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Caracterización fisicoquímica y
estructural de complejos
Quercetina-β-Ciclodextrinas
Ying Zheng, Ian S. Haworth, Zhong Zuo,
Moses S.S. Chow, Albert H.L. Chow
Journal of Pharmaceutical Sciences, Vol. 94, No.
5, Mayo, 2005
Objetivo
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Investigar el efecto de tres β-ciclodextrinas (βCD) en la estabilidad química y solubilidad en
agua de la quercetina.
Elucidar el modo de formación del complejo
quercetina-βCD.
Quercetina
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Flavonoide bioactivo.
Efectos biológicos:
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Antioxidante
Anticancerígeno
Actividad antiviral
Quercetina
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Escasamente soluble en agua.
Se absorbe poco en forma oral.
Inestable en fluidos acuosos
intestinales.
Baja biodisponibilidad.
Quercetina
β-Ciclodextrinas
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Excipientes farmacéuticos.
Oligosacáridos (a-1,4) cíclicos,
compuestos de 7 unidades de a-Dglicopiranosa.
Estructura de cono.
Si no tiene sustituyentes en la unidad
de glicopiranosa, tiene poca
solubilidad en agua y es nefrotóxica.
β-Ciclodextrinas
Métodos
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Solubilidad
HPLC
Evaluación de la estabilidad
Métodos
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Espectroscopía RMN-H
Estudios de modelos moleculares
Resultados: Solubilidad
Resultados: Medición solubilidad
Resultados: Estabilidad química
SBE-β-CD (R-(CH2)4SO3Na)
PCA (ácido 3, 4dihidroxibenzoico)
Resultados: RMN-H
Quercitina
β-CD
Resultados: RMN-H
Resultados: Modelos
moleculares
A
C
B
A partir del anillo B
se forma el PCA.
Conclusiones
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A través de la formación de complejos
quercetina-βCDs (SBE-βCD), se
incrementa la solubilidad y estabilidad
química (pH alcalino) de la quercetina.
Estudios modelos moleculares, RMN-H
y solubilidad son consistentes con la
formación de complejos Q-βCD.