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Formulación Química Orgánica
4ºESO
FORMULACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: QUÍMICA
DEL CARBONO
Se llama también química del carbono porque el CARBONO es el elemento más
importante en estos compuestos.
Los átomos de carbono, por tener la característica de la tetravalencia, tienen la propiedad
de unirse mediante enlaces covalentes con otros átomos de Carbono y formar cadenas
carbonadas que pueden ser:
Lineales

Abiertas
Ramificadas

Cerradas o cíclicas
El Carbono, en su unión con otros carbonos u otros elementos, puede formar distintos
enlaces:
 Simples

Dobles

Triples
El Grupo funcional de un compuesto: es un grupo de átomos que dan a los compuestos que
lo poseen unas propiedades específicas.
Nomenclatura de los compuestos orgánicos: se nombran con un nombre formado por unos
prefijos y sufijos. La raíz indica el número de C que tiene el compuesto y los prefijos y sufijos
indican los grupos funcionales. El grupo funcional más importante se usa como sufijo y los
demás como prefijo (se establece un orden de prioridad de un grupo funcional).
Según el número de átomos de carbono de un compuesto orgánico se tienen diferentes
raíces indicativas del número de átomos de C:
1
Átomo de C = MET-
2
Átomos de C = ET-
3
Átomos de C = PROP-
4
Átomos de C = BUT-
5
Átomos de C = PENT-
6
Átomos de C = HEX-
7
Átomos de C = HEPT-
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HIDROCARBUROS (HC)
Son compuestos formados únicamente por C y H.
Pueden ser de cadena LINEAL o ABIERTA (ACÍCLICOS) o de cadena CERRADA
(CÍCLICOS).
Según el tipo de enlace se clasificarán en:
HC SATURADOS- con enlaces sencillos
HC INSATURADOS- con enlaces dobles y/o triples
Alcanos ( C – C )
Cadena abierta
Alquenos ( C = C )
Alquinos ( C ≡ C)
Hidrocarburos
Cicloalcanos
Cadena cerrada
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromáticos o Bencénicos
1.1 ALCANOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que solo tienen enlaces simples (C – C). Su formula
molecular es CnH2n+2
Se nombra con una raíz que indica el nº de átomos de carbono y la terminación –ano.
CH3 – CH3
Metano
CH4
Etano
Propano
CH3 – CH2 – CH3
Butano CH3–CH2–CH2–CH3
Cuando se suprime un hidrogeno en los alcanos, se obtienen los radicales alquilo, que se
unen al hidrocarburo como sustituyente. Los radicales alquilo se nombran cambiando la
terminación –ano del alcano de procedencia por –ilo/-il.
Metil/Metilo CH3–
Etil /Etilo
CH3–CH2–
Propil/Propilo CH3 – CH2 – CH2–
Butil/Butilo CH3–CH2–CH2-CH2 –
La sustitución de átomos de H en los alcanos lineales por radicales da lugar a los alcanos
ramificados. Estos se nombran según las siguientes reglas:
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º La posición de los radicales se indican con un numero llamado localizador que se antepone
al nombre del radical
º Se elige la cadena más larga posible numerándola a partir del extremo que tenga más
próximo el radical.
º Si el radical se repite se indica con el prefijo di, tri, tetra…
º Los radicales se nombran por orden alfabético.
CH3
‫׀‬
H3C – CH – CH3
‫׀‬
CH3
metilpropano
H3C – CH – CH – CH3
‫׀‬
‫׀‬
CH3 CH3
2,3-dimetilbutano
H3C – CH – CH2 – CH3
‫׀‬
CH3
2-metilbutano
H3C – C – CH2 – CH3
‫׀‬
CH3
2,2-dimetilbutano
H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3
‫׀‬
CH3
2-metilpentano
H3C – CH – CH3
‫׀‬
CH2
‫׀‬
CH3
2-metilbutano
CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3
‫׀‬
‫׀‬
‫׀‬
CH3 CH3
CH3
2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (236<256)
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
‫׀‬
‫׀‬
CH2 CH3
‫׀‬
CH3
4-etil-5-metiloctano y no 4-metil-5-etiloctano (orden alfabético:etil antes que metil)
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Formula los siguientes compuestos:
a) 2-metilpentano
b) 3, 3, 4-trimetilhexano.
c) 2,3,5-trimetil-4-propilheptano
d) 4-etil-2,6,6-trimetiloctano
e) 4-etil-2,3-dimetilheptano
f) 5-butil-3,6-dimetilnonano
1.2 ALQUENOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que tienen al menos un doble enlace (C=C). Su formula
molecular es CnH2n
Eteno o etileno CH2 = CH2
Se nombran igual que los alcanos con las siguientes modificaciones.
º La terminación –ano se sustituye por –eno.
º La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace.
º Se indica el localizador del doble enlace antes de nombrar la cadena.
º Si la cadena tiene dos dobles enlaces la terminación –eno se cambia por –dieno.
º En los alcanos ramificados, la cadena principal será el que tenga el doble o dobles enlaces.
3-hepteno
CH3–CH2–CH = CH – CH2 – CH2 – CH3
1,3-butadieno
CH2=CH–CH = CH2
2-metil-2-buteno CH3– C = CH – CH3
‫׀‬
CH3
3-metil-1-buteno
CH2 = CH–CH – CH3
‫׀‬
CH3
2-penteno:
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
1-penteno:
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2
1,3-butadieno: CH2 = CH – CH = CH2
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Reglas para nombrar los alquenos ramificados:
CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA PRINCIPAL
1. Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles enlaces.
6
5
4
3
2
1
CH2 = CH – CH2 – CH – CH = CH2
‫׀‬
CH2 – CH2 – CH2 – CH3
3-butil-1,5-hexadieno
2. A igualdad de número de dobles enlaces, se le da prioridad a la más larga.
3
2
1
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH = CH2
‫׀‬
CH2 – CH2 – CH2 – CH3
3-propil-1-hepteno
4
5
6
7
CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL
1. Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más bajo, para los
diferentes dobles enlaces.
2. A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más bajo para todos los
radicales.
3. A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabético más bajo.
Ejemplos:
1
2
3
4
5
6
CH2 = CH – CH2 – C =CH – CH3
‫׀‬
CH3
4-metil-1,4-hexadieno
1
2
3
4
5
6
CH2 = C – CH2 – CH2 – CH = CH2
‫׀‬
CH3
2-metil-1,5-hexadieno
6
5
4
3
2
1
CH2 = C – CH2 – CH2 – C = CH2
‫׀‬
‫׀‬
CH3
CH2
‫׀‬
CH3
Orden alfabético (etil antes que metil)
2-etil-5-metil-1,5-hexadieno
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H3C – C = CH – CH3
‫׀‬
CH3
2-metil-2-buteno
4-metil-2-penteno
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CH3 – CH – CH = CH – CH3
‫׀‬
CH3
Nombra los siguientes compuestos:
CH3
‫׀‬
H3C – C – CH2 – C = CH2
‫׀‬
‫׀‬
CH3
CH3
H3C – CH2 – C = CH2
‫׀‬
CH3
Formula los siguientes compuestos:
a) 3,6-dimetil-1-octeno
b) 2,5-dimetil-2,3-hexadieno
c) 4,5-dimetil-2-hexeno
d) 4-etil-5,6,6-trimetil-2-hepteno
e) 2,4-dimetil-2-hexeno
1.3 ALQUINOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que al menos tienen triple enlace (C≡C). Su formula
molecular es: CnH2n-2 si solo tenían un enlace triple.
Se llaman también HC acetilénicos
Etino o acetileno CH ≡ CH
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CH ≡ C – CH2 – CH3
1 – butino
Se nombran igual que nos alcanos con las siguientes modificaciones:
º La terminación -ano se cambia por -ino.
º La cadena principal se empieza a nombrar por el extremo más cercano al triple enlace.
º Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminación -ino se modifica por -diino.
º Si coexisten un doble y un triple enlace se enumera la cadena por el extremo más cercano a
cualquiera de las dos instauraciones. A igualdad de situación se enumera por el extremo más
cercano al doble enlace. Al escribir el nombre la terminación
2–in- 3-eno (doble enlace en 3 y
triple enlace en 2)
CH2 = CH – C ≡ C – CH – CH3
1 - hexen – 3 – ino
º En los alquinos ramificados la cadena principal debe contener al triple enlace.
Reglas para nombrar los alquinos ramificados:
CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA PRINCIPAL
1. Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles y triples enlaces.
2. A igualdad de número de dobles y triples enlaces, se le da prioridad a la más larga.
CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL
1. Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más bajo para
los diferentes enlaces dobles y triples
1
2
3
4
5
6
CH ≡ C – CH – CH = CH – CH3
6
5
l4
3
2
1
CH3
3-metil-4-hexen-1-ino (numeración sup)
4-metil-2-hexen-5-ino
2. A igualdad de localizador para dobles y triples enlaces, se numera por el extremo que tenga
más cerca el doble enlace.
6
5
4
3
2
1
CH ≡ C – CH – CH2 – CH = CH2
1
2
l3
4
5
6
CH3
4-metil-1-hexen-5-ino (numeración sup)
3-metil-5-hexen-1-ino
3. A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más bajo para los
radicales.
1
2
3
4
5
6
CH ≡ C – CH – CH2 – C ≡ CH
|
CH3
3-metil-1,5-hexadiino
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4. A igualdad, se tiene en cuenta el orden alfabético para los radicales
6
5
4
3
2
1
CH ≡ C – CH – CH – C ≡ CH
|
|
CH3 CH2
|
CH3
3-etil–4–metil-1,5–hexadiino
Otros ejemplos:
1
2
3
4
5
6
CH ≡ C – C = CH – C ≡ CH
|
CH3
3-metil-3-hexen-1,5-diino
EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:
a) H3C – CH – C ≡ C – CH3
‫׀‬
CH3
b) HC ≡ C – C ≡ CH
Formula los siguientes compuestos:
a) 2-pentino
b) 3,3-dimetil-1-penten-4-ino
c) 3-metil-1-butimo
d) 5,6-dimetil-3-heptino
e) 6,6-dietil-4nonino
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1.4 HIDROCARBUROS CICLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada, ya sea saturadas o insaturada.

CICLOALCANOS
Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente.
CH2
/
\
CH2 CH2
CH2 CH2
|
|
CH2 CH2
CH2
/
\
CH2
CH2
\
/
CH2 CH2
Ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
Con radicales: Si tiene un sólo radical no es necesario matizar la posición. Ejemplo:
CH2
/
\
CH2 CH CH3
metilciclopropano
Si tiene varios radicales, se empezará a numerar por el carbono que corresponde al número localizador
de los radicales más bajo, y que será uno de los “C“ que tenga el radical, y se nombran por orden
alfabético. Ejemplo:
CH3 CH CH2
|
|
CH2 CH CH3
1,3-dimetilciclobutano
A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplo:
CH3
1-etil-3-metilciclohexano
CH2 – CH3
Número localizador es 1,3 tanto empezando por el CH3, como por el CH2 -CH3 , por tanto, se recurre al
orden alfabético.
CH3
2-etil-1,4-dimetilciclohexano
CH2 – CH3
H3C
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CH3
H3C
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2-etil-1,3-dimetilciclobutano
CH2 CH3

CICLOALQUENOS
Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al alqueno correspondiente
CH
//
\
CH CH2
CH2 CH2
|
|
CH = CH
ciclopropeno
ciclobuteno
CH = CH
|
|
CH = CH
1,3-ciclobutadieno
Con radicales: Se numera el doble o dobles enlaces de tal manera que resulte el número localizador
más bajo para los radicales. Ejemplo:
1
2
5
4-metilciclopenteno
3
4
CH3
1
2
5
3-metilciclopenteno
3
4
H3 C
Cuando hay un sólo enlace doble no es necesario especificar su posición, porque queda fijada por la
situación de los radicales. Ejemplo:
2
CH3
4-etil-3,5-dimetilciclohexeno
1
CH2 – CH3
CH3
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Formular:
a)
b)
c)
d)

4-etil-3,4-dimetilciclohexeno
5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno
Metilciclohexano
1,3-dimetilciclohexeno
CICLOALQUINOS
Se nombra añadiendo el prefijo ciclo- al alquino correspondiente.
Ciclopentino
1,3-ciclohexadiino
1.5 HIDROCARBUROS AROMATICOS
El benceno es el compuesto aromático más sencillo.
Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno.
Se nombran los sustituyentes como radicales y después la palabra benceno aunque muchos tienen
nombres especiales.
Clorobenceno
Tolueno
Nitrobenceno
(Metilbenceno)
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Si existen dos sustituyentes se nombran, bien con los localizadores o bien con los prefijos:
Orto (o-) : radicales en posiciones 1,2
Meta (m-) : radicales en posiciones 1,3
Para (p-) : radicales en posiciones 1,4
O-dimetilbenceno
m-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno
Los hidrocarburos aromáticos con varios anillos reciben nombres especiales.
Naftaleno
Antraceno
Cuando el benceno va como sustituyente se nombra con la palabra fenil o fenilo. De forma resumida
se puede escribir en la fórmula como Ph-
Ph
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
3-fenilpentano
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
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6. HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo son hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno han sido
sustituidos por uno o más átomos de halógeno (cloro y bromo principalmente). Su grupo funcional es
R–X, donde X es un halógeno.
Nomenclatura:
Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se
numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético.
A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético.
Ejemplos:
H3C – CHCl – CHBr – CH3
H3C – CHCl2
H3C – CCl2 – CH – CH3
I
CH3
H3C – CH2Cl
2-bromo-3-clorobutano
1,1-dicloroetano
2,2-dicloro-3-metilbutano,
cloroetano
Los radicales, incluidos los halógenos, se nombran, como siempre, por orden alfabético.
Tienen nombre propio, aceptado por la I.U.P.A.C., los siguientes halogenuros de alquilo:
CHF3 Fluoroformo
CHCl3 Cloroformo
CHBr3 Bromoformo
CHI3 Yodoformo
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ALCOHOLES Y FENOLES
Son compuestos que se obtienen al sustituir el H de la cadena o ciclo por un grupo hidroxilo (–OH).
Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo e indicando numéricamente la
posición del grupo hidroxilo.
El más sencillo es el METANOL
CH3OH
El alcohol de dos átomos de carbono se llama ETANOL o ALCOHOL ETÍLICO CH3 – CH2OH
1-PROPANOL CH3– CH2 – CH2OH
1-BUTANOL
CH3– CH2 – CH2 – CH2OH
También puede llevar el grupo hidroxilo en carbonos intermedios
2-pentanol
CH3 – CHOH – CH2 – CH2 – CH3
Se empieza a numerar por el extremo que de localizadores más bajos a los grupos hidroxilos y, en
segundo lugar, a las instauraciones o sustituyentes.
3–-penten–2–ol
CH3 – CHOH – CH = CH – CH3
Cuando el grupo principal no es el alcohol, es decir, va como sustituyente se emplea el prefijo hidroxiy un localizador que indica la posición en que va.
Ácido-2-hidroxibutanoico CH3 – CHOH – CH2 – COOH
Los fenoles son derivados del benceno que resultan de sustituir uno o más átomos de H por uno o más
grupos –OH.
Hidroxibenceno o Fenol
3
p- dihidroxibenceno o difenol
ÉTERES
Son compuestos que resultan de la unión de los radicales alquilos a un átomo de oxígeno.
R – O – R’
Se nombran de dos formas:
º Se nombran los dos radicales en orden alfabético sin separaciones y añadiendo el termino éter.
º Al radical más sencillo se le añade la terminación -oxi y el otro se nombra como si fuera cadena
principal.
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Etilmetiléter /Etano- oxi -metano/ metoxietano
CH3 – CH2 – O– CH3
4ºESO
dietiléter /etano-oxi-etano/ etoxietano
CH3 – CH2 – O– CH2 – CH3
Fenilmetileter o metoxibenceno
4
ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos cuyo grupo funcional es el carbonilo. Si el carbonilo se encuentra en un carbono
terminal tendremos los aldehídos R–CHO, y si se encuentra en un carbono intermedio tendremos las
cetonas R–CO– R´. La diferencia entre ellos está, pues, en la posición que ocupa dicho grupo. En el
aldehído aparece al principio de la cadena y la cetona en el interior de la cadena
Los aldehídos se nombran añadiendo la terminación -al al hidrocarburo del que procede; cuando va
como sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
Los primeros tienen nombres especiales.
Metanal o Formaldehído
Etanal o Acetaldehído
H – CHO
CH3 – CHO
Las cetonas se nombran añadiendo la terminación -ona al hidrocarburo del que procede; y cuando va
como sustituyente se usa el prefijo oxo-.
CH3–CO– CH3
Propanona o Acetona
CH3– CH2– CO– CH3
2-Butanona
CH3– CH2– CH2– CO– CH3
2-Pentanona
CH3– CH2– CO – CH2 – CH3
3-Pentanona
CH3– CH2– CO– CO – CH3
2, 3-pentanodiona
CH3– CH – CO – CH2 – CH3
I
CH3
2-metil-3-pentanona
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4ºESO
ÁCIDOS CARBOXILICOS
Son compuestos formados por una cadena carbonada con uno o más grupos carboxílicos:
R– COOH
Resultan de sustituir en un carbono terminal de un hidrocarburo uno de los hidrógenos por un grupo
hidroxilo, y los otros dos hidrógenos por un oxígeno.
Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre de la cadena con la terminación -oico; si hay dos
grupos carboxilo con la terminación -dioico.
Si hay grupos carboxilos en cadenas laterales se nombran como sustituyentes con el prefijo carboxiÁcido 2-carboxibutanodioico
Los primeros de la serie tienen nombres especiales:
Ácido metanoico o ácido fórmico
H– COOH
Ácido benzoico
Ácido etanoico o ácido acético
CH3 – COOH
ácido 2-propenoico
CH2= CH– COOH
Ácido 2-etil-3-butenoico
CH = CH – CH– COOH
I
CH2
I
CH3
ácido 3-hexenodioico
HOOC – CH2– CH = CH– CH2– COOH
Ácido 5,5-dihidroxi-2-hexenodioico
OH
I
HOOC – CH =CH – CH2 – C – COOH
I
OH
6
ÉSTERES
Resultan de sustituir el hidrogeno del grupo carboxilo de los ácidos por un radical. (Reacción de ácido
+ alcohol = éster + agua)
Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido del que provienen por -ato seguido de la
preposición de y el nombre del radical terminado en -ilo.
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Ácido propanoico + Metanol
CH3– CH2– COOH
+
4ºESO
Propanoato de metilo + agua
→
CH3OH
CH3– CH2– COO– CH3 + H2O
Otros ejemplos:
Etanoato de metilo (acetato de metilo)
Butanoato de etilo
CH3– COO– CH3
CH3– CH2– CH2– COO– CH2– CH3
Benzoato de etilo
Propanoato de etilo
CH3– CH2 –COO– CH2–CH3
7
AMIDAS
Derivados de ácidos en los que se sustituye el grupo hidroxilo (–OH) por el grupo amino (–NH2).
(Reacción de ácido + amina = amida + agua)
Ácido carboxílico + NH3
R– COOH
+
NH3
→
Amida + H2O
→
R– CONH2 + H2O
Los hidrógenos del grupo amino también pueden sustituirse por radicales dando lugar a las amidas Nsustituidas y amidas N, N-disustituidas.
Amida N-sustituidas
R– CONH – R´
Amida N,N-disustituida
R– CO –N – R´
I
R´´
Se nombras sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. Cuando se trata de amidas
sustituidas se nombran los radicales anteponiendo la letra N.
N-metilpropanamida
CH3– CH2 – CONH – CH3
Propanamida
CH3–CH2 – CONH2
N, N-dimetilpropanamida
CH3– CH2 – CO–N – CH3
I
CH3
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4ºESO
AMINAS
Se consideran derivadas del amoniaco, en el que uno, dos o tres hidrógenos son sustituidos por
radicales. Según el número de hidrógenos sustituidos son aminas primarias, secundarias o terciarias.
Amina 1ª
Amina 2ª
R–NH2
R–NH – R´
Amina 3ª
R–N – R´
I
R´´
Se nombran los radicales en orden alfabético y se añade la terminación -amina.
Metilamina
Etilmetilamina
CH3–NH2
CH3–CH2–NH– CH3
Etilmetilpropilamina
Fenilamina (Anilina)
CH3–CH2–N – CH2–CH2–CH3
I
CH3
Si no es grupo principal, se nombra como sustituyente utilizando el prefijo amino-.
3,4-diamino-2-hexanona
CH3–CO – CH – CH – CH2–CH3
I
I
NH2 NH2
9
NITRILOS
Se consideran derivados de ácidos cuyos enlaces con el oxigeno han sido sustituidos por un triple
enlace con el nitrógeno.
R – C≡N
Se pueden nombrar de dos formas:
º Suprimiendo la palabra ácido y sustituyendo la terminación -ico por -nitrilo.
º Como cianuro de + nombre del radical al que va unido.
Etanonitrilo o Cianuro de metilo
CH3–C≡N
Propanonitrilo o Cianuro de etilo
CH3– CH2–C≡N
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Butanonitrilo o Cianuro de propilo
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Benzonitrilo / Cianuro de fenilo
CH3– CH2– CH2–C≡N
o cianobenceno
Cuando no es grupo principal se nombra con el prefijo ciano-.
Ácido 4-cianobutanoico
5-cianopentanal
COOH– CH2– CH2– CH2–C≡N
CHO– CH2– CH2– CH2– CH2–C≡N
GRUPOS FUNCIONALES DE FUNCIONES OXIGENADAS
Prefijo (si
no es func.
principal)
Sufijo
R-OH
hidroxi-
-ol
Éter
R-O-R'
-oxi-
R-il R'-il éter
Aldehído
R-CHO
oxo-
-al
-carbaldehído
Cetona
R-CO-R'
oxo-
-ona
Grupo
carboxilo
Ácido
carboxílico
R-COOH
carboxi-
Ácido -ico
Grupo acilo
Éster
R-COO-R'
iloxicarbonil-
R-ato de R'-ilo
Grupo
funcional
Función o
compuesto
Fórmula
Grupo
hidroxilo
Alcohol
Grupo alcoxi
(o ariloxi)
Estructura
Grupo
carbonilo
Colegio Herma. Departamento de Ciencias. Isabel Martos Martínez.
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