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Propiedades Fisicoquímicas de los
aminoácidos
(primera parte)
Matriz de sustitución
V
Y
W
T
S
P
F
M
K
L
I
H
G
E
Q
C
D
N
R
A
A
R N D C Q E G H
I
L
K M F
P
S
T W Y
V
Características generales
• Todos los AA son alfa aminoácidos
• Las propiedades fisico-químicas de un AA dependen en gran medida de
su grupo R
• Existen 20 aminoácidos codificados en el código genético
• Por tener un centro quiral, existen dos estereoisómeros D y L
• Tienen actividad óptica (levógiros o dextrógiros)
• Son anfolítos
Nomenclatura
Isómeros ópticos
Quiralidad y función
Tipos de aminoácidos
Tipos de aminoácidos
Tipos de aminoácidos
Algunas propiedades
fisicoquímicas del R
180
160
Volumen
140
120
100
80
60
40
Ala ArgAsnAspCysGln Glu Gly His Ile Leu LysMetPhePro Ser Thr Trp Tyr Val
2
Hidrofobicidad
1
0
-1
-2
-3
Ala ArgAsnAspCysGln Glu Gly His Ile Leu LysMetPhePro Ser Thr Trp Tyr Val
Propiedades ácido-base
Porque estudiarlas?
• del estado ácido-base de una molécula se deduce su carga neta
• de la carga de una molécula dependerá su energía y así su
conformación
• la actividad biológica depende de la conformación y (en algunos casos)
de la presencia de cargas en el sitio activo
• permite la cuantificación (titulación), identificación y purificación
Propiedades Acido-Base
(Bronsted-Lowry)
Comportamiento ácido
Comportamiento básico
2.5
2
1.5
1
0.5
0
-5
0
5
-0.5
-1
-1.5
Ka
10
15
17
14
14
Titulación de un ácido débil
Ecuación de Henderson-Hasselbalch
Ka =
aH + a A−
a AH
− log(K a ) = − log(
aH + a A−
a AH
pK a = − log(a H + ) − log(
pK a = pH − log(
pH = pK a + log(
a A−
a AH
a A−
a AH
)
)
)
a A−
a AH
)
+1
0
-1
Punto isoiónico e isoeléctrico
El punto isoiónico (PI) es el pH en el cual el número de
cargas positivas es igual al número de cargas negativas
El punto isoeléctrico (PE) es el pH en el cual una molécula
puesta en un campo eléctrico no presenta movilidad (ya que
tiene carga neta igual a cero)
Para moléculas pequeñas (aminoácidos y péptidos) el PI=PE
+1
0
-1
-2
Sistemas Buffer
• Son sistemas formados por una ácido y una base conjugadas que
mantienen constante el ph dentro de ciertos límites
• La capacidad buffer es la variación del ph con respecto al agregado
de H+ u OH• La capacidad buffer es máxima cuando la actividad del ácido sea
igual al de la base conjugada (pka)
• Para obtener un buffer efectivo en un determinado pH debemos
elegir un par acido/base conjugada con un pka cercano al pH deseado
Buffers de importancia biológica
pK= 6.0
imidazolio
imidazol
pK= 6.86
pK= 7.4