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Escuela: Centro Universitario de Baja California. Materia: Química 2. Grupo: 2ª Profesor: Ing. Bioteandogo Ernesto Alonso Armenta Quintero. Mónica Andrea García González Monoica Andrea García González. Página 0 Introducción Hablaremos sobre la química orgánica, rama de la química en la que se estudia el carbono, tal como sus compuestos y reacciones. Existe una amplia gama de sustancias medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas-naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas formadas por moléculas orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. Esta rama de la química ha afectado profundamente a la vida. Perfeccionando los materiales naturales, sintetizando sustancias tanto naturales como artificiales, que a su vez han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos empleados en la actualidad. Monoica Andrea García González. Página 1 Planteamiento Compuesto Un compuesto, en química es una sustancia la cual se forma por la unión de dos o más elementos de la tabla periódica. Una forma muy sencilla de reconocer a un compuesto es que siempre tiene una formula, como por ejemplo el agua es un compuesto formado por dos átomos de hidrogeno y uno de oxígeno, por lo tanto su fórmula queda de la forma siguiente: H2O. En donde podemos observar que la relación entre el hidrogeno y el oxígeno se encuentra a razón de 2 a 1. Generalmente esta relación se debe a una propiedad intrínseca (No siguen una relación estandarizada todos los compuestos, o con alguna secuencia común. Se debe a las propiedades naturales de cada elemento).Para que se le llame compuesto a la unión de 2 elementos o más, estos deben estar formados por moléculas o iones con enlaces estables, en el caso del bronce o chocolate solo se les consideran o denominan mezclas o aleaciones , sin embargo no son compuestos. Una característica de un compuesto es que no se pueden dividir o separar sus elementos por algún proceso físico (Decantación, Filtración, Destilación, etc.), únicamente si se le es sometido a procesos químicos se logra la separación del mismo. Carbono Orgánico Total A la cantidad de carbono unido a un compuesto orgánico se le llama Carbono Orgánico Total y se usa frecuentemente como un indicador no específico de agua o del grado de limpieza que cuentan los quipos de fabricación de medicamentos. Esto logra midiendo la cantidad de dióxido de carbono que se genera al oxidar la materia orgánica en condiciones especiales. Monoica Andrea García González. Página 2 FINALIDAD: Identificar una sustancia orgánica observando las propiedades físicas y químicas de algunos compuestos importantes. Reconocer la presencia de Carbono, Hidrógeno, Nitrógeno, Azufre y Fósforo en compuestos orgánicos mediante pruebas específicas. Reconocer a los compuestos orgánicos más importantes como son los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos orgánicos, a través de sus reacciones características; que generalmente se da a través de una coloración determinada. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA: Dado la naturaleza de esta práctica, que será casi de reconocimiento y de revisión bibliográfica sobre la clasificación de los compuestos orgánicos; Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos se acordaron por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Monoica Andrea García González. Página 3 HIDROCARBUROS: Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Pueden ser: a) Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas: Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Monoica Andrea García González. Página 4 Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales. b) Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. En el cuadro de la página anterior se encuentran clasificados los hidrocarburos en función del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple. Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos. HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS. Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por car-bono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples. Alcanos de cadena lineal Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena. Monoica Andrea García González. Página 5 Según las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos: • Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes: Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el número de átomos de carbono de la cadena, añadiéndoles la terminación ano, que es genérica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados (de ahí el nombre de alcanos). Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo. Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. Monoica Andrea García González. Página 6 Para nombrar un radical ramificado como éste, CH3—CH2—CH—CH2—, se considera que hay un grupo metilo unido a la cadena del radical, y para señalar el número que corresponde al átomo de carbono al que está unido, se numera la cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número, llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión. Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC. Son, entre otros, los siguientes: los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los prefijos sec (de secundario: el carbono 1 está unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el carbono 1 está unido a tres carbonos) son localizadores literales, es decir, desempeñan el papel de números. Por esta razón, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio de un guión y sí los prefijos sec y terc, que se escriben, además, en letra cursiva. Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran que ir con mayúscula, se escribirían así: Isobutilo, Neopentilo, sec-Pentilo y terc-Pentilo. Alcanos de cadena ramificada. Según las normas IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente: Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono. Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal por orden alfabético. Monoica Andrea García González. Página 7 Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeración según el criterio indicado. • Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre. • Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guión. • Sólo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se separan entre sí y los nombres de los radicales llevan los prefijos di, tri, tetra, etc. • Los radicales se nombran en orden alfabético, figurando en último lugar el nombre de la cadena principal. En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono; cuando esto ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales. Por tanto, la numeración y el nombre serán: En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabético. En el caso anterior nos fijamos en but y en met, prescindiendo del di. Los radicales complejos (ramificados) se nombran según el orden alfabético, teniendo en cuenta en dicho orden los prefijos multiplicativos de los radicales complejos. Éstos se escriben poniéndolos entre paréntesis. Monoica Andrea García González. Página 8 En este caso existen tres cadenas con el mismo número de carbonos (9) e igual número de radicales (5); elegimos como cadena aquella cuyos sustituyentes posean localizadores más bajos: Cadena (a): numeración de localizadores empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7. Cadena (b): numeración empezando por la derecha abajo: 2, 4, 5, 6, 7. Cadena (c): numeración empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8. Elegimos, por tanto, la cadena (a). Para la ordenación alfabética, tampoco se tienen en cuenta los prefijos que se escriben en letra cursiva, tales como sec y terc. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS. Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n. ALQUENOS CON UN SOLO DOBLE ENLACE. Se nombran según las siguientes normas: • Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno. • Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace. Monoica Andrea García González. Página 9 • La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre. Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Monoica Andrea García González. Página 10 LOS ALDEHÍDOS Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al : Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente: Propiedades físicas La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico. Propiedades químicas Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica. Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente: 2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea: Monoica Andrea García González. Página 11 R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R' En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico. Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol. Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional. Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias. Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc. Monoica Andrea García González. Página 12 ÁCIDOS ORGÁNICOS Los ácidos orgánicos son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos que se forman al sustituir en un carbono primario dos hidrógenos por un oxigeno que se une al carbono mediante un doble enlace, y el tercer hidrogeno por un grupo (OH) que se une mediante un enlace simple, el grupo formado por esta sustitución, que como hemos dicho se sitúa siempre en un extremo de la cadena y reciben el nombre de carboxilo y su fórmula es: Clasificación Según el número de grupos carboxilo, los ácidos orgánicos se clasifican en: monocarboxilicos, dicarboxilicos y tricarboxilicos. Monoica Andrea García González. Página 13 Conclucion Los compuestos orgánicos de la química, gracias a ellos podemos tener acceso a productos como la acetona, las pinturas, los plásticos, los vidrios, etc. Gracias a ellos podemos también tener en cuenta y saber que nos rodea y que sea mas facil los productos que tenemos en nuestra vida contidiana. los compuestos orgánicos tiene varios elementos y se llaman: Alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos aromáticos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas. Monoica Andrea García González. Página 14 Fuentes de información http://html.rincondelvago.com/compuestos-organicos.html http://www.monografias.com/trabajos81/acidos-organicos/acidos-organicos.shtml Monoica Andrea García González. Página 15