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VITAMINA C INTEGRANTES: LUCAS STRATIEvsKY Y SEBASTIAN SPIGUEL FECHA DE ENTREGA: 4 DE AGOSTO MATERIA: QUIMICA BIOLOGICA Introducción La Vitamina C o enantiómero L del ácido ascórbico (C6H8O6) es un nutriente esencial para los primates superiores y un pequeño número de otras especies. La presencia de esta vitamina es requerida para un cierto número de reacciones metabólicas en todos los animales y plantas y es creada internamente por casi todos los organismos, siendo los humanos una notable excepción. Es ampliamente sabido que su deficiencia causa escorbuto en humanos, de ahí el nombre de ascórbico que se le da al ácido. Es también ampliamente usado como aditivo alimentario. Esta es la más utilizada de todas. Se descubrió en 1928, aunque ya se tenía una idea de su existencia anteriormente cuando los marineros que iban a América tomaban zumo de limón para curar el escorbuto. Hoy en día la ingestión de esta vitamina se realiza fundamentalmente para mejorar las condiciones generales del cuerpo, tratándose de uno de los mejores antioxidantes. La ingestión de esta vitamina puede ayudar a prevenir muchas enfermedades y alargar la vida. Se ha demostrado que aquellas personas que ingieren más de 300 mg diarios bien sea a través de alimentos que contienen vitamina c o mediante suplementos suelen vivir más años que aquellos que no lo hacen. El máximo defensor de esta vitamina fue el premio Nobel Linus Pauling, un químico americano que sostuvo la teoría que la mayoría de las enfermedades se producen por deficiencia de la misma y que la ingestión de cantidades muy grandes de vitamina C podrían alargar la vida entre 12 y 18 años más de lo normal. El mismo tomó cantidades muy elevadas y vivió hasta los 93 años. El caso contrario, una ingestión deficiente de vitamina C puede ser responsable de la aparición de muchas enfermedades. La vitamina C es necesaria para la producción del colágeno, de hormonas y neurotransmisores. Su deficiencia puede manifestarse en un estado general de debilidad corporal o en otros síntomas particulares como la aparición de hematomas, la dificultad de cicatrización u otras anomalías descritas posteriormente. La vitamina C se presenta en formas de cristales blancos o débilmente amarillentos de sabor marcadamente ácido. Este es muy soluble en agua, sobre todo en la forma de sal sódica, moderadamente soluble en alcohol, e insoluble en solventes orgánicos, esta es poco estable en medios alcalinos, es termolábil (se inactiva a 57ºC) y resiste muy bien la congelación. . Nomenclatura y sinonimias Hay diversas denominaciones químicas para la vitamina C como: - Ácido L-Ascórbico - Ácido L-Xiloascórbico - Ácido L-Gulofuranolactona - 1-3 Ceto-tres-ácido hexánico-lactona - 1-tres-3-ceto hexánico-lactona - 1-tres 2-3-4-5-6 pentosi-exen-2-ácido Vitamina C La vitamina C puede ser llamada de diferentes formas como: El nombre exacto de la vitamina C es ácido beta ascórbico, pero también puede ser llamada Vitamina antiescorbútica, ascorbato, ácido ascórbico (AA), hidrosoluble C, palmitato ascorbil, ascorbato de calcio, ácido cevitámico, ácido iso-ascórbico, ácido 1-ascórbico, ascorbato de sodio. Estructura Química La vitamina C corresponde al grupo de las vitaminas hidrosolubles, y como la gran mayoría de ellas no se almacena en el cuerpo por un largo período de tiempo y se elimina en pequeñas cantidades a través de la orina. Por este motivo, es importante su administración diaria, ya que es más fácil que se agoten sus reservas que las de otras vitaminas. Es una sustancia de color blanco, estable en su forma seca, pero en solución se oxida con facilidad, más aún si se expone al calor. Un pH alcalino (mayor a 7), el cobre y el hierro, también aceleran su oxidación. Su estructura química recuerda a la de la glucosa (en muchos mamíferos y plantas, esta vitamina se sintetiza a partir de la glucosa y galactosa). Se llama con el nombre de vitamina C a todos los compuestos que poseen la actividad biológica del ácido ascórbico. Ascorbato Radical Ascorbil Dehidroascorbato 2,3 Dicetogulonato Estructura química del ácido ascórbico. El ácido dehidroascórbico posee también actividad biológica, debido a que en el cuerpo se reduce para formar ácido ascórbico Alimentos Fuente de Vitamina C El ácido ascórbico no es sintetizable por el organismo, por lo que se debe ingerir desde los alimentos que lo proporcionan: Vegetales verdes, frutas cítricas y papas. Fuentes de origen animal: La vitamina C no aparece en alimentos de origen animal. Fuentes de origen vegetal: la gran mayoría de las frutas y verduras contienen vitamina C. Los que tienen mayor contenido de vitamina C son los pimientos, los cítricos, las coles, el coliflor, espinacas, las patatas (papas) frutas como el plátano, los mangos, la manzana, piña (ananá) y melón. Los escaramujos o rosa canina son la fuente más potente en vitamina C. Aproximadamente el 7% de su peso corresponde a la vitamina. Suplementos: pueden ser tabletas, efervescentes, cápsulas, etc. En la siguiente tabla se menciona la cantidad de miligramos (mg) de vitamina C presente en una porción de alimentos: Alimento Jugo de naranja Pimiento rojo Porción 1 copa (220 ml) 1 pimiento Vitamina C mg. (miligramos) 124 225 Pimiento verde frutillas cranberry - arándano rojo - Jugo coles de Bruselas Brócoli (hervido, colado y sin sal) Kivi Coliflor (hervido, colado y sin sal) moras (crudas) tomate (rojo, crudo) 1 pimiento 1 copa 1 copa (220 ml) 1 copa 1 taza 1 fruto (75 gr.) 100 gr. 1 taza (180 g.) 180 g. a través de una secuencia de 4 pasos enzimáticos, los cuales convierten la glucosa en vitamina C. La glucosa necesaria para producir ascorbato en el hígado (en mamíferos) es extraída del glucógeno, por esto la síntesis de ascorbato es un proceso glicólisisdependiente. En reptiles y pájaros la biosíntesis es llevada a cabo en los riñones. Los seres humanos no poseen la capacidad enzimática de manufacturar la vitamina C. La causa de este fenómeno es que la última enzima del proceso de síntesis, la Lglunolactona oxidasa esta ausente debido a que el gen para esta enzima (Pseudogene ΨGULO) es defectuoso. La mutación no es letal para el organismo, debido a que la vitamina C es abundante en las fuentes alimentarías. Se ha detectado que las especies con esta mutación (incluyendo humanos) han adaptado un mecanismo de reciclaje para compensarla. La vitamina C puede absorberse como Ácido ascórbico y como Ácido dehidroascorbico a nivel de mucosa bucal, estómago y yeyuno (intestino delgado), luego es transportada vía vena porta hacia el hígado para luego ser conducida a los tejidos que la requieran. Se excreta por vía renal (en la orina), bajo la forma de ácido oxálico principalmente, por heces se elimina solo la vitamina no absorbida. Se ha observado que la pérdida de la habilidad para sintetizar ascorbato es sorprendentemente paralela a la pérdida evolucionaría de la habilidad para disminuir ácido úrico. Ácido úrico y ascorbato son fuertes agentes reductores. Esto ha conducido a la sugerencia que en primates más altos, el ácido úrico haya asumido algunas funciones del ascorbato. El ácido ascórbico puede ser oxidado en el cuerpo humano por la enzima acidoascorbico-oxidasa. Absorción y Metabolismo Se absorbe fácilmente en el intestino delgado, más precisamente en el duodeno. Pasa a la sangre por transporte activo y tal vez, también por difusión. Pareciera ser que el mecanismo de absorción es saturable, debido a que cuando se ingieren cantidades muy grandes de la vitamina, el porcentaje que se absorbe es mucho menor. En ingestas normales (20-120 mg), se absorbe un 90%, contra un 16% en una ingesta de 12 g. La concentración de vitamina C en los leucocitos esta en relación con la concentración de la vitamina en los tejidos, por lo que midiendo la concentración de la vitamina C en los leucocitos, sabemos el nivel real de la vitamina en los tejidos. El pool de vitamina C que el ser humano posee en condiciones normales es de aproximadamente 1500 gr. Cuando este pool esta lleno, la vitamina C se elimina en un alto porcentaje por orina, bajo la forma de ácido oxálico (catabolito) o si se ingiere en dosis muy elevadas, como ácido ascórbico. Si hay deficiencias, la absorción es muy alta y no hay eliminación por orina. El ácido ascórbico se encuentra en altas concentraciones en varios tejidos, como por ejemplo, el tejido suprarrenal, hígado, bazo y riñones. El consumo de alcohol disminuye la absorción de la vitamina, y el hábito de fumar depleciona los niveles de la vitamina en el organismo, por lo que se recomienda a los fumadores y consumidores regulares de alcohol, que suplementen su dieta. La vida media del ácido ascórbico en el organismo es de aproximadamente 16 días. Es por 120 105 107 95 90 70 50 30 23 este motivo que los síntomas del escorbuto tardan meses en aparecer en sujetos con una dieta deficiente en vitamina C. Función En humanos, la vitamina C es un potente antioxidante, actuando para disminuir el estrés oxidativo; un substrato para la ascorbato-peroxidasa, así como un cofactor enzimático para la biosíntesis de importantes bioquímicos. Esta Vitamina actúa como agente donador de electrones para 8 diferentes enzimas: •Tres enzimas participan en la hidroxilacion del colágeno. Estas reacciones adicionan grupos hidroxilos a los aminoácidos prolina o lisina en la molécula de colágeno (vía prolin-hidroxilasa i lisi-hidroxilasa), con ello permiten que la molécula de colágeno asuma su estructura de triple hélice. De esta manera la vitamina C se convierte en un nutriente esencial para el desarrollo y mantenimiento de tejido de cicatrización, vasos sanguíneos, y cartílago •Dos enzimas son necesarias para la síntesis de carnitina. Esta es necesaria para el transporte de ácidos grasos hacia la mitocondria para la generación de ATP. •Las tres enzimas remanentes tienen funciones en: •Participación en la biosíntesis de norepinefrina a partir de dopamina, a través de la enzima dopamina-beta-hidroxilasa •Otra enzima adiciona grupos amida a hormonas peptídicas, incrementando enormemente su estabilidad •Otra modula el metabolismo de la tirosina Los tejidos biológicos que acumulan más de 100 veces el nivel sanguíneo de vitamina C, son las glándulas adrenales, pituitaria, timo, cuerpo lúteo, y la retina (25). Aquellas con 10 a 50 veces la concentración presente en el plasma incluyen el cerebro, bazo, pulmón, testículos, nódulos linfáticos, mucosa del intestino delgado, leucocitos, páncreas, riñón y glándulas salivares. La vitamina C ayuda al desarrollo de dientes y encías, huesos, cartílagos, a la absorción del hierro, al crecimiento y reparación del tejido conectivo normal (piel más suave, por la unión de las células que necesitan esta vitamina para unirse), a la producción de colágeno (actuando como cofactor en la hidroxilacion de los aminoácidos lisina y prolina), metabolización de grasas, la cicatrización de heridas. Su carencia ocasiona el escorbuto, también resulta esta vitamina un factor potenciador para el sistema inmune aunque algunos estudios ponen en duda esta última actividad de la vitamina C. Los Glóbulos blancos contienen 20 a 80 veces más vitamina C que el plasma sanguíneo, y la misma fortalece la capacidad citotóxica de los neutrófilos (glóbulos blancos). La Vitamina C es esencial para el desarrollo y mantenimiento del organismo, por lo que su consumo es obligatorio para mantener una buena salud. Sus funciones son: Mejora la visión y ejerce función preventiva ante la aparición de cataratas o glaucoma. Es antioxidante, por lo tanto neutraliza los radicales libres, evitando así el daño que los mismos generan en el organismo. Su capacidad antioxidante hace que esta vitamina elimine sustancias toxicas del organismo, como por ejemplo los nitritos y nitratos presentes en productos cárnicos preparados y embutidos. Los nitratos y nitritos aumentan la probabilidad de desarrollar cáncer. Su virtud como antioxidante nos protege ante el humo del cigarrillo, y como mejora el sistema inmune, es también utilizada en pacientes sometidos a radio y quimioterapia. Es antibacteriana, por lo que inhibe el crecimiento de ciertas bacterias dañinas para el organismo. Reduce las complicaciones derivadas de la diabetes tipo II Disminuye los niveles de tensión arterial y previene la aparición de enfermedades vasculares Tiene propiedades antihistamínicas, por lo que es utilizada en tratamientos antialérgicos, contra el asma y la sinusitis. Ayuda a prevenir o mejorar afecciones de la piel como eccemas o soriasis. Es cicatrizante de heridas, quemaduras, ya que la vitamina C es imprescindible en la formación de colágeno. Aumenta la producción de estrógenos durante la menopausia, en muchas ocasiones esta vitamina es utilizada para reducir o aliviar los síntomas de sofocos y demás. Mejora el estreñimiento por sus propiedades laxantes. Repara y mantiene cartílagos, huesos y dientes. Evita el envejecimiento prematuro (protegen al tejido conectivo, la piel, de los vasos sanguíneos) Evita las enfermedades degenerativas tales como arteriosclerosis, cáncer, enfermedad de Alzheimer. Estudios recientes han demostrado que la ingestión de esta vitamina no previene la aparición de enfermedades propias de los fríos de invierno como la gripe, los resfriados, la bronquitis, etc., pero ayuda a mejorar los síntomas y reducir la duración del mismo. Dosis entre 1000 y 6000 mg diarios durante esta enfermedad ayudan a disminuir su duración en un 20 %. Por otra parte síntomas del mismo como dolores musculares o estornudos se hacen mas soportables. También es ayuda para gente con enfermedades como: Diabetes: Esta vitamina ayuda a los enfermos de diabetes del tipo II a reducir las consecuencias que esta enfermedad genera en el organismo. (Mala visión, infecciones, problemas de cicatrización, etc.) Generalmente la ingestión de 500 o 1000 mg diarios puede ayudar a minimizar estas consecuencias, sin embargo es necesario que el médico de el consentimiento para la ingestión de estos suplementos por su posible influencia en los niveles de azúcar en la sangre. - Aparato circulatorio: Se han comprobado como la ingestión de esta vitamina ayuda a rebajar la hipertensión y previene el riesgo de enfermedades vasculares. La aparición frecuente de moretones puede ser debida a pequeños capilares que se rompen. No esta muy claro si reduce el nivel de colesterol . Hay estudios que demuestran que si lo hace mientras que otros incluso demuestran que puede aumentarlo. - Aparato respiratorio: Por sus propiedades antihistamínicas resulta adecuado para prevenir las alergias y los ataques de asma. La ingestión de unos 1000 o 2000 mg diarios de esta vitamina evita que el cuerpo produzca histaminas que producen las reacciones adversas en las alergias como los estornudos o las mucosidades o que , al inflamar los bronquios, son las causantes de los ataques en los asmáticos. Su uso resultaría también adecuado para otras inflamaciones del aparato respiratorio como la sinusitis. Al mismo tiempo este componente puede servir para minimizar el uso de otros antihistamínicos utilizados habitualmente que suelen tener contraindicaciones, como la somnolencia o la sequedad de boca. - Oído: Con efectos antioxidantes muy adecuados para prevenir la acción de los radicales libres que pueden facilitar la esclerosis auditiva y precipitar la aparición de la sordera. Además fluidifica la sangre lo que permite una mayor circulación en la zona afectada. - Piel: Igualmente ayuda a prevenir o mejorar las enfermedades de la piel como la psoriasis, el eccema, etc. - Vista: Estas mismas propiedades ayudan a prevenir la aparición de enfermedades de la vista, especialmente aquellas de naturaleza degenerativa, como la perdida de visión , las cataratas o el glaucoma. - Propiedades cicatrizantes: La vitamina C ayuda a la formación del colágeno por lo que resulta ideal en la cicatrización de heridas producidas por traumatismos, cortes, quemaduras, cirugía. Igualmente resultará adecuada para la formación de nuevos tejidos en problemas de huesos rotos, distensiones musculares, rotura de ligamentos, artrosis, sangrado habitual por la nariz, diverticulitis, etc. - Depresión: Interviene en la formación de neurotransmisores por lo que resulta adecuada para la mayoría de los casos de depresión, incluida la depresión otoño invierno. - Encías sangrantes: La deficiencia de esta vitamina puede producir gingivitis - Menopausia: Esta vitamina, junto con los bioflavonoides, ayuda a producir más estrógenos, disminuye los sofocos, el irritamiento y el exceso de sangrado que se produce en la menopausia. Las dosis habituales se sitúan en unos 1500 mg diarios de vitamina y unos 750 mg de bioflavonoides, repartidos en dos tomas. - Tiroides: Resulta una ayuda para regularizar la producción hormonal de la tiroides, por lo que puede utilizarse tanto en caso de hipotiroidismo como hipertiroidismo. ( La dosis habitual es de una pastilla diaria de un complejo de vitamina B) - Alcoholismo: Suplementos de esta vitamina resultan adecuados para tratar el deficit de esta vitamina en el alcoholismo. - Estreñimiento: La vitamina C ejerce propiedades laxantes. Se ha comprobado que dosis diarias de 3000 mg, repartidas en tres tomas ayudan a favorecer la evacuación de las heces solucionando el problema del estreñimiento. Enfermedades carenciales La deficiencia o carencia de vitamina C (ácido ascórbico) puede producir o verse reflejada por: Inflamación y sangrado de las encías Piel áspera y reseca Hematomas espontáneos Deficiencia en la cicatrización de heridas Sangrado nasal Dolor e inflamación articular Anemia Esmalte dental debilitado La carencia más grave de vitamina C se conoce como escorbuto, que se observa con mayor frecuencia en ancianos y desnutridos. El escorbuto esta caracterizado por un debilitamiento general del organismo, anemia, encías inflamadas y hemorragias. Consumiendo una dieta variada y balanceada con un alto contenido de frutas y verduras, la dosis mínima de vitamina C, esta absolutamente cubierta. Los requerimientos diarios en un hombre adulto son de 90 mg. /dia y en una mujer de 75 mg. /dia (miligramos/día), aunque existen siempre situaciones donde es necesario aumentar la dosis de vitamina a través de la suplementación. Esas circunstancias o situaciones son: Embarazo y Lactancia Personas alcohólicas y fumadoras diabéticos Alérgicos y asmáticos personas que toman diariamente fármacos o medicamentos como anticonceptivos orales, cortisona, antibióticos, etc. Ingesta recomendada En el ser humano, en los primates y cobayos, entre otros, la vitamina C o ácido ascórbico no puede ser sintetizada, por lo cual debemos ingerirla a diario. Esto es debido a la ausencia de la enzima L-gulonolactona oxidada que participa en la Vía del Ácido Urónico. El requerimiento mínimo de vitamina C necesario para que desaparezcan los síntomas del escorbuto es de 10 mg, mientras que la recomendación alcanza a los 60 mg y es la adecuada para mantener en forma óptima el pool corporal. Recommended Dietary Allowances (RDA)1: el nivel de ingesta suficiente para alcanzar los requerimientos de casi todos (97-98 %) los individuos saludables en una determinada condición fisiológica y grupo de edad. Adequate Intake (AI)1: el valor de ingesta basada en aproximaciones o estimaciones, observadas o experimentalmente determinadas, de ingesta de nutrientes por un grupo (o grupos) de gente saludable, que se asumen como adecuados. Se utilizan cuando la RDA no puede ser determinada. Para Lactantes (AIs) 0 - 6 meses - 40 mg 7 - 12 meses - 50 mg Para Niños (RDAs) 1-3 años - 15 mg 4-8 años - 25 mg 9-13 años - 45 mg Para Varones (RDAs) 14 - 18 años - 75 mg 19 - 30 años - 90 mg 31 - 50 años - 90 mg 51 - 70 años - 90 mg + 70 años - 90 mg Para Mujeres (RDAs) 14 - 18 años - 65 mg 19 - 30 años - 75 mg 31 - 50 años - 75 mg 51 - 70 años - 75 mg + 70 años - 75 mg Embarazo (RDAs) - 18 años - 80 mg 19 a 50 años - 85 mg Lactancia (RDAs) - 18 años - 115 mg 19 a 50 años - 120 mg Bibliografía: http://www.zonadiet.com/nutricion/vit-c.htm http://www.botanical-online.com/medicinalesvitaminac.htm http://www.nutrinfo.com/pagina/info/vitc0.html http://es.wikipedia.org/wiki/Vitamina_C http://books.google.com/books?id=SMkZ1A0GdTgC&pg=PA155&lpg=PA155&dq=nom enclatura+vitamina+c&source=bl&ots=J3Co8HukDu&sig=j_YWRmHh4K3cyouMOQoR FNSnRrI&hl=es&ei=2n5nSqSHN9LtlAeOo8ndDA&sa=X&oi=book_result&ct=result&res num=3