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TEMARIO Y GUÍA SEMESTRAL DE QUÍMICA. Profesor: Valeska Unda R. NOMBRE II Medio 2° semestre 2016 APELLIDO PATERNO APELLIDO MATERNO Fecha Prueba Semestral: A.- TEMARIO: - Hidrocarburos - Nomenclatura Orgánica. - Estereoisomería B.- GUÍA SEMESTRAL Esta Guía Semestral constituye un aporte a la preparación de la Prueba Semestral. En ningún caso significa que solo hay que estudiar o resolver esta guía para estar totalmente preparado para dicha prueba. Deben considerarse los apuntes de las clases y si corresponde, otras guías entregadas por el profesor, el libro de la asignatura, etc. I.- ESTUDIAR DE LAS 2 GUIAS TRABAJADAS CON ANTERIRIDAD Y LAS PRUEBAS REALIZADAS. II.- Desarrollo 1. El nombre según IUPAC para la siguiente estructura es: 2. El nombre según IUPAC para la siguiente estructura es: . 3. El nombre según IUPAC para la siguiente estructura es: 4. El nombre según IUPAC para la siguiente estructura es: 5. Dados los siguientes compuestos: I. CH3COOCH2CH3 II. CH3CONH2 III. CH3CH2CH(CH3)–CH2– CH3 ¿Cuál(es) podrán presentar isomería de cadena? 6. Dados los siguientes compuestos: I. CH3–CH2–CHO II. CH3–CH2–O–CH3 III. CH3–CO–CH3 ¿Cuáles son isómeros de función? 7. ¿Qué tipo de isomería puede presentar el siguiente compuesto? CH3COCH3 8. ¿Qué tipo de isomería comparten los compuestos 1-butanol y butano? 9 A qué se refiere el concepto “tetravalencia del carbono”? 10.- Características del enlace pi son: I. Presentar hibridación entre el orbital 2s y dos orbitales p, según la configuración 1 s 2 ( 2s p 2 ) 1 ( 2s p 2 ) 1 ( 2s p2 ) 2p z1 II. Formarse cuando un electrón del orbital 2s se excite y se desplace al orbital 2 p z IV. Presentarse en alcanos V. Presentarse en alquinos a. I y III b. I y IV c. II y III d. II y IV e. I, III y IV 11.- ¿Cuál de los compuestos es hidrocarburo insaturado? I. C 2 H 6 II. C 3 H 6 III. C 6 H 10 12.- Respecto a los alcanos es incorrecto afirmar que: a. Presentan solo enlaces simples entre carbono y carbono. b. Su fórmula resumida se puede establecer como C n H 2n + 2 c. Son hidrocarburos saturados d. Presentan enlaces sigma e. Presentan a lo menos un enlace pi 13 De los siguientes compuestos, no corresponde a un alqueno: a. C 2 H 4 b. C 5 H 10 c. C 7 H 12 d. C 10 H 20 e. C 12 H 24 14.- El nombre correcto para el compuesto representado es: CH3 - CH = C - CH2- CH3 | CH3 15 Aquellos compuestos que presentan uno o más enlaces triples, entre carbono y carbono, se denominan:_______________________ 16 El nombre de la siguiente cadena es: 17.- El compuesto “4 - etil - 3 - metil - ciclopenteno” corresponde a la siguiente estructura: 18.- ¿Cuál de los siguientes tipos de compuestos orgánicos no contienen el grupo OH? a. Alcoholes b. Ácidos c. Aldehídos d. Fenoles e. Éteres 19 ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos tiene(n) la misma fórmula empírica que el 1 butanol? I. 2 butanol II. Dietiléter III. Metil propil éter a. Solo I b. Solo II c. Solo III d. I y II e. I, II y III 20.- El grupo funcional a. Ácidos b. Aldehídos c. Alcoholes d. Éteres e. Ésteres corresponde a los: 21.- El enlace puede encontrarse en: I. Aldehídos II. Cetona III. Ácidos carboxílicos a. Solo I b. Solo II c. I y II d. Solo III e. I, II, III 22.- El grupo funcional hidroxilo está presente en: a. Alcoholes b. Cetonas c. Haluros d. Amina e. Éter II. Responde las siguientes preguntas. 1 ¿Cuál es la teoría más aceptada para la formación del petróleo? Explícala brevemente. 2 ¿De dónde se obtiene el petróleo y cuál es el proceso para refinarlo? Explica. 3 ¿Qué es la petroquímica? 4 Explica brevemente que son los hidrocarburos II.- UNIDAD ESTEREOISOMERIA I. Ítem de V o F. Responde con una V si la aseveración es verdadera y con una F si esta es falsa. Justifica las falsas. 1 Los compuestos que presentan el mismo número de átomos y presentan igual propiedades se conocen como isómeros. 2 El pentano y el 2-metilpentano, corresponde a isómeros de cadena. 3 Jean Baptiste Biot, contribuyó al estudio de la estereoquímica. 4 Los enantiómeros son imágenes especulares superponibles. 5 Los carbonos que presentan hibridación s p 2 se conocen como estereocentro. 6 El carbono cuando forma enlace doble con otro átomo de carbono presenta ángulo de enlaces de 12 0 o . 7 Se considera sustrato a aquella sustancia química que provoca el cambio en una reacción química orgánica. 8 La deshidratación de los alcoholes se ve favorecida en el siguiente orden alcohol primario < alcohol secundario < alcohol terciario. 9 El átomo de carbono presente en el metano tiene número de oxidación 4 − . 10 El alcohol etílico es la materia prima en la fabricación de pinturas, lubricantes y en la industria de los fármacos. II. Ítem de selección única. Marca con una X la letra de la alternativa correcta. pueden ser simple, doble o triple. De acuerdo a la 1 En los compuestos orgánicos, cuando todos los enlaces carbono-carbono son simples, se puede longitud de enlace, ¿qué compuesto tendrá la afirmar: menor longitud entre sus átomos de carbono? a. Etano I. Tiene geometría tetraédrica. b. Eteno II. El compuesto es un alcano. III. La hibridación del carbono es del tipo s p 3 . c. Etino Es correcto(s) d. Tienen la misma longitud a. Solo I e. No se puede predecir b. Solo II 3 Los giros que experimentan partes específicas de c. Solo III la molécula, donde existen simples enlaces se d. I y II conoce como: e. I, II y III a. Hibridación b. Conformación 2 El carbono tiene una capacidad excepcional para enlazarse consigo mismo para formar una gran c. Efecto estérico variedad de moléculas con cadenas o anillos de d. Representación espacial átomos de carbono. Los enlaces del carbono e. Grupo funcional 4 La siguiente figura representa la conformación silla del ciclohexano. El efecto estérico que la hace inestable se produce entre los carbonos números: a. 1 y 2 b. 1 y 3 c. 1 y 4 d. 1 y 5 e. 1 y 6 5 ¿Cuál de las siguientes sustancias tienen solo enlaces sigma en su estructura? a. Alquenos b. Alquinos c. Ácidos carboxílicos d. Alcanos e. Cetonas 6 La siguiente proyección de Newman corresponde al siguiente compuesto: a. Butano b. 1-butanol c. 2-butanol d. 2-buteno e. 2-butanona 7 ¿Cuál de las siguientes moléculas posee momento dipolar a cero? I. Metano II. Dióxido de carbono III. Acetona IV. Metanol Es correcto(s) a. I y II b. I y III c. I, II y III d. I, III y IV e. II, III y IV 8 ¿Cuál de los siguientes enlace corresponde a un enlace polarizado? a. C − C b. O = O c. F − F d. C = O e. Br − Br 9 Un átomo o molécula carente de electrones se le denomina: a. Nucleófilo b. Electrófilo c. Neutrófilo d. Grupo funcional e. Anfótero 10 La definición “especie que posee alta densidad electrónica, por lo que se siente atraído a átomos o partes de moléculas donde existe distribución de carga positiva” corresponde a: a. Electrófilo b. Grupo saliente c. Ruptura heterocíclica d. Nucleófilo e. Ruptura homolítica 11 Durante la ruptura heterolítica: a. Se produce la formación de un nuevo enlace en una molécula b. La molécula se divide formando grupos, cada uno de los cuales arrastra un electrón del enlace c. Se produce el desplazamiento de los radicales a posiciones especiales distintas d. Solo uno de los grupos formados en la descomposición del enlace arrastra electrones e. Se forma siempre un carbocatión 12 El siguiente mecanismo general: a. Sustitución unimolecular b. Sustitución bimolecular c. Eliminación unimolecular d. Eliminación bimolecular e. Adición