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HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
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Es la rama de la química que estudia una clase
de moléculas que contienen carbono formando
enlaces covalentes carbono-carbono o carbonohidrógeno y otros compuestos orgánicos, con
diferentes grupos funcionales.
Los compuestos orgánicos presentan una enorme
variedad de propiedades y aplicaciones y son la
base de numerosos compuestos básicos en
nuestras vidas, entre los que podemos citar:
plásticos,
detergentes,
pinturas,
explosivos,
productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas.
COMPUESTOS ORGANICOS
Están formados por C,H,O,N.
Los compuestos apolares son hidrofóbicos e
inmiscibles en agua.
COMPUESTOS INORGANICOS
Son solubles al agua debido a
su baja polaridad
Los polares se disuelven parcial o totalmente
en agua y en solventes orgánicos
Son Inflamables en su mayoría.
Son estables a las
condiciones de temperaturas
Combustionan en presencia de oxígeno
altas.
Forman enlaces covalentes
Son buenos conductores
Los encontrados en la naturaleza, tienen
origen vegetal o animal.
Estos compuestos están
formados por enlaces iónicos
y covalentes.
Hidrocarburos
Alifáticos
Saturados
Insaturados
Alcanos
Ciclo alcano
Alquenos
Alquinos
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n
CnH2n-2
La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena
lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n.También
reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son
de tipo simple o sigma:
Donde cada línea representa un
enlace covalente.
SATURADOS
ALCANOS
LINEALES y
INSATURADOS ALQUILOS
RAMIFICADOS
ALQUENOS
ALQUINOS
Ciclopropano
ALICÍCLICOS
Ciclobutano
CH3-CH3
ETANO
CH3-CH2-
ETIL O ETILO
CH2=CH2
ETENO
HC≡CH
ETINO
Ciclopentano
Ciclopentano
1C= MET
2C= ET
3C=PROP
4C=BUT
C Nombre Fórmula
1 Metano
CH4
2 Etano
C2H6
3 Propano
C3H8
4 n-Butano C4H10
Modelo
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
1.- Un alcano de cadena lineal tendrá un
mayor punto de ebullición que un alcano
de cadena ramificada.
2.- Se caracterizan por tener enlaces
simples.
3.- Los alcanos de1 a 4 C son gases.
4.- Los alcanos de 5 a 17 C son líquidos.
5.- Los alcanos con más de 18 C son
sólidos.
6.- Los alcanos son malos conductores de
la electricidad y no se polarizan
sustancialmente por un campo eléctrico.
7.- Son menos densos que el agua
COMBUSTIBLES
JOYERÍA
LUBRICANTES
USOS DEL CARBONO
DIAMANTE
GRAFITO
PLÁSTICOS
El agua forma gotas sobre la
película delgada de cera de
alcanos en la cáscara de la
manzana.
El metano y el etano
constituyen una parte en
la composición de la
atmósfera de Júpiter.
Las abejas Andrena
nigroaenea usan feromonas
para identificar a una
compañera.
ALQUENOS
El alqueno más
simple de todos es
el eteno o etileno.
Son hidrocarburos insaturados que
tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molécula. Se
puede decir que un alqueno no es más
que un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno produciendo como
resultado un enlace doble entre dos
carbonos. La fórmula general de un
alqueno de cadena abierta con un sólo
doble enlace es CnH2n.
La presencia del doble enlace modifica ligeramente
las propiedades físicas de los alquenos frente a los
alcanos.
De ellas, la temperatura de ebullición es la que
menos se modifica.
La presencia del doble enlace se nota más en
aspectos como la polaridad y la acidez.
Los alquenos son más reactivos que los alcanos.
Grupo
alquilo
Butil o
butilo
Estructura
Fórmula
Cadena y
Tipo de
alquilo
Cadena
Tambien hay que tener en
CH3-CH2- lineal
cuennta que los alquilos no
CH2-CH2- Alquilo
son INESTABLES sino que
primario
por sus compuestos de etanol
metano alcohol etc ellos se
fusionan o mezclan con
hidrogenopor eso su atomo es
asi M3H
Cadena
lineal
Alquilo
secundario
sec-butil
CH3-CHCH2-CH3
2metilpropil
ó Isobutil
Cadena
CH3ramificada
CH(CH3)Alquilo
CH2primario
ter-butil
CH3C(CH3)CH3
Cadena
ramificada
Alquilo
Terciario
Ejemplo
Los isómeros de este tipo tienen componentes de la
cadena acomodados en diferentes lugares, es decir
las cadenas carbonadas son diferentes, presentan
distinto esqueleto o estructura.
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Ej: 3 isómeros del C5H12
Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos
funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en
diferentes posiciones.
 Ejemplo el pentanol: C5H12O
Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede
generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un
ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la
misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es
un ciclo alcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen
fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma
distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos
funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero
su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la
orientación espacial de sus átomos.
Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes
especulares) y diasterómeros (no son imágenes especulares).
Entre los diasterómeros se encuentran los isómeros cis-trans.
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de C asimétrico o quiral, es decir,
un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, no se pueden
superponer, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas
propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz
polarizada en diferente dirección.
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Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o
forma dextro (D)
el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con
las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-) es isómero levógiro o
forma levo (L).
Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar
formas enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas
que no son exactamente copias especulares, por no tener todos sus carbonos
invertidos. A estas formas se les llama diasterómeros.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol posee dos carbonos asimétricos por lo que
tiene 4 formas posibles.
CH3 -X
CH3-CH2 –X
CH3-CH2-CH2 –X
CH3-CH2-CH2-CH2 –X
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 –X
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -X
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X
metil
etil
propil
butil
pentil
hexil
heptil
octil
nonil
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo
(-OH).
• El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del
monóxido de carbono con hidrógeno.
 El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC,
miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml
pueden matar una persona). La mitad del metanol producido se
oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la
fabricación de resinas y plásticos
 El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una
concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta
concentración hasta el 98%. También se puede obtener etanol por hidratación del
etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.
 El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de
ebullición de 78 ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, presente en
vinos, cervezas, licores y rones, aunque su abuso causa alcoholismo.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles
y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano
con igual número de carbonos por –ol
3-etil-2-heptanol
2-propil-1-octanol
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•
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa
a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes:
ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y
cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga
el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
ALDEHIDOS
Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes,
cambiando la terminación -ol por –al.
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido
a un solo radical orgánico.
APLICACIONES
El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones
de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela
ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder
cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos
químicos como la baquelita, la melanina.
CETONAS
Se caracterizan por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen hexano, hexanona; heptano, heptanona.
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los
cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona)
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Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos
que los alcoholes de su mismo peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a
medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos
reactivas que los aldehídos.
Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato
de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de
átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como
los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta
el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por
ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS R- COOH
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que
se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un
hidrógeno o un grupo orgánico.
APLICACIONES
Ácido fórmico, láurico, butírico y
acético
NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS
Nombres de los ácidos carboxílicos
Nombre trivial Nombre IUPAC
Estructura
Número de carbonos
Ácido fórmico
Ácido metanoico HCOOH
C1:0
Ácido acético
Ácido etanoico
CH3COOH
C2:0
Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH
C3:0
Ácido butírico
Ácido butanoico
CH3(CH2)2COOH C4:0
Ácido valérico
Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
Ácido caproico
Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
Ácido enántico
Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
Ácido caprílico
Ácido octanoico
CH3(CH2)6COOH C8:0
Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
Ácido cáprico
Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
Ácido láurico
Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0