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UNIVERSIDAD DE ATACAMA
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA Y BIOLOGÍA
Coordinación Química General
INTRODUCCION A LA QUÍMICA ORGÁNICA
GENERALIDADES
La Química Orgánica comprende el estudio de los compuestos de carbono con excepción de
algunos tales como los anhídridos y ácidos carbonoso y carbónico y sus sales; ácidos ciánico y
cianhídrico y sus sales.
Los compuestos orgánicos tienen su origen en los seres vivos pero pueden ser obtenidos
artificialmente, mediante procedimientos de síntesis orgánicas.
Los compuestos orgánicos constituyen la mayoría de los compuestos usados en la vida diaria:
alimentos; medicamentos, fibras, polímeros para objetos de uso general, vitaminas, proteínas,
reactivos de uso industrial, etc.
CARACTERÍSTICAS DEL ATOMO DE CARBONO Y DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS
1.- El átomo de carbono es el único elemento capaz de unirse a sí mismo formando largas cadenas
abiertas o anillos con o sin ramificaciones.
2.- El carbono actúa con valencia cuatro y se une en enlace covalente normal.
3.- El carbono se une principalmente al hidrógeno pero también al oxígeno, halógenos, azufre,
fósforo y otros elementos.
4.- Un átomo de carbono se puede unir a otro átomo de carbono mediante:
Enlace Simple C – C. Cada carbono presenta cuatro enlaces disponibles dispuestos espacialmente
formando un tetraedro regular con ángulos de enlaces, de 109,5°, el cual se representa
simplificadamente como sigue:
│
─C─
│
Enlace Doble C = C. Cada carbono presenta tres enlaces: dos enlaces simples y un enlace doble
dispuestos espacialmente en forma de triángulo plano con ángulos entre enlaces, de 120°.
C=C
Enlace Triple C ≡ C. Cada carbono presenta dos enlaces: un enlace simple y un enlace triple
dispuestos espacialmente en línea o sea, formando un ángulo de 180°.
─ C≡C ─
5.- Dependiendo de la ubicación en la estructura de un compuesto, existen diferentes tipos de
carbonos:
Carbono Primario: Átomo de carbono que se encuentra unido a un único átomo de carbono.
Ejemplo: El compuesto CH3 ─ CH2 ─ CH3 presenta dos carbonos primarios, CH3─
Carbono Secundario: Átomo de carbono que se encuentra unido a otros dos átomos de carbono.
En el ejemplo anterior, el carbono central ─CH2─ es secundario.
Carbono Terciario: Átomo de carbono que se encuentra unido a otros tres átomos de carbono.
Ejemplo: El compuesto
CH3─ CH ─ CH3 tiene un único carbono terciario, ─ CH ─
│
CH3
Carbono Cuaternario: Átomo de carbono que se encuentra unido a otros cuatro átomos de
carbono.
Ejemplo: El compuesto
CH3
tiene un carbono cuaternario y 4 carbonos primarios.
│
CH3─ C ─ CH3
│
CH3
6.- Un compuesto orgánico tiene los siguientes tipos de fórmula:
Fórmula Empírica: Señala el número relativo de átomos en la molécula.
Fórmula Molecular o Global: Indica el número total de átomos en la molécula y es la fórmula que
corresponde al peso molecular.
Ejemplo: Un compuesto está formado por tres átomos de hidrógeno por cada átomo de C. Su peso
molecular es 34 g/mol. Entonces, para este compuesto:
Fórmula Empírica = CH3
Fórmula Molecular = CH3 – CH3
Fórmula Estructural: Indica la forma en que están unidos los átomos al interior de la molécula.
Ejemplo: La fórmula estructural para el compuesto anterior es:
H
H
│
│
H ─C ─ C─ H
│
│
H
H
7.- Los compuestos orgánicos pueden presentar el fenómeno de isomería es decir, dos o más
compuestos comparten la misma fórmula global o molecular. Estos diferentes compuestos se
denominan isómeros. Los isómeros tienen distintos nombres, propiedades físicas y químicas y sus
estructuras no son superponibles.
La isomería puede ser de distintos tipos, dependiendo de la característica que los diferencie:
Isomería de Esqueleto: Compuestos que se diferencian en la forma de su estructura carbonada.
Ejemplo: La F.Global: C4H10 corresponde a dos compuestos estructuralmente diferentes.
a) CH3─CH2─CH2─CH3
b) CH3─CH─CH3
│
CH3
2-metil-propano
Butano normal
Isomería de Posición: Compuestos que se diferencian en que un átomo o grupo de átomos,
diferente a hidrógeno, está ubicado en carbonos que se encuentran en diferente posición en la
estructura carbonada.
Ejemplo:
a) CH3─CH ─CH3
b) CH2─CH2─CH3
F. Global C3H7Cl
│
│
Cl
Cl
2-cloro-propano
1-cloro-propano
Isomería de Función: Compuestos que se diferencian por pertenecer a funciones diferentes.
Ejemplo:
Función Alcohol CH3─CH2─OH Función Eter CH3─O─CH3
F. Global C2H6O
Nombre:
Etanol
Dimetil éter
Isomería Cis- trans: Se presenta en compuestos con enlace doble que presentan sustituciones en
ambos carbonos, a un mismo lado (isómero cis) del enlace doble o a los dos lados del enlace
(isómero trans).
Ejemplos:
H
H
C = C
F
F
Cis-1,2 di-fluor-eteno
F
H
C = C
F. Global C2H2 F2
H
F
Trans-1,2 di-fluor-eteno
8.- Los compuestos orgánicos pueden ser gases, líquidos o sólidos, con un amplio rango de puntos
de fusión y ebullición. Los puntos de fusión y ebullición aumentan al aumentar el largo de la
cadena y la polaridad de la molécula.
Ejemplos:
a) CH3─CH2─CH3
Propano (gas)
b) CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3
Hexano (líquido)
Puntos de Fusión: a) – 42,1°C y b) 68,85 °C.
a) CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3
Hexano (hidrocarburo)
b) CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─COOH
Acido hexanoico (ácido carboxílico)
Puntos de fusión: a) 68,85°C y b) 202°C.
9.- Los compuestos orgánicos son en general, apolares, Pero también existen compuestos polares,
por la existencia, en el compuesto, de un grupo polar.
Ejemplos:
Función
Grupo polar
Alcohol
-OH
Acido Orgánico,
-COOH
Aldehído
-CHO
10.- Los compuestos orgánicos son esencialmente insolubles en agua, debido a su apolaridad. Sin
embargo, la presencia de grupos polares aumenta dicha solubilidad.
Ejemplo:
La solubilidad del agua de los compuestos (ordenados según su aumento en la polaridad):
Etano–Etanal – Etanol – Acido Etanoico
varía desde insoluble (etano) a muy soluble (ácido etanoico).
FUNCIONES ORGANICAS
Una función orgánica es un conjunto de compuestos que tienen en común un “grupo funcional”,
constituído por un átomo o grupo de átomos responsables del comportamiento químico de los
compuestos.
Las principales funciones orgánicas, su fórmula general y grupo funcional respectivos, se muestran
en la tabla siguiente:
FUNCIONES ORGANICAS
FUNCIÓN
FÓRMULA
GRUPO FUNCIONAL
GENERAL
HIDROCARBUROS
R–H
-H
ALCOHOL
R –OH
- OH
ETER
R – O – R`
-OALDEHÍDO
R – CHO
- CHO
CETONA
R – CO – R`
- CO ÁCIDO CARBOXÍLICO
R – COOH
-COOH
ÉSTER
R –COO – R`
- COO-R`
R y R´ : radicales.
FUNCION HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno y en los cuales uno o más
átomos de hidrógeno pueden estar sustituidos por un átomo no metálico (O, halógenos, N, S, etc).
Cuando un hidrocarburo pierde un hidrógeno, se transforma en un radical el cual puede unirse a
otro compuesto con mayor número de carbonos, constituyendo una ramificación.
CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se dividen en dos grandes familias: Hidrocarburos Alifáticos e Hidrocarburos
Aromáticos.
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Son los hidrocarburos derivados del metano, CH4, el compuesto orgánico más sencillo. Los
Hidrocarburos Alifáticos tienen estructuras de cadenas abiertas o ciclos, con o sin ramificaciones.
Además, pueden presentar uno o más enlaces dobles o triples o combinación de éstos..
Se dividen en dos grandes tipos de hidrocarburos, según la cadena carbonada sea abierta o cerrada:
CADENA ABIERTA
Alcanos : Presentan sólo enlaces simples C-C.
Alquenos : Presentan enlace(s) doble(s) C=C.
Alquinos : Presentan enlace(s) triple(s) C≡C.
CADENA CERRADA
(ALICICLICOS)
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
En la tabla siguiente, se listan los Hidrocarburos Alifáticos de Cadena Abierta, ALCANOS, de 1 a
10 carbonos y sus respectivos radicales ALQUILO. A partir del pentano, sólo se considera el
isómero “normal” del hidrocarburo y de su respectivo radical alquilo normal o n-alquilo.
C
1
2
3
NOMBRE
Metano
Etano
Propano
ALCANOS Y RADICALES ALQUILO
Fórmula Estructural
Radical Alquilo
CH3─ metilo
CH4
CH3 ─ CH2 ─ etilo
CH3 ─ CH3
CH3 ─ CH2 ─CH2 ─
CH3 ─ CH2 ─ CH3
4
Butano normal
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3
4
2 metil-propano
CH3 ─ CH ─ CH3
│
CH3
5
n-Pentano
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH2 ─CH3
6
n-Hexano
CH3 ─ (CH2)4 ─ CH3
7
n-Heptano
CH3 ─ (CH2)5 ─ CH3
8
n-Octano
CH3 ─ (CH2)6 ─ CH3
9
n-Nonano
CH3 ─ (CH2)7 ─ CH3
10
n-Decano
CH3 ─ (CH2)8 ─ CH3
N -Propilo
CH3 ─CH ─ CH3
│
Isopropilo
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH2─
n- butilo
│
CH3 ─ CH2 ─ CH ─CH3
Sec-butilo
│
CH3 ─ C ─CH3
CH3
Ter-butilo
CH3 ─ CH ─ CH2 ─
│
CH3
Iso-butilo
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH2 ─ CH2─
n-pentilo
CH3 ─ (CH2)4 ─ CH2─
n-hexilo
CH3 ─ (CH2)5 ─ CH2 ─
n-heptilo
CH3 ─ (CH2)6 ─ CH2 ─
n-octilo
CH3 ─ (CH2)7 ─ CH2 ─
n-nonilo
CH3 ─ (CH2)8 ─ CH2 ─
n-decilo
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son los hidrocarburos derivados del benceno, el más sencillo de los hidrocarburos aromáticos es
decir aquellos cuya estructura base es un anillo de seis carbonos (anillo bencénico) que presenta tres
enlace dobles móviles. El más sencillo de este tipo de hidrocarburos es el benceno, la C6H6.
Los hidrocarburos aromáticos se dividen en mononucleares (con un anillo bencénico) y
polinucleares (con más de un anillo bencénico):
NOMENCLATURA DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS Y HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
Las reglas básicas para nombrar estos compuestos son las siguientes:
1.- Se elige la cadena más larga (o el ciclo con mayor número de carbonos) como base del nombre.
Si hay un enlace múltiple (doble o triple) se debe elegir la cadena que contenga al enlace múltiple.
2.- Se numeran los carbonos partiendo del carbono extremo (cadena abierta) o del carbono del ciclo
desde el cual la suma de los índices de las ramificaciones resulte ser menor.
3.- Se nombran primero las ramificaciones, en orden alfabético, indicando el número del carbono
donde se encuentra, terminando con el nombre de la cadena (o ciclo) base.
Si hay más de una ramificación del mismo tipo, se señala la cantidad con los prefijos di-, tri-, etc.
4.- Si hay un enlace múltiple, se numera partiendo del carbono extremo más cercano al enlace
múltiple en el caso de cadena abierta o al carbono que contiene el enlace múltiple en el ciclo.
En este caso, los índices de las ramificaciones quedan determinados.
5.- Se nombran primero las ramificaciones, en orden alfabético, indicando el número del carbono
donde se encuentra, el índice del carbono donde se encuentra el enlace múltiple terminando con el
nombre de la cadena (o ciclo) base.
Si hay más de una ramificación del mismo tipo, se señala la cantidad con los prefijos di-, tri-, etc
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Las reglas básicas para nombrar este tipo de hidrocarburos son las siguientes:
1.- Se numeran los carbonos de manera que la suma de los índices de las ramificaciones sea la
menor posible. Si hay dos ramificaciones iguales puede usarse los prefijos: orto (posiciones 1-2);
meta (posiciones 1-3) o para (posiciones 1-4).
2.- Se nombran las ramificaciones con sus ubicaciones, en orden alfabético, terminando con la
palabra benceno.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS OXIGENADOS: ALCOHOLES Y FENOLES
1.- Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos, escogiendo la cadena más larga que
contenga al grupo OH. Se numera de forma que al carbono que tiene el grupo funcional le
corresponda el menor índice posible. La terminación del hidrocarburo se reemplaza por “ol”.
2.- Alternativamente, se nombran como alcohol seguido del nombre del radical al cual se encuentra
unido el grupo OH, terminando en “ílico”.
De los alcoholes aromáticos, el más importante es el fenol, que consiste en un anillo bencénico en
el cual un hidrógeno ha sido sustituido por un grupo OH:
NOMENCLATURA DE ÉTERES
Se nombran indicando en orden de tamaño creciente, los radicales unidos al oxigeno, terminando
con la palabra “éter”.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los compuestos carbonilicos son aquellos que presentan en su estructura un grupo – CO –. Estos
son los aldehídos y las cetonas.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos, escogiendo la cadena más larga que contenga
al grupo CHO. Se numera la cadena partiendo del carbono que tiene el grupo funcional y la
terminación del hidrocarburo se reemplaza por “al”.
De los aldehídos aromáticos, el más importante es el benzaldehído, cuya estructura es un anillo
bencénico en el cual un hidrógeno se sustituye por un grupo – CHO.
NOMENCLATURA DE CETONAS
1.- Las cetonas alifáticas se nombran de forma semejante a los hidrocarburos, escogiendo la cadena
más larga que contenga al grupo – CO – . Se numera de forma que al carbono que tiene el grupo
funcional le corresponda el menor índice y la terminación del hidrocarburo se reemplaza por “ona”.
2.- Las cetonas aromáticas se nombran indicando en orden de tamaño creciente, los radicales unidos
al grupo – CO – , terminando con la palabra “cetona”. Esta nomenclatura también se usa,
alternativamente, para cetonas alifáticas.
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos alifáticos se nombran de forma semejante a los hidrocarburos escogiendo la
cadena más larga que contenga al grupo – COOH. Se numera la cadena partiendo desde el carbono
que tiene el grupo funcional y la terminación del hidrocarburo se reemplaza por “oico”.
De los ácidos aromáticos, el más importante es el ácido benzoico, correspondiente al benceno en el
cual un hidrógeno ha sido sustituido por el grupo – COOH .
NOMENCLATURA DE ÉSTERES
Un éster corresponde a la sal orgánica de un ácido carboxílico. Está compuesto por un radical
ácido, R-COO – (es decir un ácido carboxílico que ha perdido un hidrógeno) y un radical R´.
Los esteres se nombran de manera similar a las sales inorgánicas: Se nombra primero el radical
ácido, como el ácido original, eliminando la palabra “ácido” y cambiando la terminación “oico” por
“ato”.
SALES DE ACIDO
Se llaman sales de ácidos a los compuestos de fórmula general R – COO- M+, semejantes a los
éteres, pero el radical alquilo es reemplazado por un catión inorgánico, M+. Se nombran en forma
semejante a los esteres..