Download ácido graso

Lípidos
Unidad Temática Nº 9
M.V. Gladys Obregón
Lípidos
del griego lipos: “grasa”
 Solubles en disolventes orgánicos apolares (ej.
cloroformo), pero poco o nada solubles en agua.
 No forman estructuras poliméricas, su masa no
alcanza valores muy elevados.
Funciones de los lípidos
1. Energética: combustible de
alto valor calórico (9,3 kcal/g),
de uso diferido.
2. Estructural: forman las
membranas plasmáticas de todo
tipo de seres vivos.
3. Protectora.
4. Reguladora de temperatura
5.Reguladora del metabolismo:
señales
químicas
como
esteroides, prostaglandinas,
retinoides,
leucotrienos,
calciferoles, etc.
Lípidos - clasificación
Lípidos simples
 Acilglicéridos
 Ceras
Lípidos complejos
 Glicerolípidos
 Esfingolípidos
Sustancias asociadas a lípidos
 Terpenos
 Esteroides
 Eicosanoides
Ácidos Grasos
 Ácidos monocarboxílicos de elevado número de
átomo de C y en su mayoría son de número par.
 Saturados
CH3-(CH2)16-COOH
 No saturados
CH3-(CH2)7- CH = CH - (CH2)7-COOH
Nomenclatura
(C18:1)9
Ácidos grasos insaturados
C16:1 Palmitoleico
9-cis hexadecenoico
C18:1 Oleico
9-cis octadecenoico
C18:2 Linoleico
9,12 todo cis octadecadienoico
C18:3 Linolénico
9,12,15 todo cis octadecatrienoico
C20:4 Araquidónico
5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico
Aspectos estructurales de los ácidos
grasos
acido esteárico
ácido oleico
ácido elaídico
Aspectos estructurales de los ácidos
grasos
C; O; H
Modelos moleculares espaciales compactos.
(a) Ácido graso saturado (esteárico)
(b) Ácido graso monoetilénico (oleico).
Propiedades de Ácidos Grasos
 Físicas: - solubilidad
- Tº de Fusión y Ebullición
- Isomería Geométrica
 Químicas: dependientes del grupo “-COOH”
- Carácter ácido
- Formación de ésteres.
- Formación de Jabones.
Propiedades de Ácidos Grasos
 Químicas: dependientes de la “cadena carbonada”
- Oxidación.
- Hidrogenación.
- Halogenación.
Acidos Grasos Esenciales:
Linoléico (18 cis  9, 12 ω6)
Linolénico (18 cis  9,12,15 ω3)
Araquidónico (20 cis  5,8,11,14 ω6)
Lípidos simples
ACILGLICÉRIDOS: ésteres de un alcohol y
ácidos grasos, el alcohol es glicerol.
Según el número de funciones alcohólicas
esterificadas por ácidos grasos se obtienen
• monoacilgliceroles
• diacilgliceroles
• triacilgliceroles.
Propiedades de Acilgliceroles
 Físicas: - solubilidad
- Tº de Fusión y Ebullición
- Isomería Geométrica (D y L)
* Químicas: - Hidrólisis.
- Oxidación.
- Hidrogenación
Función biológica de los Acilglicéridos
 Los triacilgliceroles (TAG) son formas de almacenamiento de ácidos
grasos en los adipocitos.
Energética:
• Reservorios de carbono y energía menos oxidados que carbohidratos.
(16:1, palmitoleil)
• Como no se hidratan, las grasas almacenan ≈ 6 veces más
energía
efectiva por unidad de masa.
• Permite supervivencia en ayuno por 2-3 meses (reserva total de
(18:0, estearil)
glucógeno es insuficiente para un solo día).
Estructural:
• Recubren órganos y le dan consistencia,
• Protegen mecánicamente como el tejido adiposo de las almohadillas
palmares y plantares.
Aislante térmico: forman capa aislante bajo la piel (animales que
hibernan)
Ceras
 Son ésteres de alcoholes monovalentes de cadena larga y
ácidos grasos superiores. Ejemplo: cera de abejas
ácido palmítico
+ alcohol de 30 C
- Sólidas a Tº ambiente.
- Insolubles en agua.
- Funciones de protección y lubricación.
- Funciones de reserva energética (animales marinos).
Lípidos complejos
 Formados por un alcohol, AG y un grupo sustituyente
 Función estructural en membranas biológicas.
 Caracter anfipático: parte polar hidrofílica + parte
apolar hidrofóbica
 Glicerolípidos
 Fosfolípidos
 Plasmalógenos
el alcohol es
GLICEROL
 Esfingolípidos
 Glicoesfingolípidos
 Fosfoesfingolípidos
el alcohol es
ESFINGOL
Lípidos complejos
 Fosfolípidos:
• glicerofosfolípidos
• esfingofosfolípidos
 Plasmalógenos.
 Glucolípidos:
• Cerebrósidos
• Gangliósidos.
 Lipoproteínas.
Glicerofosfolípidos
Lípidos en los cuales:
 el glicerol está esterificado con dos moléculas de ácido
graso y una de ácido fosfórico.
 además el ácido fosfórico está unido a un grupo que aporte
una función alcohol
Glicerofosfolípidos
Los diferentes fosfolípidos surgen de la
sustitución del H por un grupo en R3 
colina, etanolamina, etc
Si R3 = H  ácido fosfatídico
(precursor de los fosfolípidos)
Fostatidilcolina
Plasmalógenos
Son glicerofosfolípidos unido mediante un enlace tipo
éter a un aldehído graso de cadena larga en C1 del
glicerol.
Esfingofosfolípidos
 Formados por :
 esfingol
 ácido graso
 un grupo polar
carbohidrato.
fosfato
1
2
3
4
5
CH2OH
CHNH2
CHOH
CH
CH
Esfingosina
18
(CH2)12
CH3
o
Fosfoesfingolípidos: esfingomielinas
 Se hallan constituídas por:
 esfingosina
 un ácido graso
 ácido fosfórico
 colina.
-
CH2 O
R
CO
HN
CH
CH
OH
CH
O
P O
CH3
+
O CH2 CH2 N CH3
CH3
N
O
P
O
Colina
Esfingomielina
CH
(CH2)12
CH3
Ácido Esfingol
graso
La esfingomielina está íntimamente relacionada con tejido cerebral
Funciones de los lípidos complejos
(glicero y esfingolípidos)
glicerolípidos
esfingolípido
La principal función de los glicerofosfolípidos y
esfingofosfolipidos es formar membranas biológicas
triacilglicérido
Glicoesfingolípidos: Cerebrósidos
 Compuestos neutros, formados por
 ceramida (esfingosina y ácido graso) y
 un monosacárido unido por enlace glicosídico b a C1 de
esfingol.
 Mas frecuente: galactosa (galactocerebrósido). También
aparece glucosa (glucocerebrósido)
N
O
Ácido
graso
(24 C)
Esfingol
Galactosa
Glicoesfingolípidos: Gangliósidos
 Compuestos semejantes a gangliósidos pero la porción
glucídica es de mayor complejidad.
 Unido a la ceramida poseen un oligosacárido compuesto
por varias hexosas y 1 a 3 restos de ácido
acetilneuramínico (ácido siálico)
N
O
Ácido
graso
(18 C)
(a)
Glucosa
Galactosa
Ácido
siálico
Esfingol
N-acetil
galactosamina
Sustancias asociadas a lípidos.
•
Grupo de sustancias muy heterogéneo
• Funciones biológicas muy distintas y especializadas
 esteroides:
colesterol y derivados
otros esteroides
 terpenos o isoprenoides.
 eicosanoides:
prostaglandinas
prostaciclinas
tromboxanos
leucotrienos
 Vitaminas liposolubles
Terpenos
 Están construidos por unidades múltiples del
hidrocarburo de cinco átomos de carbono isopreno (2metil-1,3-butadieno)


Por estar formados de C e H, son moléculas altamente
hidrofóbicas, de allí que siempre están asociadas a
lípidos.
Pueden ser lineales o cíclicos
Terpenos
triterpeno: escualeno
Otro pigmento fotosintético:
b-caroteno, es un tetraterpeno
Vitaminas liposolubles
(de estructura terpenoide)
Esteroides
 Son derivados del hidrocarburo
ciclopentanoperhidrofenantreno


Los principales puntos de sustitución son el C3
del anillo A, el C11 del anillo C y el C17 del anillo
D.
Los anillos A, B y C no forman un plano, adoptan
la conformación en “silla”.
Esteroides
Dentro de los esteroides hay cuatro grandes grupos
de interés biológico:
 Esteroles, donde el más representativo es el
colesterol
 Ácidos biliares, indispensables para la digestión de
grasas.
 Hormonas esteroideas, dentro de las cuales se
hallan los estrógenos y los andrógenos.
 Vitamina D, vitamina liposoluble.
Esteroles
 Se caracterizan por tener un grupo hidroxilo en
el C 3 del anillo A y una cadena ramificada de
ocho o más átomos de carbono en el C 17.
 El colesterol, muy abundante en animales .
 En los vegetales se encuentran fitosteroles.
Entre ellos se halla el estigmasterol ,
camposterol y el sitosterol.
Colesterol
Ubicación del colesterol en la
membrana
Ácidos Biliares
 Se caracterizan por presentar un grupo –COOH en la
cadena alquílica del carbono 17, lo que le da el carácter
ácido a este grupo de compuestos
 Además poseen tres grupos –OH en las posiciones 3, 7
y 12 del núcleo ciclopentanoperhidrofenantreno.
Ácido cólico
Vitaminas esteroideas
 Vitamina D3 (colecalciferol) origen animal.
 Vitamina D2 (ergocalciferol) origen vegetal, se
sintetiza a partir del ergosterol (provitamD)
ergosterol
Vitamina D2
Eicosanoides
 Hidroxiácidos derivados de ácidos grasos Poliinsaturados
de 20 C
 Intervienen en el proceso inflamatorio
 Comprenden los siguientes tipos moleculares:
 Prostaglandinas (PG)
 Prostaciclinas (PGI)
 Tromboxanos (Tx)
 Leucotrienos (LT)
Prostaglandinas
Tromboxanos
Prostaciclinas
Leucotrienos
Síntesis de
PG – PGI – Tx:
vía de la
Ciclo-oxigenasa
Síntesis de
LT:
vía de la
Lipoxigenasa