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SOLUCIONARIO
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Química orgánica III: grupos
funcionales
SGUICES047CB33-A16V1
Ítem
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Alternativa
E
D
D
C
C
A
C
D
C
C
A
D
D
B
C
A
B
C
C
E
B
A
B
B
D
Habilidad
Aplicación
ASE
Comprensión
Reconocimiento
Reconocimiento
Reconocimiento
Comprensión
Comprensión
Reconocimiento
Reconocimiento
Comprensión
Aplicación
Aplicación
Reconocimiento
Aplicación
Reconocimiento
Comprensión
Reconocimiento
Comprensión
Comprensión
Comprensión
Comprensión
Reconocimiento
Reconocimiento
Reconocimiento
EJERCICIOS PSU
Ítem
Alternativa
Defensa
1
E
Se comienza buscando la cadena más larga que contenga el
grupo funcional, en este caso, el grupo hidroxilo (-OH).
Luego se numera, dando la numeración más baja al grupo
funcional. Por último, se nombran los sustituyentes en orden
alfabético anteponiendo el sufijo de múltiplo correspondiente
(TRI- en el caso de los grupos metilo) y se identifica su
posición y la del grupo funcional.
Así, para la estructura dada,
Por lo tanto, el nombre es 4-etil-3,6,6-trimetil-2-heptanol.
2
D
Habilidad de pensamiento científico: Procesamiento e
interpretación de datos y formulación de explicaciones,
apoyándose en los conceptos y modelos teóricos.
Tal como se señala en el enunciado, los alcoholes en
presencia de KMnO4 acidulado se oxidan como se muestra a
continuación:
Alcohol 1° → aldehídos → ácidos carboxílicos
Alcohol 2° → cetonas
Alcohol 3° → no sufre oxidación.
Como en los 3 tubos existen alcoholes, si se le agrega KMnO4
en medio ácido estos reaccionarán y se transformarán a
aldehídos o ácidos, si el alcohol es primario, o a cetonas, si
el alcohol es secundario.
Para reconocer a aldehídos, alcoholes, cetonas y ácidos
carboxílicos, se realizan las pruebas de Tollens, Lucas,
yodoformo y yoduro-yodato, respectivamente.
Como en el tubo 1 se produce un precipitado amarillo,
quiere decir que hay presencia de una cetona, que se originó
a partir de la oxidación de un alcohol secundario.
Como en el tubo 2 se produce una disolución morada, hay
presencia de un ácido carboxílico, que se originó a partir de
la oxidación fuerte de un alcohol primario.
Por último en el tubo 3 se produjo un espejo de plata, lo que
quiere decir que hay presencia de un aldehído, que se originó
de la oxidación de un alcohol primario.
En resumen podemos decir que el tubo 1 contenía un alcohol
secundario y los tubos 2 y 3 contenían un alcohol primario.
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D
El propanal, cuya molécula se muestra a continuación, es un
aldehído.
Para obtener su estructura, se deben seguir las reglas de
nomenclatura dadas en la literatura. De este modo, el prefijo
PROP- nos indica que la molécula posee tres átomos de
carbono en su estructura y el sufijo -AL indica la presencia de
un grupo carbonilo (C=O) en un carbono terminal,
característico del grupo funcional aldehído (–CHO).
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C
Una de las reacciones químicas más utilizadas para obtener
ésteres en el laboratorio, es la reacción que ocurre entre un
ácido carboxílico y un alcohol. El fenómeno se denomina
esterificación y se realiza en presencia de ácido sulfúrico.
La ecuación representada, corresponde a una reacción de
esterificación donde participan el ácido etanoico y el alcohol
etílico, en presencia de ácido sulfúrico, dando lugar al éster
etanoato de etilo y agua.
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C
Un ácido carboxílico se caracteriza por poseer el grupo
carboxilo –COOH.
En el caso de la alternativa A, se observa el compuesto etanol
o alcohol etílico, un alcohol primario. En la alternativa B se
observa la propanona, más conocida como acetona. En la
alternativa D se tiene un alcohol secundario, el 2-propanol.
Finalmente en el caso de la alternativa E se tiene un éster, el
etanoato de metilo.
La alternativa C es la única que tiene el grupo HOOC– y
corresponde al ácido propanoico.
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A
En esta pregunta solo se deben reconocer los grupos
funcionales correspondientes. En el caso del ácido
carboxílico, dicho grupo es –COOH y, en el caso del alcohol,
se tiene el grupo hidroxilo (–OH).
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C
De las reglas de la IUPAC, los ácidos orgánicos se nombran
cambiando la terminación -O del alcano respectivo por el sufijo
-OICO. De ahí que el ácido proveniente del metano se
denomine ácido metanoico. Su fórmula es HCOOH.
Históricamente es conocido también como ácido fórmico, ya
que antiguamente se obtenía a partir del veneno de las
hormigas (en latín, hormiga es formica).
El compuesto de la alternativa A corresponde al ácido
etanoico; el de la alternativa B al ácido propanoico; el de la
alternativa D, al etanoato de metilo y la alternativa E, al ácido
butanoico.
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D
En este caso, la única opción que no corresponde es la III,
puesto que se trata de un aldehído, cuyo grupo funcional es –
CHO. En el caso de la alternativa I se tiene la propanona o
acetona
y en la alternativa II se tiene el compuesto fenilmetilcetona,
en donde uno de los grupos R corresponde a un grupo fenil
(radical proveniente del benceno).
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C
En general, la mayoría de los ésteres tienen un olor
característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como
sabores y fragancias artificiales.
Por ejemplo:
-Butanoato de metilo: olor a piña.
-Metanoato de etilo: olor a frambuesa.
-Etanoato de pentilo: olor a plátano.
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C
Los aldehídos se caracterizan por el grupo –CHO, las
cetonas por el grupo –CO, las aminas por el grupo –NH2, los
ésteres por el grupo –COO– y los éteres el grupo –O–. Por lo
tanto, la alternativa correcta es C, puesto que son los
alcoholes los que se caracterizan por poseer el grupo
hidroxilo (–OH) en su estructura.
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A
El etanol es un alcohol. Para obtener su estructura, debemos
seguir las reglas de la IUPAC. De este modo, el prefijo ETindica que la molécula posee dos átomos de carbono en su
estructura y el sufijo –OL, que contiene al grupo funcional –
OH.
Por lo tanto, la molécula de etanol es
El compuesto de la alternativa B es un alcohol, con dos grupos
–OH, denominado 1,2-etanodiol. La alternativa C corresponde
a un aldehído, denominado propanal; la alternativa D muestra
el ácido etanoico y la alternativa E corresponde al etenol.
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D
En este caso, la estructura corresponde a un fenol sustituido
en la posición 4 (denominada con el prefijo para-) por un
radical etil. De acuerdo con esto, la molécula dada se
denomina para-etilfenol (o p-etilfenol), la cual se muestra a
continuación.
13
D
En la siguiente molécula
Al considerar el hidroxilo como la función principal, el
sustituyente queda ubicado en el lugar 3 del ciclo
(ciclobutano, ya que está constituido por 4 átomos de
carbono). Por lo tanto, el nombre del compuesto es 3metilciclobutanol.
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B
Un éter es un grupo funcional del tipo R–O–R', en donde R y
R' son radicales que contienen átomos de carbono y que están
unidos al átomo de oxígeno a través de enlace simple.
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C
Dado que se debe dar el número más bajo a la funcionalidad
(grupo hidroxilo, que queda así en la posición 3), para la
molécula dada, se obtiene la siguiente numeración:
Por lo tanto, el nombre correcto es 2,2-dimetil-3-hexanol, ya
que la cadena principal presenta 6 átomos de carbono
(prefijo hex-) y dos radicales metil (-CH3), en la posición 2,
además del grupo -OH, en el carbono 3.
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A
Según la IUPAC, la fórmula general de las aminas es R–
NH2, entonces la alternativa correcta es la A, que corresponde
a la etilamina.
La alternativa B muestra una amida; el compuesto de la
alternativa C contiene tanto un grupo amino, como un éster; en
D se observan dos grupos NH2 unidos a un grupo carbonilo
(carbodiamida o úrea), formando una diamida; finalmente, en
E se observa un éster, donde un grupo R ha sido sustituido
por un grupo amino.
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B
Habilidad de pensamiento científico: Procesamiento e
interpretación de datos y formulación de explicaciones,
apoyándose en los conceptos y modelos teóricos.
La molécula 1 corresponde a un alcohol primario, pues el
grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono que a su vez
está unido a un solo carbono (opción III correcta). La molécula
2 es un alcohol secundario, ya que el carbono unido al OH
está unido a dos carbonos (opción II incorrecta). La molécula 3
es un alcohol terciario dado que el carbono unido al OH está
unido a 3 carbonos (opción I incorrecta).
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C
El grupo funcional característico que poseen las proteínas en
general y la del huevo en particular es el grupo amida (enlace
peptídico), cuya estructura general es
19
C
La glucosa es un hidrato de carbono, concretamente un
monosacárido, que se clasifica como polialcohol-aldehído,
debido al gran número de grupos hidroxilo (-OH) presentes en
su estructura y la presencia del grupo característico de los
aldehídos (-CHO).
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E
Una amida es un tipo de compuesto de fórmula general R-CONR’R’’, donde, CO es un carbonilo, N es un átomo de
nitrógeno, y R, R’ y R’’ son radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno. Si R’ y R’’ son átomos de hidrógeno, entonces el
grupo -NR’R’’ corresponde al grupo amino (-NH2; opción I
correcta).
Como los hidrógenos del grupo amino, se pueden sustituir por
carbonos, las amidas pueden ser primarias –CONH2,
secundarias –CONH-, o terciarias –CON- (opción II correcta).
Debido a su estructura, estos compuestos se pueden
considerar como derivados de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo -OH por un grupo -NH2, -NHR’ o –NR'R''
(opción III correcta).
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B
De los compuestos de la tabla, solo el 1 y el 4 corresponden a
cetonas, ya que sus moléculas poseen el grupo -CO-.
La estructura 2 corresponde a un aldehído, al poseer el grupo
-CHO y la 3 corresponde a un éster, por el grupo –COO-.
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A
Que las aminas sean primarias, secundarias o terciarias
dependerá de la cantidad de sustituciones por grupos R en
la molécula base de amoniaco (NH3).
Una amina primaria posee una sustitución, resultando una
estructura general
Una secundaria poseerá dos sustituciones.
Y una terciaria será
Por lo que solo I es correcta: 1 es una amina primaria, 2 es
una amina terciaria y 3 es una amina secundaria.
23
B
Los ésteres, tal y como se ha mencionado anteriormente,
poseen el grupo –COO–, por lo que solo II será un compuesto
de este tipo: el etanoato de etilo.
El compuesto de la opción I es un ácido carboxílico, el ácido
acético o etanoico y en III se muestra una cetona, la
fenilmetilcetona.
24
B
Las estructuras orgánicas que presentan un grupo carbonilo
junto a uno amino son las amidas. Su estructura general es
Donde R’ y R’’ pueden ser grupos hidrocarbonados o
hidrógenos.
25
D
En la molécula
pueden distinguirse estructuras de grupos amino (—NRR') y
carbonilo (—C=O), señalados con las flechas rojas en la
figura.