hidratación, con
ruptura de un doble enlace, en un
fosfolípido
de
las
células
DEPOSICIÓN Y
cerebrales. Esto
produce
ESCORRENTÍA
DE CH3Hgla
degradación de las membranas
de estas células.
Chisso Corp
La contaminación con Compañía
mercurioquímica que
se produce por combustión
de
producía acetaldehído
carbón,
procesamiento
de
metales y por incineración de La gente que
consumió
desechos,
entre
otros.
El proceso producía
productos
metilmercurio como
subproducto. Los
desechos
fueron
arrojados al mar.
marinos
resultó
envenenada.
Absorción
de
El metilmercurio atraviesa las membranas
biológicas con facilidad,
mercurio en el
Metilmercurio
es
liposoluble y tiene afinidad porútero.
grupos –SH en las proteínas.
se acumuló en
Peces y mariscos acumulan metilmercurio
en su organismo.
Malformaciones
Niños con
organismos
marinos
y
daño
cerebral.
Existen bacterias capaces de
producir
metilmercurio
(CH3Hg), 100 veces más tóxico
que Hg0 o Hg2+.
El mercurio se puede
encontrar
congénita
debido a
en la atmósfera bajo tres formas
diferentes.
 Mercurio metálico (Hg0)
 Ion mercurio (Hg2+)
 Derivados organometálicos
(como CH3Hg o CH3CH2Hg).
enfermedad de Minamata
envenenamiento con metilmercurio.
1. Reacciones químicas principales
2. Reacciones químicas orgánicas
1. Reacciones químicas principales
Reacción de
adición
Reacción de
sustitución
Reacción de
eliminación
Reacción de
transposición
1. Reacciones químicas principales
1.1 Reacciones de alcanos
Combustión
• Reacción en presencia de calor y O2
• Produce CO2 y H2O
Cn H 2n2  O2  nCO2  (n  1) H 2O
Isomerización
• Reordenamiento a una conformación más estable en presencia de un catalizador.
Halogenación
• Reacción con Cl2 o Br2 (requiere calor o luz UV).
hv
CH 3  CH 3  Br2 
 HBr  CH 3CH 2 Br
Ejercitación
Ejercicio 2
“guía del alumno”
MTP
Si se hace reaccionar el CH4 con el Cl2 en presencia de luz UV, se puede obtener
I) clorometano.

de carbono.
II)III)tetracloruro
 ácido clorhídrico.
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo I y III
D) Solo II y III
E) I, II y III
E
Aplicación
Una mezcla gaseosa de CH4 y Cl2 reacciona por
influencia de la luz ultravioleta (halogenación de
alcanos), de acuerdo a la siguiente serie de
ecuaciones químicas.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.1 Reacciones de sustitución
Reacción de sustitución
Se sustituye un átomo o grupo de
átomos de la molécula original.
Sustitución nucleofílica
Un nucleófilo es sustituido por otro.
Sustitución electrofílica
Un electrófilo es sustituido por otro.
Se da en la halogenación de alcanos (con luz UV) o en presencia de
peróxidos en tres etapas (iniciación, propagación y terminación).
2. Reacciones químicas orgánicas
2.2 Reacciones de adición
1) Reacciones de adición electrofílica (a doble o triple enlace).
• Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
• Siguen la regla de Markovnikov “el hidrógeno va mayoritariamente al
carbono con más hidrógeno”.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.2 Reacciones de adición
Adición de hidrógeno (hidrogenación).
• Permite saturar al hidrocarburo.
• Ocurre en presencia de catalizadores.
• Utilizado en la conversión de alquenos derivados del petróleo.
CH 2  CH 2  H 2  CH 3  CH 3
Pd
Adición de halógenos → permite obtener haluros.
CH3  CH  CH 2  HBr  CH3  CHBr  CH3
2. Reacciones químicas orgánicas
2.2 Reacciones de adición
Adición de H2O→ ocurre en presencia de ácidos (requiere catalizador).
• Permite la formación de alcoholes (en alquinos se forman enoles).
• Enoles pueden reorganizar enlaces, constituyendo cetonas.
CH 2  CH 2  H 2O  CH 2OH  CH 3
H 2 SO4
Adición de alcoholes → forma éteres.
• Reacciona de forma similar al agua (requiere catalizador ácido).
CH 2  CH 2  CH 3OH  CH 3  O  CH 2  CH 3
H 2 SO4
Pregunta HPC
Ejercicio 9
“guía del alumno”
MC
Markovnikov reportó que en la reacción de alqueno asimétrico con un
hidrácido, la mayoría de las veces el hidrógeno se agrega al extremo del doble
enlace con más átomos de hidrógeno y el halógeno al otro carbono.
Lo anterior corresponde
A)
B)
C)
D)
E)
Regla de Markovnikov
una ley.
Lo anterior corresponde a una generalización de lo
una hipótesis.
observado por Markovnikov para una serie de
reacciones de adición.
una teoría.
un procedimiento experimental.
una observación.
E
Comprensión
Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de teorías y marcos
conceptuales, problemas, hipótesis, procedimientos experimentales,
inferencias y conclusiones, en investigaciones científicas clásicas o
contemporáneas.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.3 Reacciones de eliminación
Del compuesto orgánico se elimina una pequeña molécula, obteniéndose
otro compuesto de menor masa molecular.
Siguen la regla de Saytzeff: “En
las reacciones de eliminación el
hidrógeno sale mayoritariamente
del carbono adyacente al grupo
funcional, que tiene menos
hidrógenos”.
1) Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo (se produce en medio
básico).
CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH=CH–CH3
2) Deshidratación de alcoholes (se produce en medio ácido).
CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4  CH3–CH=CH–CH3
Ejercitación
Ejercicio 20
“guía del alumno”
MTP
Deshidrohalogenación
Halogenuro de
alquilo
C adyacente con
menos H
Medio básico
Grupo funcional
HBr
una reacción de eliminación.
 I)II) es
produce en medio básico.
 III) se
 sigue la regla de Saytzeff.
A)
B)
C)
D)
E)
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y II
I, II y III
C que perdió un H
E
Comprensión
Regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación, el hidrógeno sale del carbono
adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos”.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.4 Aromáticos
Producto de la deslocalización de
electrones, no realizan adición.
Reaccionan por sustitución
Nitración
Halogenación
Sulfonación
1) Nitración → se reemplaza hidrógeno por grupo NO2. Debe ocurrir en
ambiente ácido.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.4 Aromáticos
2) Halogenación → se reemplaza hidrógeno por Cl, F, I o Br. El
catalizador es un ácido de Lewis (recibe electrones).
3) Sulfonación→ se reemplaza hidrógeno por el grupo HSO3 . Requiere
calor.
Ejercitación
Ejercicio 17
“guía del alumno”
MTP
C
Comprensión






Un cicloalquino tiende a
reaccionar por adición,
debido a la presencia de
enlaces pi, logrando la
saturación parcial o total
de la molécula, sin
generar subproductos ni
desechos.
El benceno, como todos los compuestos aromáticos, no realiza reacciones de adición,
sino de sustitución, debido a la deslocalización de sus electrones.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.5 Reacciones redox
Permite la transformación
de grupos funcionales.
Oxidante
leve
Alcohol
primario
Requiere
ambiente ácido.
Oxidante
leve
Ácido
Carboxílico
Aldehído
Oxidante Fuerte
Alcohol
secundario
Cetona
Ejercitación
Ejercicio 18
“guía del alumno”
La reacción base del alcotest es:
A partir de la ecuación, se puede afirmar que involucra una reacción de
Etanol
A)
B)
C)
D)
E)
Alcohol primario
Ácido acético
reducción de un alcohol primario.
reducción de un alcohol secundario.
deshidratación de alcohol primario.
oxidación de un alcohol primario.
oxidación de un alcohol secundario.
El dicromato de potasio, en tanto, se reduce a
sulfato de cromo (III), y su presencia se
comprueba por el color verde característico de
esta sustancia.
Oxidación
D
Comprensión
Pregunta oficial PSU
La siguiente ecuación
representa una reacción de
A)
B)
C)
D)
E)
sustitución nucleofílica.
condensación.
eliminación electrofílica.
adición nucleofílica.
adición electrofílica.
ALTERNATIVA
CORRECTA
A
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Admisión PSU 2010
Tabla de corrección
Ítem
Unidad temática
1
Alternativa
B
Química del carbono
Habilidad
Aplicación
2
E
Química del carbono
Aplicación
3
E
Química del carbono
Comprensión
4
E
Química del carbono
Comprensión
5
E
Química del carbono
Comprensión
6
A
Química del carbono
Comprensión
7
B
Química del carbono
Aplicación
8
D
Química del carbono
Aplicación
9
E
Química del carbono
Comprensión
10
D
Química del carbono
Comprensión
Tabla de corrección
Ítem
Unidad temática
11
Alternativa
A
Química del carbono
Habilidad
Aplicación
12
B
Química del carbono
Aplicación
13
C
Química del carbono
Aplicación
14
D
Química del carbono
ASE
15
A
Química del carbono
Comprensión
16
A
Química del carbono
Aplicación
17
C
Química del carbono
Comprensión
18
D
Química del carbono
Comprensión
19
C
Química del carbono
Aplicación
20
E
Química del carbono
Comprensión
Síntesis de la clase
Alquinos
Nucleofílica
Electrofílica
Alquenos
Adición
Sustitución
Reacciones
orgánicas
Transposición
Eliminación
Alcanos
Reordenamiento
Alquenos
Prepara tu próxima clase
En la próxima sesión, estudiaremos
Biomoléculas y uso de los
compuestos orgánicos.
Equipo Editorial
Área Ciencias: Química
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