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COLEGIO NUESTRA SEÑORA DE LA CANDELARIA
AREA DE CIENCIAS NATURALES
Doc. Álvaro Pico Báez
Asignatura: Química
Grado: Undécimo A-B-C-D
Química orgánica
ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO.
El carbono tiene Z=6, por lo tanto su distribución
electrónica es: 1s2 2s2 2p2. Teniendo en cuenta la regla
de Hund, los electrones se distribuyen:
Estado basal.
1s2
2s2
2p1x
2p1y
2pz
Esto nos llevaría a deducir que el átomo de carbono tiene dos valencias, las correspondientes a los
orbitales atómicos 2px y 2py que tienen un solo electrón cada uno.
ESTRUCTURA TETRATONICA.
Los cuatro electrones de valencia se encuentran ubicados 2 en el orbital 2s y 2 en los orbitales Px y
Py, respectivamente; esto implica que los 4 electrones tienen diferente valor en energía. Sin embargo,
el análisis mediante rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se
encuentran en dirección preestablecida. Los cuatro enlaces se disponen especialmente en las
direcciones de los vértices de un tetraedro, cuyo centro esta ocupado por el átomo de carbono. ¿Cómo
se explica este fenómeno? Hemos de tener en cuenta el estado fundamental y el estado excitado del
átomo de carbono. El estado fundamental de un átomo es la distribución electrónica que presenta
cuando se halla en estado libre.
Gracias a esta distribución es que el átomo de carbono puede formar compuestos como el CO
(monóxido de carbono). Sin embargo, el carbono en los compuestos orgánicos no presenta dos sino
cuatro electrones desapareados (tetravalente). Esto se explica desde la teoría de Linus Pauling sobre
la hibridación.
Cuando el átomo de carbono recibe una excitación
externa, un electrón del orbital atómico puro 2s2 se
excita, adquiere energía del medio y salta pasando
al orbital atómico puro 2pz, obteniendo:
excitado.
1s2
2s2
2p1x
2p1y
2p1z
Estado
Ahora el átomo de carbono presenta cuatro electrones impares, disponibles para el enlace, que
representa las cuatro valencias que posee. El estado excitado lo adopta el carbono en el instante de
entrar en combinación.
El carbono tiene la capacidad de originar tres tipos de hibridación según la clase de enlace covalente
entre carbonos que presente.
HIDRDACION SP3, TETRAGONAL O PIRAMIDAL.
En este caso, los orbitales atómicos
puros se mezclan entre si (se
hibridan), para formar cuatro orbitales
atómicos híbridos de la forma SP3,
así: 1(2s) + 1(2Px) + 1(2Py) + 1(2Pz)
= 4(SP3), esto nos indica que se
formaron 4 orbitales híbridos
atómicos y participaron en su constitución 1 orbital puro S y 3 orbitales puros P. los orbitales atómicos
híbridos formados están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular y separados formando
ángulos entre cada uno de ellos de 109 028’. Hay compuestos orgánicos en los cuales el carbono se
enlaza a través de enlaces sencillos o simples llamados alcanos o hidrocarburos, como el caso del
metano.
HIBRIDACION SP2, TRIGONAL O PLANA.
Se hibridan los orbitales puros 2s,
2Px, 2Py, quedando libre el 2Pz, así:
1(2s) + 1(2Px) + 1(2Py) = 3(SP2), se
obtiene tres orbitales atómicos
híbridos de la forma SP2, formándose
un ángulo de 1200 entre si,
localizados en un mismo plana y
dirigidos hacia los vértices de un triangulo equilátero. En este caso, el orbital atómico puro Pz que no
sufre hibridación, se sitúa perpendicular al plano de los orbitales hibridados, estructura que adopta el
carbono cuando presenta enlace covalente doble. Esta hibridación propia de hidrocarburos con enlace
doble, alquenos.
HIBRIDACION SP, DIAGONAL O LINEAL.
Se hibridan los orbitales
atómicos puros 2s y 2Px, así:
1(2s) + 1(2Px) = 2(SP), para originar
dos orbitales atómicos colineales
híbridos de la forma SP. Los orbitales
resultantes SP forman un ángulo de
0
180 y los orbitales es Px y Py no se hibridan y se localizan en forma perpendicular al eje de los
híbridos. Esta hibridación se presenta en el átomo de carbono para formar enlaces triples entre
carbono-carbono. Este tipo de hibridación la tienen los carbonos unidos a través de un triple enlace,
corresponden a hidrocarburos insaturados, alquinos.
ORBITALES MOLECULARES. El par de electrones compartidos en el enlace covalente no se
mantienen estacionados entre los átomos, sino que ocupan orbitales algo similar a los orbitales
atómicos, llamados moleculares. Estos orbitales que tienen pares de electrones están dispuestos en
el espacio en torno a uno o mas centros atómicos o dos o mas núcleos, en lugar de estar ALREDOR
de uno como es el caso de los orbitales atómicos. Los orbitales moleculares están formados por el
solapamiento de orbitales atómicos puros o híbridos de los átomos que intervienen en el enlace.
Hay dos tipos generales de orbitales: orbitales sigma (σ) y orbitales pi (π).
ORBITAL MOLECULAR SIGMA (σ). Los orbitales sigma son uniformes simétricos entorno del eje
internuclear, la línea que pasa por los centros de los átomos enlazados. Las orbitales sigmas se forman
por el solapamiento o cubrimiento de cualesquiera dos de los siguientes tipos de orbitales atómicos
híbridos o sin hibridar: s, p (longitudinal), SP, SP2, SP3.
ORBITAL MOLECULAR PI (π). Un orbital molecular pi no es simétrico en torno del eje internuclear,
pero es simétrico a un plano que contiene ese eje, es decir, tiene dos mitades idénticas, una por
encima y otra por debajo del eje internuclear. El segundo trazo del doble enlace (-c=c-), y los trazos
segundo y tercero del triple enlace (-c≡c-), en la formula representan cada uno un orbital pi ocupado.
Los orbitales moleculares pi se forman por el solapamiento de los orbitales atómicos puros P paralelos
de dos, tres y cuatro átomos.
ACTIVIDAD 2.
1. ¿En cuales alimentos de nuestra dieta se encuentra derivados de Carbono?
2. Realiza un pequeño ensayo donde cuentes en que partes de nuestro cuerpo se encuentra
presente el carbono y cual es su importancia.
3. ¿Por que el átomo de C forma enlaces covalentes fuertes y muy estables?
4. Explica la diferencia entre el estado fundamental y excitado de un átomo de carbono, de
ejemplos.
5. Dibuje los tipos de hibridación del átomo del C.
6. Establezca diferencias entre los tipos de hibridación del átomo de C.
7. ¿Qué diferencia existe entre orbital atómico y orbital molecular?
8. ¿Que caracteriza a un orbital sigma, a uno pi?